4-[(2-hydroxybenzylidene)amino]-N-(pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide | 5440-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-[(2-hydroxybenzylidene)amino]-N-(pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-[(2-Hydroxyphenyl)methylideneamino]-N-pyrimidin-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 5440-97-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₄O₃S
• 分子量: 354.389
• InChiKey: XKOXWIOXLHFGSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  613.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(2-hydroxybenzylidene)amino]-N-(pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide 、 tin(IV) acetate 在 NaOH 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Varshney, A. K.; Verma, P. S.; Varshney, S., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1989, vol. 19, p. 75 - 86

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  磺胺嘧啶 、 水杨醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-[(2-hydroxybenzylidene)amino]-N-(pyrimidin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺胺嘧啶基于水杨醛的席夫碱：合成，抗菌活性和细胞毒性。

  摘要：

  微生物之间的抗药性迫切需要新药。因此，我们合成了一系列源自磺胺类药物磺胺嘧啶和各种水杨醛的席夫碱。表征并评估了生成的4-[（（2-羟基苄叉基）氨基] -N-（嘧啶-2-基）苯磺酰胺对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌，酵母菌，霉菌，结核分枝杆菌，非结核分枝杆菌（M堪萨斯分枝杆菌，鸟分枝杆菌）及其细胞毒性被确定。在细菌中，葡萄球菌属（包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌）显示出最高的药敏性，最低抑制浓度值为7.81 µM。念珠菌的生长。从1.95 µM开始抑制趾间毛癣菌。4-[（2，对于这些菌株，没有明显的细胞毒性而且选择性指数高于16。因此，对这些菌株来说，5-二羟基亚苄基）氨基] -N-（嘧啶-2-基）-苯磺酰胺被认为是最具选择性的席夫碱。在8至250 µM范围内被抑制的未取代的4-[（（2-羟基-亚苄基）氨基] -N-（嘧啶-2-基）苯磺酰胺满足要求。通常，水杨酸部分的二卤化作用改善了抗菌和抗真菌活

  DOI：

  10.3390/molecules22091573

文献信息

• Bhal, Laxmi; Singh, R. V.; Tandon, J. P., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1984, vol. 14, p. 1135 - 1150
  作者：Bhal, Laxmi、Singh, R. V.、Tandon, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Varshney, Anil; Tandon, J. P., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1986, vol. 16, p. 1371 - 1382
  作者：Varshney, Anil、Tandon, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Varshney, A. K.; Tandon, J. P., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1987, vol. 17, p. 651 - 662
  作者：Varshney, A. K.、Tandon, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Singh, R. V., Synthesis and Reactivity in Inorganic and Metal-Organic Chemistry, 1986, vol. 16, p. 21 - 32
  作者：Singh, R. V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization and biological Activity of β-Lactam and Thiazolidinone Derivatives Based on Sulfonamide
  作者：International Marshes Research Center、Zainab Al-Khazragie、Adnan J. Al-Fartosy、Bushra Al-Salamia

  DOI：10.21608/ejchem.2021.106965.4912

  日期：2021.12.12