1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonic acid biphen-2-yl ester | 564483-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonic acid biphen-2-yl ester
• 英文别名: biphenyl-2-yl perfluorobutanesulfonate；(2-Phenylphenyl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate；(2-phenylphenyl) 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonate
• CAS: 564483-42-7
• 化学式: C₁₆H₉F₉O₃S
• 分子量: 452.297
• InChiKey: FKWGDVDRZASMAW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.515±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯胺 、 1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonic acid biphen-2-yl ester 在 氢氧化钾 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以96%的产率得到N-苯基-2-联苯胺
  参考文献：
  名称：

  扩展 Pd 催化的 CN 键形成过程：芳基磺酸盐的首次酰胺化、水性胺化以及与 Cu 催化反应的互补

  摘要：

  Pd催化芳基甲苯磺酸酯和苯磺酸酯胺化的第一种通用方法是利用配体1开发的，该配体属于新一代联芳基单膦配体。此外，新的催化剂系统首次实现了芳基芳烃磺酸盐的酰胺化和不需要使用助溶剂的水性胺化方案。底物范围已显着扩大到包括含有伯酰胺和游离羧酸基团的芳基卤化物。在多功能基板的情况下，Pd 催化的胺化可以提供与 Cu 催化的 CN 键形成过程互补的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja035483w
• 作为产物：
  描述：

  全氟丁基磺酰氟 、 邻苯基苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以90%的产率得到1,1,2,2,3,3,4,4,4-nonafluorobutane-1-sulfonic acid biphen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  扩展 Pd 催化的 CN 键形成过程：芳基磺酸盐的首次酰胺化、水性胺化以及与 Cu 催化反应的互补

  摘要：

  Pd催化芳基甲苯磺酸酯和苯磺酸酯胺化的第一种通用方法是利用配体1开发的，该配体属于新一代联芳基单膦配体。此外，新的催化剂系统首次实现了芳基芳烃磺酸盐的酰胺化和不需要使用助溶剂的水性胺化方案。底物范围已显着扩大到包括含有伯酰胺和游离羧酸基团的芳基卤化物。在多功能基板的情况下，Pd 催化的胺化可以提供与 Cu 催化的 CN 键形成过程互补的选择性。

  DOI：

  10.1021/ja035483w

文献信息

• Steric effects in palladium-catalysed amination of aryl triflates and nonaflates with the primary amines PhCH(R)NH2 (R=H, Me)
  作者：Rebecca E. Meadows、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tet.2007.11.074

  日期：2008.2

  A systematic study of the effects of aryl triflate and nonaflate structure on the yield of amination with the primary amines PhCH(R)NH2 (R=H, Me) under palladium catalysis has been carried out. High throughput screening indicated that a catalyst composed of X-Phos/Pd-2(dba)(3)/1.4-dioxane was optimal based on a model reaction of Ar(ORf) [R-f-T-f (SO2CF3) Nf (SO2(CF2)(3)CF3)] with PhCH2NH2. Comparisons of the reactivity of various ArOTf and ArONf [Ar=4-MePh, 2-naphthyl, 1-naphthyl, 2-PhC6H4] indicated that both ortho substitution in the aryl electrophile and at the alpha-position on the amine are detrimental to the coupling particularly when they occur in combination. Despite being formally a monodentate ligand use of X-Phos leads to only small degrees of racemisation when using (R)-PhCH(Me)NH2 (typically resulting in a reduction from 97 to 86-94% ee for the amine stereocentre). (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Expanding Pd-Catalyzed C−N Bond-Forming Processes:  The First Amidation of Aryl Sulfonates, Aqueous Amination, and Complementarity with Cu-Catalyzed Reactions
  作者：Xiaohua Huang、Kevin W. Anderson、Danilo Zim、Lei Jiang、Artis Klapars、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja035483w

  日期：2003.6.1

  The first general method for the Pd-catalyzed amination of aryl tosylates and benzenesulfonates was developed utilizing ligand 1, which belongs to a new generation of biaryl monophosphine ligands. In addition, the new catalyst system for the first time enables amidation of aryl arenesulfonates and aqueous amination protocols that do not necessitate the use of cosolvents. The substrate scope has been

  Pd催化芳基甲苯磺酸酯和苯磺酸酯胺化的第一种通用方法是利用配体1开发的，该配体属于新一代联芳基单膦配体。此外，新的催化剂系统首次实现了芳基芳烃磺酸盐的酰胺化和不需要使用助溶剂的水性胺化方案。底物范围已显着扩大到包括含有伯酰胺和游离羧酸基团的芳基卤化物。在多功能基板的情况下，Pd 催化的胺化可以提供与 Cu 催化的 CN 键形成过程互补的选择性。