2-(3-benzoylphenyl)-N-(methylsulfonyl)propanamide | 1402041-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-benzoylphenyl)-N-(methylsulfonyl)propanamide
• 英文别名: 2-(3-benzoylphenyl)-N-methylsulfonylpropanamide
• CAS: 1402041-59-1
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄S
• 分子量: 331.392
• InChiKey: FBSNJHDSPWXBFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰胺 、 酮基布洛芬 在 sodium hydride 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.0h， 以62%的产率得到2-(3-benzoylphenyl)-N-(methylsulfonyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  修饰的酸性非甾体抗炎药作为mPGES-1和5-LOX的双重抑制剂

  摘要：

  mPGES-1是开发新型抗炎药的有希望的目标。我们的目标是通过用磺酰胺部分取代羧酸官能团来修饰NSAIDs的结构来创建mPGES-1抑制剂。还测试了化合物对5-LOX的抑制作用。最有效的mPGES-1抑制剂是氯苯唑衍生物22（IC 50 = 0.16μM），而用吲哚美辛衍生物获得的最好的5-LOX的抑制17（IC 50 = 0.9微米）。完全消除了对COX-1活性的抑制。

  DOI：

  10.1021/jm3010543

文献信息

• N - ( 2 - aryl - propionyl ) - sulfonamides and pharmaceutical preparations containing them
  申请人：Dompe S.p.A.

  公开号：US20030216392A1

  公开（公告）日：2003-11-20

  The compounds of formula 1, 1 wherein R and R 2 are as defined in the disclosure, are useful in the prevention and treatment of tissue damage due to exacerbated recruitment of polymorphonuclear neutrophils (PMN leukocytes) at the inflammatory sites.

  式1，1中R和R2的化合物如披露所述，对于预防和治疗由于在炎症部位加重的多形核中性粒细胞（PMN白细胞）的招募而引起的组织损伤是有用的。
• [EN] N-(2-ARYL-PROPIONYL)-SULFONAMIDES AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THEM<br/>[FR] N-(2-ARYL-PROPIONYL)-SULFAMIDES ET PREPARATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT CES DERNIERS
  申请人：DOMPE SPA

  公开号：WO2000024710A1

  公开（公告）日：2000-05-04

  The compounds of formula (1), wherein R and R2 are as defined in the disclosure, are useful in the prevention and treatment of tissue damage due to exacerbated recruitment of polymorphonuclear neutrophils (PMN leukocytes) at the inflammatory sites.

  式（1）中的化合物，其中R和R2如所述定义的那样，对于预防和治疗由于炎症部位过度招募多形核中性粒细胞（PMN白细胞）引起的组织损伤是有用的。
• 2-Arylpropionic Acid Derivatives and Pharmaceutical Compositions Containing Them
  申请人：Allegretti Marcello

  公开号：US20080312293A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The present invention relates to selected (R)-2-phenyl-propionamides and (R)-2-phenyl-sulfonamides with a hydrogen bond acceptor atom/group in a well defined position in the chemical space. These compounds show a surprising potent inhibitory effect on C5a induced human PMN chemotaxis. The compounds of the invention absolutely lack of CXCL8 inhibitory activity. Said compounds are useful in the treatment of pathologies depending on the chemotactic activation of neutrophils and monocytes induced by the fraction C5a of the complement. In particular, the compounds of the invention are useful in the treatment of sepsis, psoriasis, rheumatoid arthritis, ulcerative colitis, acute respiratory distress syndrome, idiopathic fibrosis, glomerulonephritis and in the prevention and treatment of injury caused by ischemia and reperfusion.

  本发明涉及在化学空间中具有氢键受体原子/基团的选定（R）-2-苯基-丙酰胺和（R）-2-苯基-磺酰胺。这些化合物表现出惊人的强烈抑制C5a诱导的人类PMN趋化性的效果。本发明的化合物绝对缺乏CXCL8抑制活性。所述化合物在治疗与补体C5a诱导的中性粒细胞和单核细胞趋化活化有关的病理过程中有用。特别是，在治疗败血症、牛皮癣、类风湿性关节炎、溃疡性结肠炎、急性呼吸窘迫综合征、特发性纤维化、肾小球肾炎以及缺血再灌注损伤的预防和治疗方面，本发明的化合物非常有用。
• N-(2-ARYL-PROPIONYL)-SULFONAMIDES AND PHARMACEUTICAL PREPARATIONS CONTAINING THEM
  申请人：Dompe' S.P.A.

  公开号：EP1123276A1

  公开（公告）日：2001-08-16
• US6887903B1
  申请人：——

  公开号：US6887903B1

  公开（公告）日：2005-05-03