2-[[4-(Phenylmethoxycarbonylamino)phenyl]sulfonyl-pyrimidin-2-ylamino]ethyl 4-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]butanoate | 351184-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[[4-(Phenylmethoxycarbonylamino)phenyl]sulfonyl-pyrimidin-2-ylamino]ethyl 4-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]butanoate
• CAS: 351184-50-4
• 化学式: C₃₄H₃₇Cl₂N₅O₆S
• 分子量: 714.67
• InChiKey: IWFFHBXEVMRMCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[4-(Phenylmethoxycarbonylamino)phenyl]sulfonyl-pyrimidin-2-ylamino]ethyl 4-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]butanoate 在 palladium on activated charcoal 环己烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以90%的产率得到2-[[4-(Phenylmethoxycarbonylamino)phenyl]sulfonyl-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-yl)amino]ethyl 4-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  一种以磺胺为母体化合物的新型抗肿瘤药物

  摘要：

  为了获得低毒的强效抗肿瘤药物，设计合成了分别含有5-氟尿嘧啶和氮芥的磺胺类衍生物。对乙酰氨基苯磺酰胺与3-(5-氟尿嘧啶-1-基)丙酸偶联得到1-(3-(4-乙酰氨基苯磺酰胺)-3-氧代丙基)-5-氟嘧啶-2,4-二酮(4)酸。4 的水解产生 1-(3-(4-氨基苯磺酰胺)-3-氧代丙基)-5-氟嘧啶-2,4-二酮 (5)。用双(2-氯乙基)胺处理对乙酰氨基苯磺酰氯得到4-乙酰氨基-N,N-双(2-氯乙基)苯磺酰胺(6)。随后在盐酸中水解 6 得到 4-氨基-N,N-双(2-氯乙基)苯磺酰胺盐酸盐 (7)。在 2-[N(1)-2-嘧啶基-氨基苯磺酰胺] 乙基 4-双 (2-氯乙基) 氨基苯基丁酸酯 (12b) 的合成中研究了两种不同的合成路线。由于嘧啶环在第一条路线的最后一步在脱保护条件下也被氢化，因此证明羧苄基不适合保护磺胺嘧啶的芳香氨基。在另一条路线中，首先使用乙酰基作为保护基团，然后将其替换为席夫碱。苯丁酸氮芥与

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01285-5
• 作为产物：
  描述：

  磺胺嘧啶 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-[[4-(Phenylmethoxycarbonylamino)phenyl]sulfonyl-pyrimidin-2-ylamino]ethyl 4-[4-[bis(2-chloroethyl)amino]phenyl]butanoate
  参考文献：
  名称：

  一种以磺胺为母体化合物的新型抗肿瘤药物

  摘要：

  为了获得低毒的强效抗肿瘤药物，设计合成了分别含有5-氟尿嘧啶和氮芥的磺胺类衍生物。对乙酰氨基苯磺酰胺与3-(5-氟尿嘧啶-1-基)丙酸偶联得到1-(3-(4-乙酰氨基苯磺酰胺)-3-氧代丙基)-5-氟嘧啶-2,4-二酮(4)酸。4 的水解产生 1-(3-(4-氨基苯磺酰胺)-3-氧代丙基)-5-氟嘧啶-2,4-二酮 (5)。用双(2-氯乙基)胺处理对乙酰氨基苯磺酰氯得到4-乙酰氨基-N,N-双(2-氯乙基)苯磺酰胺(6)。随后在盐酸中水解 6 得到 4-氨基-N,N-双(2-氯乙基)苯磺酰胺盐酸盐 (7)。在 2-[N(1)-2-嘧啶基-氨基苯磺酰胺] 乙基 4-双 (2-氯乙基) 氨基苯基丁酸酯 (12b) 的合成中研究了两种不同的合成路线。由于嘧啶环在第一条路线的最后一步在脱保护条件下也被氢化，因此证明羧苄基不适合保护磺胺嘧啶的芳香氨基。在另一条路线中，首先使用乙酰基作为保护基团，然后将其替换为席夫碱。苯丁酸氮芥与

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01285-5

文献信息

• 2-[N1-2-Pyrimidyl-aminobenzenesulfonamido] ethyl 4-bis(2-chloroethyl) aminophenyl butyrate
  作者：Zhaohua Huang、Genjin Yang、Zhaoliang Lin、Junlian Huang

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00157-3

  日期：2001.5

  2-[N-1-2-Pyrimidyl-aminobenzensulfonamido] ethyl 4-bis(2-chloroethyl) aminophenyl butyrate has been prepared by reaction of chlorambucil with sulfadiazine derivative. Schiff's base has been used as the protective group of the;aromatic amine in the synthesis. It can be completely removed by the irradiation of 365 nm UV light at room temperature. The title compound exhibits a high antitumor activity with a therapeutic index (TI) of 47.55 which is twice that of chlorambucil's (TI: 22.84). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.