2-[N¹-2-pyrimidinyl-p-(acetylamino)benzenesulfonamido]ethanol | 351184-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[N¹-2-pyrimidinyl-p-(acetylamino)benzenesulfonamido]ethanol
• 英文别名: N-[4-[2-hydroxyethyl(pyrimidin-2-yl)sulfamoyl]phenyl]acetamide
• CAS: 351184-52-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₄O₄S
• 分子量: 336.371
• InChiKey: XRMJDHOHXKPBNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.458±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[N¹-2-pyrimidinyl-p-(acetylamino)benzenesulfonamido]ethanol 在 盐酸 作用下， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-(N¹-2-pyrimidinyl-p-aminobenzenesulfonamido)ethanol
  参考文献：
  名称：

  一种以磺胺为母体化合物的新型抗肿瘤药物

  摘要：

  为了获得低毒的强效抗肿瘤药物，设计合成了分别含有5-氟尿嘧啶和氮芥的磺胺类衍生物。对乙酰氨基苯磺酰胺与3-(5-氟尿嘧啶-1-基)丙酸偶联得到1-(3-(4-乙酰氨基苯磺酰胺)-3-氧代丙基)-5-氟嘧啶-2,4-二酮(4)酸。4 的水解产生 1-(3-(4-氨基苯磺酰胺)-3-氧代丙基)-5-氟嘧啶-2,4-二酮 (5)。用双(2-氯乙基)胺处理对乙酰氨基苯磺酰氯得到4-乙酰氨基-N,N-双(2-氯乙基)苯磺酰胺(6)。随后在盐酸中水解 6 得到 4-氨基-N,N-双(2-氯乙基)苯磺酰胺盐酸盐 (7)。在 2-[N(1)-2-嘧啶基-氨基苯磺酰胺] 乙基 4-双 (2-氯乙基) 氨基苯基丁酸酯 (12b) 的合成中研究了两种不同的合成路线。由于嘧啶环在第一条路线的最后一步在脱保护条件下也被氢化，因此证明羧苄基不适合保护磺胺嘧啶的芳香氨基。在另一条路线中，首先使用乙酰基作为保护基团，然后将其替换为席夫碱。苯丁酸氮芥与

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01285-5
• 作为产物：
  描述：

  磺胺嘧啶 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-[N¹-2-pyrimidinyl-p-(acetylamino)benzenesulfonamido]ethanol
  参考文献：
  名称：

  一种以磺胺为母体化合物的新型抗肿瘤药物

  摘要：

  为了获得低毒的强效抗肿瘤药物，设计合成了分别含有5-氟尿嘧啶和氮芥的磺胺类衍生物。对乙酰氨基苯磺酰胺与3-(5-氟尿嘧啶-1-基)丙酸偶联得到1-(3-(4-乙酰氨基苯磺酰胺)-3-氧代丙基)-5-氟嘧啶-2,4-二酮(4)酸。4 的水解产生 1-(3-(4-氨基苯磺酰胺)-3-氧代丙基)-5-氟嘧啶-2,4-二酮 (5)。用双(2-氯乙基)胺处理对乙酰氨基苯磺酰氯得到4-乙酰氨基-N,N-双(2-氯乙基)苯磺酰胺(6)。随后在盐酸中水解 6 得到 4-氨基-N,N-双(2-氯乙基)苯磺酰胺盐酸盐 (7)。在 2-[N(1)-2-嘧啶基-氨基苯磺酰胺] 乙基 4-双 (2-氯乙基) 氨基苯基丁酸酯 (12b) 的合成中研究了两种不同的合成路线。由于嘧啶环在第一条路线的最后一步在脱保护条件下也被氢化，因此证明羧苄基不适合保护磺胺嘧啶的芳香氨基。在另一条路线中，首先使用乙酰基作为保护基团，然后将其替换为席夫碱。苯丁酸氮芥与

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(01)01285-5

文献信息

• Synthesis of poly(Ethylene glycol) with sulfadiazine and chlorambucil end groups and investigation of its antitumor activity
  作者：Zhongfan Jia、Haitao Zhang、Junlian Huang

  DOI：10.1016/s0960-894x(03)00470-0

  日期：2003.8

  alpha-Amino-omega-hydroxyl-poly(ethylene glycol) (PEG) with different molecular weight (M-r = 2100 4400, 7200) were synthesized and used as carrier for the combination of sulfadiazine and chlorambucil. In vivo, all these polymer drugs with sulfadiazine and chlorambucil at each end are water soluble and showed the higher antitumor activity against Lewis lung cancer than the same polymers but without the sulfadiazine. The best one is the sample with molecular weight of 2100. In vitro, however, for the samples with same molecular weights, the polymer drugs with and without sulfadiazine showed the similar results against C6 human breast cancer cells. No obvious difference was found. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 2-[N1-2-Pyrimidyl-aminobenzenesulfonamido] ethyl 4-bis(2-chloroethyl) aminophenyl butyrate
  作者：Zhaohua Huang、Genjin Yang、Zhaoliang Lin、Junlian Huang

  DOI：10.1016/s0960-894x(01)00157-3

  日期：2001.5

  2-[N-1-2-Pyrimidyl-aminobenzensulfonamido] ethyl 4-bis(2-chloroethyl) aminophenyl butyrate has been prepared by reaction of chlorambucil with sulfadiazine derivative. Schiff's base has been used as the protective group of the;aromatic amine in the synthesis. It can be completely removed by the irradiation of 365 nm UV light at room temperature. The title compound exhibits a high antitumor activity with a therapeutic index (TI) of 47.55 which is twice that of chlorambucil's (TI: 22.84). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.