5-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-6-phenyl-7-thioxo-1,3,5,6,7,8-hexahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-dione | 1544273-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-6-phenyl-7-thioxo-1,3,5,6,7,8-hexahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-dione
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-6-phenyl-7-thioxo-5,6,7,8-tetrahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；5-(4-Methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-6-phenyl-7-sulfanylidene-5,8-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-dione；5-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-6-phenyl-7-sulfanylidene-5,8-dihydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1544273-95-1
• 化学式: C₂₁H₂₀N₄O₃S
• 分子量: 408.481
• InChiKey: DAOYVRFOKHWDME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  97.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 4-甲氧基苯甲醛 、 硫代异氰酸苯酯 在 PEG-bound sulfonic acid 作用下， 以 水 为溶剂， 以86%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-1,3-dimethyl-6-phenyl-7-thioxo-1,3,5,6,7,8-hexahydropyrimido[4,5-d]pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  在水介质中高效一锅三组分合成嘧啶并[4,5-d]嘧啶衍生物

  摘要：

  通过一锅三组分反应，从6-氨基-N，N-二甲基尿嘧啶，苯基异硫氰酸酯或苯基异氰酸酯和芳族醛开始，可以 快速，高效且绿色地合成嘧啶并[4,5- d ]嘧啶衍生物。存在于水中的聚乙二醇键合磺酸作为催化剂。

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1769-3

文献信息

• Green synthesis of new pyrimido[4,5‐d]pyrimidine derivatives using 7‐aminonaphthalene‐1,3‐disulfonic acid‐functionalized magnetic Fe ₃ O ₄ @SiO ₂ nanoparticles as catalyst
  作者：Ramin Ghorbani‐Vaghei、Narges Sarmast

  DOI：10.1002/aoc.4003

  日期：2018.2

  We, herein, describe a novel, simple, efficient and one‐pot multi‐component procedure for the synthesis of substituted pyrimido[4,5‐d]pyrimidines via reaction of N,N‐dimethyl‐6‐amino uracil, isothiocyanate and aromatic aldehydes promoted by 7‐aminonaphthalene‐1,3‐disulfonic acid (ANDSA)‐functionalized magnetic Fe3O4@SiO2 in water as solvent and without using any other harmful organic reagents. Compared

  本文中，我们描述了一种新颖，简单，有效且单罐的多组分方法，该方法通过N，N-二甲基-6-氨基尿嘧啶，异硫氰酸酯和芳香族化合物的反应合成取代的嘧啶并[4,5-d]嘧啶在水中使用7-氨基萘-1,3-二磺酸（ANDSA）官能化的磁性Fe 3 O 4 @SiO 2促进的醛类，而无需使用任何其他有害有机试剂。与其他反应相比，使用这些有机-无机杂化多相催化剂可以帮助我们实现绿色工艺，高催化活性，易于在外部磁场下回收且反应时间短。
• An efficient and regioselective one-pot multi-component synthesis of pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives in water
  作者：Swarup Majumder、Pallabi Borah、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.095

  日期：2014.2

  Pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives 4 have been prepared in an efficient and regioselective manner in water via multi-component reaction of isothiocyanate 1, aromatic aldehyde 2, N,N-dimethyl-6-amino uracil 3 in the presence of p-toluenesulfonic acid (p-TSA) as a Lewis acid catalyst.

  在水中存在下，通过异硫氰酸酯1，芳香醛2，N，N-二甲基-6-氨基尿嘧啶3的多组分反应，以高效且区域选择性的方式制备了嘧啶并[4,5- d ]嘧啶衍生物4。对-甲苯磺酸（p- TSA）作为路易斯酸催化剂。
• MIL-53(Fe): Introduction of a new catalyst for the synthesis of Pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives under solvent-free conditions
  作者：Mohammad Hossein Abdollahi-Basir、Farhad Shirini、Hassan Tajik、Mohammad Ali Ghasemzadeh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.065

  日期：2019.12

  form pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives is investigated. Using this method all reactions are performed at 110 °C under solvent-free conditions with good to excellent product yields during acceptable reaction times. The other important merit of this method is simple recovery of MIL-53(Fe) through filtration which makes it reusable for further cycles without considerable decrease in its activity. The

  摘要 在本研究中，MIL-53(Fe) 金属有机骨架 (MOF) 异硫氰酸酯、芳香醛和 6-氨基尿嘧啶和/或 N,N-二甲基-6-研究了氨基尿嘧啶形成嘧啶并[4,5-d]嘧啶衍生物。使用这种方法，所有反应都在 110 °C 下在无溶剂条件下进行，在可接受的反应时间内，产品产率从良好到极好。这种方法的另一个重要优点是通过过滤简单地回收 MIL-53(Fe)，这使其可重复使用以进一步循环，而不会显着降低其活性。该方法被证明是具有可持续性和经济性的真正绿色过程。
• An efficient one-pot three-component synthesis of pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives in aqueous medium
  作者：Sreedhar Badvel、Raveendra Reddy Gopireddy、Thaslim Basha Shaik、Sudhamani Hasti、Veera Reddy Tummaluru、Naga Raju Chamarthi

  DOI：10.1007/s10593-015-1769-3

  日期：2015.8

  A fast, efficient, and green synthesis of pyrimido[4,5-d]pyrimidine derivatives has been achieved via one-pot three-component reaction starting from 6-amino-N,N-dimethyluracil, phenylisothiocyanate or phenylisocyanate, and aromatic aldehydes in the presence of polyethylene glycol-bound sulfonic acid as a catalyst in water as solvent.

  通过一锅三组分反应，从6-氨基-N，N-二甲基尿嘧啶，苯基异硫氰酸酯或苯基异氰酸酯和芳族醛开始，可以 快速，高效且绿色地合成嘧啶并[4,5- d ]嘧啶衍生物。存在于水中的聚乙二醇键合磺酸作为催化剂。