(6-methoxy-[2,3']bipyridinyl-5'-yl)-methanol | 321535-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6-methoxy-[2,3']bipyridinyl-5'-yl)-methanol
• 英文别名: [5-(6-Methoxypyridin-2-yl)pyridin-3-yl]methanol
• CAS: 321535-35-7
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: NQXQJZKXGBGPHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-methoxy-[2,3']bipyridinyl-5'-yl)-methanol 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-胱氨酸的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]尼古丁部分激动剂胱氨酸是通过五个步骤制备的，其特征是“原位” Stille或铃木联芳基吡啶偶联。吡啶环的分化是通过选择性苄基化然后还原吡啶环来实现的。以高非对映选择性获得倒数第二个二氮杂双环[3.3.1]壬烷中间体。类似的序列已用于合成新的衍生物9-甲氧胞苷。

  DOI：

  10.1021/ol0067538
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-[2,3']联吡啶-5'-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以100%的产率得到(6-methoxy-[2,3']bipyridinyl-5'-yl)-methanol
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-胱氨酸的全合成。

  摘要：

  [反应：见正文]尼古丁部分激动剂胱氨酸是通过五个步骤制备的，其特征是“原位” Stille或铃木联芳基吡啶偶联。吡啶环的分化是通过选择性苄基化然后还原吡啶环来实现的。以高非对映选择性获得倒数第二个二氮杂双环[3.3.1]壬烷中间体。类似的序列已用于合成新的衍生物9-甲氧胞苷。

  DOI：

  10.1021/ol0067538

文献信息

• Construction of functionalized/substituted bipyridines by means of Negishi cross-coupling reactions. Formal synthesis of (±)-cytisine
  作者：Prosper Nshimyumukiza、Dominique Cahard、Jacques Rouden、Marie-Claire Lasne、Jean-Christophe Plaquevent

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01664-1

  日期：2001.10

  The use of Negishi cross-coupling reaction allows the construction of various substituted and functionalized bipyridines. The efficiency of the method permits to obtain in high yield a direct precursor of racemic cytisine. (C), 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Total Synthesis of (±)-Cytisine
  作者：Brian T. O'Neill、Daniel Yohannes、Mark W. Bundesmann、Eric P. Arnold

  DOI：10.1021/ol0067538

  日期：2000.12.1

  benzylation and then reduction of a pyridinium ring. The penultimate diazabicyclo[3.3.1]nonane intermediate was obtained with high diastereoselectivity. A similar sequence has been employed for the synthesis of novel derivative 9-methoxycytisine.

  [反应：见正文]尼古丁部分激动剂胱氨酸是通过五个步骤制备的，其特征是“原位” Stille或铃木联芳基吡啶偶联。吡啶环的分化是通过选择性苄基化然后还原吡啶环来实现的。以高非对映选择性获得倒数第二个二氮杂双环[3.3.1]壬烷中间体。类似的序列已用于合成新的衍生物9-甲氧胞苷。