14-hydroxy-13-(2-chloro)propionyloxymatrine hydrochloride | 1263191-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: 14-hydroxy-13-(2-chloro)propionyloxymatrine hydrochloride
• 英文别名: [(1R,2R,9S,17S)-5-hydroxy-6-oxo-7,13-diazatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadecan-4-yl] 2-chloropropanoate;hydrochloride
• CAS: 1263191-81-6
• 化学式: C₁₈H₂₇ClN₂O₄*ClH
• 分子量: 407.337
• InChiKey: FBMPGHINUTUPSQ-OCDQQPNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.41
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  布雷菲德菌素A 在 potassium permanganate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 14-hydroxy-13-(2-chloro)propionyloxymatrine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过靶向宿主热应激同源70克服乙型肝炎病毒耐药性的氧化苦参碱类似物的设计与合成

  摘要：

  热应激同源蛋白70（Hsc70）是乙型肝炎病毒（HBV）复制所需的宿主蛋白，而氧化苦参碱（1）抑制Hsc70表达。以Hsc70为抗HBV的靶标，合成了22个1，在位置1、13或14处定义有取代基的类似物，并评估了其对Hsc70 mRNA表达的活性。SAR显示（i）1位上的氧原子不是必不可少的；（ii）D环上电子密度的增加会降低活性；（iii）在13-和/或14-处引入适当的取代基位置，特别是吸电子基团，可能会增强活性。在类似物中，具有13-乙氧基的6b相对于1具有更高的活性。。重要的是，它对野生型或耐拉米夫定的HBV均具有活性，因为其靶标是宿主Hsc70，而不是病毒酶。LD 50的图6b中的小鼠在口服途径超过750毫克/公斤。我们认为化合物6b有希望进一步研究。

  DOI：

  10.1021/jm101325h