(2R,3R,4R)-2-Benzyloxy-3,4,5-trihydroxy-pentanal | 70797-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-2-Benzyloxy-3,4,5-trihydroxy-pentanal
• 英文别名: (2R,3R,4R)-3,4,5-trihydroxy-2-phenylmethoxypentanal
• CAS: 70797-88-5
• 化学式: C₁₂H₁₆O₅
• 分子量: 240.256
• InChiKey: UJORQJRVCVNRSX-GRYCIOLGSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-2-Benzyloxy-3,4,5-trihydroxy-pentanal 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 D-核糖
  参考文献：
  名称：

  γ-苄氧基烯丙基烯烃与亚环己基甘油醛的反应活性

  摘要：

  在三氟化硼的存在下，通过烷基氰基戊酸酯与3,3-二苄氧基-1-三丁基锡烷基丙-1-烯的S N 2'反应，以50-80％的产率获得苄氧基烯丙基三丁基锡。他们在不同的路易斯酸存在下与亚环己基甘油醛反应，并通过与真实的醛糖苷酶比较，在臭氧分解/脱保护序列后明确鉴定了所获得的非对映异构体加合物。简要讨论了机理以及试剂构型与烯丙基锡化反应选择性的关系。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00928-1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1S,2S)-2-Benzyloxy-1-(R)-1,4-dioxa-spiro[4.5]dec-2-yl-5,5-dimethyl-hex-3-en-1-ol 在 水 、 臭氧 、 三氟乙酸 作用下， 生成 (2R,3R,4R)-2-Benzyloxy-3,4,5-trihydroxy-pentanal
  参考文献：
  名称：

  γ-苄氧基烯丙基烯烃与亚环己基甘油醛的反应活性

  摘要：

  在三氟化硼的存在下，通过烷基氰基戊酸酯与3,3-二苄氧基-1-三丁基锡烷基丙-1-烯的S N 2'反应，以50-80％的产率获得苄氧基烯丙基三丁基锡。他们在不同的路易斯酸存在下与亚环己基甘油醛反应，并通过与真实的醛糖苷酶比较，在臭氧分解/脱保护序列后明确鉴定了所获得的非对映异构体加合物。简要讨论了机理以及试剂构型与烯丙基锡化反应选择性的关系。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)00928-1

文献信息

• OLIGONUCLEOTIDES COMPRISING A LIGAND TETHERED TO A MODIFIED OR NON-NATURAL NUCLEOBASE
  申请人：Alnylam Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP1913011A2

  公开（公告）日：2008-04-23
• [EN] OLIGONUCLEOTIDES COMPRISING A LIGAND TETHERED TO A MODIFIED OR NON-NATURAL NUCLEOBASE<br/>[FR] OLIGONUCLEOTIDES COMPRENANT UN LIGAND ATTACHE A UNE NUCLEOBASE MODIFIEE OU NON NATURELLE
  申请人：ALNYLAM PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2006112872A2

  公开（公告）日：2006-10-26

  [EN] One aspect of the present invention relates to a double-stranded oligonucleotide comprising at least one ligand tethered to an altered or non-natural nucleobase. In certain embodiments, the non-natural nucleobase is difluorotolyl, nitropyrrolyl, or nitroimidazolyl. In certain embodiments, the ligand is a steroid or aromatic compound. In certain embodiments, only one of the two oligonucleotide strands comprising the double-stranded oligonucleotide contains a ligand tethered to an altered or non-natural nucleobase. In certain embodiments, both of the oligonucleotide strands comprising the double-stranded oligonucleotide independently contain a ligand tethered to an altered or non-natural nucleobase. In certain embodiments, the oligonucleotide strands comprise at least one modified sugar moiety. Another aspect of the present invention relates to a single-stranded oligonucleotide comprising at least one ligand tethered to an altered or non-natural nucleobase. In certain embodiments, the non-natural nucleobase is difluorotolyl, nitropyrrolyl, or nitroimidazolyl. In certain embodiments, the ligand is a steroid or aromatic compound. In certain embodiments, the robose sugar moiety that occurs naturally in nucleosides is replaced with a hexose sugar, polycyclic heteroalkyl ring, or cyclohexenyl group. In certain embodiments, at least one phosphate linkage in the oligonucleotide has been replaced with a phosphorothioate linkage.
  [FR] Un aspect de la présente invention concerne un oligonucléotide double brin comprenant au moins un ligand attaché à une nucléobase altérée ou non naturelle. Dans certains modes de réalisation, la nucléobase non naturelle est du difluorotolyle, du nitropyrrolyle, ou du nitroimidazolyle. Dans certains modes de réalisation, le ligand est un composé stéroïdien ou aromatique. Dans certains modes de réalisation, seul un des deux brins oligonucléotidiques dont est composé l'oligonucléotide double brin contient un ligand attaché à une nucléobase altérée ou non naturelle. Dans certains modes de réalisation, les deux brins oligonucléotidiques dont est formé l'oligonucléotide double brin contiennent indépendamment un ligand attaché à une nucléobase altérée ou non naturelle. Dans certains modes de réalisation, les brins oligonucléotidiques comprennent au moins une fraction sucre modifiée. Un autre aspect de la présente invention concerne un oligonucléotide simple brin comprenant au moins un ligand attaché à une nucléobase altérée ou non naturelle. Dans certains modes de réalisation, la nucléobase non naturelle est du difluorotolyle, du nitropyrrolyle ou du nitroimidazolyle. Dans certains modes de réalisation, le ligand est un composé stéroïdien ou aromatique. Dans certains modes de réalisation, la fraction sucre ribose présente naturellement dans les nucléosides est remplacée par une fraction sucre hexose, une structure hétéroalkyle polycyclique, ou un groupe cyclohexényle. Dans certains modes de réalisation, au moins une liaison phosphate dans l'oligonucléotide a été remplacée par une liaison phosphorothioate.
• Reactivity of γ-benzyloxyallyltins with cyclohexylidene glyceraldehydes
  作者：Florian Fliegel、Isabelle Beaudet、Jean-Paul Quintard

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00928-1

  日期：2001.4

  yield by SN2′ reaction of alkyl-cyanocuprates with 3,3-dibenzyloxy-1-tributylstannylprop-1-ene in the presence of boron trifluoride. They reacted with cyclohexylidene glyceraldehyde in the presence of different Lewis acids and the obtained diastereomeric adducts were unambiguously identified after an ozonolysis/deprotection sequence by comparison with authentic aldopentoses. The mechanisms are briefly

  在三氟化硼的存在下，通过烷基氰基戊酸酯与3,3-二苄氧基-1-三丁基锡烷基丙-1-烯的S N 2'反应，以50-80％的产率获得苄氧基烯丙基三丁基锡。他们在不同的路易斯酸存在下与亚环己基甘油醛反应，并通过与真实的醛糖苷酶比较，在臭氧分解/脱保护序列后明确鉴定了所获得的非对映异构体加合物。简要讨论了机理以及试剂构型与烯丙基锡化反应选择性的关系。