3-chloro-N-(4-(N-(pyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)propanamide | 104246-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-chloro-N-(4-(N-(pyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)propanamide
• 英文别名: 3-Chloro-n-(4-[(pyrimidin-2-ylamino)sulfonyl]phenyl)propanamide；3-chloro-N-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl]propanamide
• CAS: 104246-34-6
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₄O₃S
• mdl: MFCD03392207
• 分子量: 340.79
• InChiKey: POMWCEOXFWTEQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.508±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1(2H)-phthalazinone 、 3-chloro-N-(4-(N-(pyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)propanamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 13.0h， 以42%的产率得到3-(4-(4-methoxybenzyl)-1-oxophthalazin-2(1H)-yl)-N-(4-(N-(pyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过与某些酞菁-1（2 H）-1支架连接提高某些磺胺类药物的抗菌活性

  摘要：

  RAB1 5是一种领先的抗菌剂，其中甲氧苄啶与酞嗪部分连接。同样，我们在这项研究中的策略取决于某些磺胺类药物和某些酞菁-1（2 H）-one支架之间的相互连接，以增强其抗菌活性。通过将4-取代的酞菁-1（2 H）-酮9a，b或14a，b与磺酰胺1a，磺胺噻唑1b或磺胺嘧啶1c通过酰胺连接基6a，b结合使用以产生目标化合物10a，从而实现了该方法。– d和15a – e。新合成的化合物的抗菌活性表明，所有测试的化合物均具有比其参考磺胺药物1a - c更高的抗菌活性。化合物10c对革兰氏阳性细菌肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌具有最高的抗菌活性，MIC = 0.39μmol/ mL。此外，化合物10d对革兰氏阴性菌大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌分别具有MIC = 0.39和0.78μmol/ mL的优异抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.016
• 作为产物：
  描述：

  磺胺嘧啶 、 3-氯丙酰氯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.5h， 以63%的产率得到3-chloro-N-(4-(N-(pyrimidin-2-yl)sulfamoyl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  通过与某些酞菁-1（2 H）-1支架连接提高某些磺胺类药物的抗菌活性

  摘要：

  RAB1 5是一种领先的抗菌剂，其中甲氧苄啶与酞嗪部分连接。同样，我们在这项研究中的策略取决于某些磺胺类药物和某些酞菁-1（2 H）-one支架之间的相互连接，以增强其抗菌活性。通过将4-取代的酞菁-1（2 H）-酮9a，b或14a，b与磺酰胺1a，磺胺噻唑1b或磺胺嘧啶1c通过酰胺连接基6a，b结合使用以产生目标化合物10a，从而实现了该方法。– d和15a – e。新合成的化合物的抗菌活性表明，所有测试的化合物均具有比其参考磺胺药物1a - c更高的抗菌活性。化合物10c对革兰氏阳性细菌肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌具有最高的抗菌活性，MIC = 0.39μmol/ mL。此外，化合物10d对革兰氏阴性菌大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌分别具有MIC = 0.39和0.78μmol/ mL的优异抗菌活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.08.016

文献信息

• Insights Into Targeting the SARS-CoV-2: Design, Synthesis, In Silico Studies and Antiviral Evaluation of New Dimethylxanthine Derivatives
  作者：Abdalla R. Mohamed、Ahmed Mostafa、Mahmoud A. El Hassab、Gomaa M. Hedeab、Sara H. Mahmoud、Riham F. George、Hanan H. Georgey、Nagwa M. Abdel Gawad、Mohamed K. El-Ashrey

  DOI：10.1039/d3md00056g

  日期：——

  structure information of both targets. The designed pathways involved rationalized hybridization with large sulfonamide moieties and a carboxamide fragment for the synthesis of ten new dimethylxanthine derivatives. The synthesis was performed under diverse conditions to afford N-alkylated xanthine derivatives, and cyclization afforded tricyclic compounds. Molecular modeling simulations were used to confirm

  为了实现针对严重急性呼吸综合征冠状病毒（SARS-CoV-2）的有效活性，我们的研究小组最近报道了基于结构和配体的药物设计方法的扩展。嘌呤环是 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro ) 抑制剂开发的基石。基于杂交和基于片段的方法，精心设计了特殊的嘌呤支架以实现额外的亲和力。因此，利用了抑制 SARS-CoV-2 的 M pro和 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (RdRp) 所需的特征药效团特征以及两个靶标的晶体结构信息。设计的途径涉及与大磺酰胺部分和甲酰胺片段的合理杂交，用于合成十种新的二甲基黄嘌呤衍生物。在不同的条件下进行合成，得到N-烷基化黄嘌呤衍生物，环化得到三环化合物。分子建模模拟用于确认和深入了解两个目标活性位点的结合相互作用。根据设计化合物和计算机研究的优点，我们选择了三种化合物进行体外评估，以估计其针对 SARS-CoV-2 的抗病毒活性（化合物5、9a和19 ，IC
• Improvement of antibacterial activity of some sulfa drugs through linkage to certain phthalazin-1(2H)-one scaffolds
  作者：Hany S. Ibrahim、Wagdy M. Eldehna、Hatem A. Abdel-Aziz、Mahmoud M. Elaasser、Marwa M. Abdel-Aziz

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.08.016

  日期：2014.10

  phthalazine moiety. Similarly, our strategy in this research depends on the interconnection between some sulfa drugs and certain phthalazin-1(2H)-one scaffolds in an attempt to enhance their antibacterial activity. This approach was achieved through the combination of 4-substituted phthalazin-1(2H)-ones 9a, b or 14a, b with sulfanilamide 1a, sulfathiazole 1b or sulfadiazine 1c through amide linkers 6a

  RAB1 5是一种领先的抗菌剂，其中甲氧苄啶与酞嗪部分连接。同样，我们在这项研究中的策略取决于某些磺胺类药物和某些酞菁-1（2 H）-one支架之间的相互连接，以增强其抗菌活性。通过将4-取代的酞菁-1（2 H）-酮9a，b或14a，b与磺酰胺1a，磺胺噻唑1b或磺胺嘧啶1c通过酰胺连接基6a，b结合使用以产生目标化合物10a，从而实现了该方法。– d和15a – e。新合成的化合物的抗菌活性表明，所有测试的化合物均具有比其参考磺胺药物1a - c更高的抗菌活性。化合物10c对革兰氏阳性细菌肺炎链球菌和金黄色葡萄球菌具有最高的抗菌活性，MIC = 0.39μmol/ mL。此外，化合物10d对革兰氏阴性菌大肠杆菌和鼠伤寒沙门氏菌分别具有MIC = 0.39和0.78μmol/ mL的优异抗菌活性。