(-)-leontidine | 35721-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (-)-leontidine
• 英文别名: (1R,9R,10S)-7,14-diazatetracyclo[7.6.1.02,7.010,14]hexadeca-2,4-dien-6-one
• CAS: 35721-27-8
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: BQLVLWNCTINETI-UTUOFQBUSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  445.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-leontidine 在 platinum(IV) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 leontidane
  参考文献：
  名称：

  奥尼替丁/卡莫斯碱家族的喹喔啉-吲哚并立定生物碱的非对映异构合成

  摘要：

  莱昂替丁/卡莫斯汀家族的四环生物碱均具有稀有的天然喹喔啉-吲哚唑烷骨架，是从可商购的丰富生物碱胞嘧啶中制备的。关键中间体是N-将Boc-11-oxocytisine，其可以在短短步入天然产物具有被转换内切或任选地，外切- α，ñ -融合吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100270
• 作为产物：
  描述：

  cytisine 在 platinum(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 碘 、 碳酸氢钠 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 70.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 31.25h， 生成 (-)-leontidine
  参考文献：
  名称：

  奥尼替丁/卡莫斯碱家族的喹喔啉-吲哚并立定生物碱的非对映异构合成

  摘要：

  莱昂替丁/卡莫斯汀家族的四环生物碱均具有稀有的天然喹喔啉-吲哚唑烷骨架，是从可商购的丰富生物碱胞嘧啶中制备的。关键中间体是N-将Boc-11-oxocytisine，其可以在短短步入天然产物具有被转换内切或任选地，外切- α，ñ -融合吡咯烷。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100270

文献信息

• Synthesis of Diels–Alder adducts of the quinolizidine alkaloids N-methylcytisine, (−)-leontidine, and (−)-thermopsine with N-phenylmaleimide
  作者：Inna P. Tsypysheva、Alexander N. Lobov、Alena V. Kovalskaya、Valentina I. Vinogradova、Kyrill Yu. Suponitsky、Sergey L. Khursan、Marat S. Yunusov

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.09.002

  日期：2013.10

  The Diels-Alder adducts of the quinolizidine alkaloids N-methylcytisine, (-)-leontidine, and (-)-thermopsine with N-phenylmaleimide have been synthesized. The structures and absolute configurations of the new asymmetric centers of the products were determined by NMR spectroscopy experiments, QC-calculations, and X-ray data. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Platonowa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 880,883; engl. Ausg. S. 921, 922
  作者：Platonowa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Diastereodivergent Synthesis of the Quinolizidine‐Indolizidine Alkaloids of the Leontidine/Camoensine Family
  作者：Stefan Wagner、Susanne Sigl、Melanie Schenkl、Matthias Breuning

  DOI：10.1002/ejoc.202100270

  日期：2021.5.7

  The tetracyclic alkaloids of the leontidine/camoensine family, which all possess the rare natural quinolizidine‐indolizidine skeleton, were prepared from the commercially available and abundant alkaloid cytisine. The key intermediate was N‐Boc‐11‐oxocytisine, which can be converted in just a few steps into the natural products with an endo‐ or, optionally, exo‐α,N‐fused pyrrolidine.

  莱昂替丁/卡莫斯汀家族的四环生物碱均具有稀有的天然喹喔啉-吲哚唑烷骨架，是从可商购的丰富生物碱胞嘧啶中制备的。关键中间体是N-将Boc-11-oxocytisine，其可以在短短步入天然产物具有被转换内切或任选地，外切- α，ñ -融合吡咯烷。