3,3'-dibenzoyl-1,1'-(propan-1,3-diyl)-bisthiourea | 110440-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3'-dibenzoyl-1,1'-(propan-1,3-diyl)-bisthiourea
• 英文别名: N',N'''-dibenzoyl-N,N''-propanediyl-bis-thiourea；N',N'''-Dibenzoyl-N,N''-propandiyl-bis-thioharnstoff；N,N'-(Propane-1,3-diylbis(azanediyl))bis(thioxomethylene)dibenzamide；N-[3-(benzoylcarbamothioylamino)propylcarbamothioyl]benzamide
• CAS: 110440-68-1
• 化学式: C₁₉H₂₀N₄O₂S₂
• 分子量: 400.525
• InChiKey: VYCHIZMEJZVTGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-dibenzoyl-1,1'-(propan-1,3-diyl)-bisthiourea 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N''-propanediyl-bis-thiourea
  参考文献：
  名称：

  旨在开发选择性组胺受体配体的杂芳基丙基胍的构效关系†。

  摘要：

  合成了具有不同功能和间隔基长度变化的新型烷基化杂芳基丙基胍，以确定它们在四种组胺受体（H 1 R、H 2 R、H 3 R、H 4 R）亚型中的行为。基于先导结构 SK&F 91486 ( 2 )，开发了具有不同末端官能团和不同碱度的烷基化胍，如胺、胍和脲。此外， 2的胍结构上的杂原子交换产生了先导化合物的简单类似物。完成了所有组胺受体亚型的放射测定，以及豚鼠 ( gp ) 回肠 ( gp H 1 R) 和右心房 ( gp H 2 R) 的器官浴研究。具有末端功能化的配体部分地导致高度亲和和有效的结构（两位数纳摩尔），这在组胺受体家族中表现出较差的选择性。虽然苯甲酰脲衍生物144显示出对人 ( h ) H 3 R 的偏好，但 S-甲基异硫脲类似物143在h H 4 R (pK i = 8.14) 上获得了高亲和力并具有中等选择性。后一个发现的分子基础得到了计算研究的支持。

  DOI：

  10.1002/open.201900011
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二胺 、 苯甲酰基异硫氰酸酯 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3'-dibenzoyl-1,1'-(propan-1,3-diyl)-bisthiourea
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Spectral Properties and Structure of New Novel 3,3′-Dibenzoyl-1,1′-(propan-1,3-diyl)-bisthiourea

  摘要：

  以异硫氰酸苯甲酰酯和1,3-二氨基丙烷为原料，在非质子传递溶剂中合成了一种新的3,3'-二苯甲酰基-1,1'-丙-1,3-二基）二硫脲。通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱技术确定结构。还通过X射线晶体学技术检查了3,3'-二苯甲酰基-1,1'-(丙-1,3-二基)双硫脲的晶体结构，发现其在单斜空间群P2 1 /中结晶。 c 的晶胞参数：a = 5.968(1) Å, b = 19.471(2) Å, c = 16.585(2) Å, β = 98.32(1)°, V = 1907.0(4) Å3, Dx = 1.395 g cm−3 和 Z = 4 分别。以异硫氰酸苯甲酰酯和1,3-二氨基丙烷为原料，在非质子传递溶剂中合成了一种新的3,3'-二苯甲酰基-1,1'-丙-1,3-二基）二硫脲。通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和质谱技术确定结构。还通过X射线晶体学技术检查了3,3'-二苯甲酰基-1,1'-(丙-1,3-二基)双硫脲的晶体结构，发现其在单斜空间群P2 1 /中结晶。 c 的晶胞参数：a = 5.968(1) Å, b = 19.471(2) Å, c = 16.585(2) Å, β = 98.32(1)°, V = 1907.0(4) Å3, Dx = 1.395 g cm−3 和 Z = 4 分别。

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0258-5

文献信息

• MACROCYCLES AND MACROCYCLE STABILIZED PEPTIDES
  申请人：Saulnier Mark G.

  公开号：US20130281657A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The invention provides methods of preparing macrocycles including macrocycle stabilized peptides (MSPs). Macrocycles and MSPs are prepared according to nucleophilic capture of an iminoquinomethide type intermediate generated from a suitably substituted 2-amino-thiazol-5-yl carbinol. The preferred nucleophile may be selected from an electron rich aromatic moiety in the case of macrocycles and, in the case of MSPs, at least one amino acid comprises an electron rich aromatic moiety. In addition, the concept can be extended to other related 5-membered heterocyclic systems in place of the thiazole, such as imidazole or oxazole. The conditions for the generation of the corresponding iminoquinomethide type intermediates may be similar or different than the conditions used for the 2-amino-thiazol-5-yl carbinol.

  本发明提供了制备大环化合物的方法，包括稳定大环化肽（MSPs）。根据适当取代的2-氨基噻唑-5-基甲醇生成的亚胺喹啉甲烷型中间体的亲核捕获，制备大环和MSP。在大环的情况下，首选亲核试剂可以从富电子芳香基团中选择，在MSP的情况下，至少有一种氨基酸包含富电子芳香基团。此外，该概念可以扩展到取代噻唑的其他相关5-成员杂环系统，例如咪唑或噁唑。生成相应的亚胺喹啉甲烷型中间体的条件可能与用于2-氨基噻唑-5-基甲醇的条件相似或不同。
• Macrocycles and macrocycle stabilized peptides
  申请人：Saulnier Mark G.

  公开号：US09169295B2

  公开（公告）日：2015-10-27

  The invention provides methods of preparing macrocycles including macrocycle stabilized peptides (MSPs). Macrocycles and MSPs are prepared according to nucleophilic capture of an iminoquinomethide type intermediate generated from a suitably substituted 2-amino-thiazol-5-yl carbinol. The preferred nucleophile may be selected from an electron rich aromatic moiety in the case of macrocycles and, in the case of MSPs, at least one amino acid comprises an electron rich aromatic moiety. In addition, the concept can be extended to other related 5-membered heterocyclic systems in place of the thiazole, such as imidazole or oxazole. The conditions for the generation of the corresponding iminoquinomethide type intermediates may be similar or different than the conditions used for the 2-amino-thiazol-5-yl carbinol.

  该发明提供了制备大环化合物的方法，包括大环稳定的肽（MSPs）。通过从适当取代的2-氨基噻唑-5-基甲醇生成的亚胺喹啉甲亚型中间体的亲核捕获来制备大环和MSPs。在大环的情况下，优选的亲核试剂可以从富电子芳香基团中选择，在MSPs的情况下，至少一个氨基酸包含一个富电子芳香基团。此外，该概念可以扩展到取代噻唑的其他相关5-成员杂环系统，例如咪唑或噁唑。生成相应的亚胺喹啉甲亚型中间体的条件可以与用于2-氨基噻唑-5-基甲醇的条件相似或不同。
• Takagi et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1959, vol. 7, p. 206
  作者：Takagi et al.

  DOI：——

  日期：——
• METHODS FOR PREPARING MACROCYCLES AND MACROCYCLE STABILIZED PEPTIDES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2627662B1

  公开（公告）日：2015-09-16
• US9169295B2
  申请人：——

  公开号：US9169295B2

  公开（公告）日：2015-10-27