9-[(1,3-dibenzyloxy-2-propoxy)methyl]guanine | 82410-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(1,3-dibenzyloxy-2-propoxy)methyl]guanine
• 英文别名: 9-[[2-Benzyloxy-1-(benzyloxymethyl)-ethoxy]-methyl]guanine-d5；2-amino-9-[1,3-bis(phenylmethoxy)propan-2-yloxymethyl]-1H-purin-6-one
• CAS: 82410-31-9
• 化学式: C₂₃H₂₅N₅O₄
• 分子量: 435.483
• InChiKey: RMRKSAOEJZMVHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(1,3-dibenzyloxy-2-propoxy)methyl]guanine 在 钯 环己烯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 更昔洛韦
  参考文献：
  名称：

  Preparation of tritium-labelled BIIL 260 of high specific radioactivity

  摘要：

  研究了多种合成高比放射性氚标记BIIL 260的方法。尝试通过与氚气的固相同位素交换以及与氚化水的同位素交换直接将氚引入BIIL 260，最终产品的比活性范围为2至7 Ci/mmol。然而，通过适当的BIIL 260合成片段进行固相和液相脱卤，然后通过化学合成将其转化为最终产品，得到的氚标记BIIL 260的比活性为25或71 Ci/mmol，这取决于在脱卤步骤中使用的前体和方法。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.661
• 作为产物：
  描述：

  鸟嘌呤 在 硫酸氢铵 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 9-[(1,3-dibenzyloxy-2-propoxy)methyl]guanine
  参考文献：
  名称：

  Preparation of tritium-labelled BIIL 260 of high specific radioactivity

  摘要：

  研究了多种合成高比放射性氚标记BIIL 260的方法。尝试通过与氚气的固相同位素交换以及与氚化水的同位素交换直接将氚引入BIIL 260，最终产品的比活性范围为2至7 Ci/mmol。然而，通过适当的BIIL 260合成片段进行固相和液相脱卤，然后通过化学合成将其转化为最终产品，得到的氚标记BIIL 260的比活性为25或71 Ci/mmol，这取决于在脱卤步骤中使用的前体和方法。版权 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.661

文献信息

• Biologically active acyclonucleoside analogues. II. The synthesis of 9-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]guanine (BIOLF-62)
  作者：Kelvin K. Ogilvie、Ukken O. Cheriyan、Bruno K. Radatus、Kendall O. Smith、Karen S. Galloway、Wiebke L. Kennell

  DOI：10.1139/v82-430

  日期：1982.12.15

  The chemical synthesis of 9-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]guanine is described. This compound, known as BIOLF-62, is active against herpesviruses. This compound is a member of a novel class of nucleoside analogues which lack a rigid carbohydrate ring, but which possess all of the functional groups of naturally occurring deoxynucleosides.

  描述了9-[[2-羟基-1-(羟甲基)乙氧基]甲基]鸟苷的化学合成。这种化合物，被称为BIOLF-62，对抗疱疹病毒有效。这种化合物是一类新型的核苷类似物的成员，它们缺乏刚性的碳水化合物环，但具有所有天然存在的脱氧核苷的功能基团。
• Catalytic effect of tetrabutylammonium fluoride in the preparation of secoribo-nucleosides
  作者：Gholam H. Hakimelahi、Ali Khalafi-Nezhad

  DOI：10.1002/hlca.19890720710

  日期：1989.11.1

  A general and rapid procedure is developed for the preparation of secoribo-nucleoside analogues. Bu4NF has a marked effect on the condensation of guanine (5) with 2-(chloromethoxy)ethyl benzoate (2) or 1-halo-2-(chloromethoxy)ethanes 12 and 16. Condensation and deprotection of the acyl protecting group and nucleophilic displacement of the halogen atoms to yield 9-[(2-hydroxyethoxy)methyl] guanine (9)

  开发了用于制备secoribo-核苷类似物的通用且快速的方法。Bu 4 NF对鸟嘌呤（5）与苯甲酸2-（氯甲氧基）乙酯（2）或1-卤-2-（氯甲氧基）乙烷12和16的缩合具有显著作用。酰基保护基团的缩合和脱保护以及卤原子的亲核取代以产生9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（9）一步。
• Synthesis of a purine acyclonucleoside series having pronounced antiviral activity. The glyceropurines
  作者：Kelvin K. Ogilvie、Nghe Nguyen-Ba、Michael F. Gillen、Bruno K. Radatus、Ukken O. Cheriyan、H. Rizk Hanna、Kendall O. Smith、Karen S. Galloway

  DOI：10.1139/v84-039

  日期：1984.2.1

  The synthesis of a series of purine analogues of the acyclonucleoside compound A* (A-Star, 1) is described. Compounds in this series have been shown to have pronounced activity against herpesviruses. These compounds have been designated "the glycerosides". The glyceropurines are described in this report. Nucleotides have been constructed containing glyceroadenine (A*, compound 1). These nucleotides are resistant to degradation by phosphodiesterases. The compound A* is both a poor substrate and a poor inhibitor of adenosine deaminase.

  描述了一系列嘌呤类似物A*（A-Star，1）的无环核苷化合物的合成。该系列化合物已被证明对疱疹病毒具有显著的活性。这些化合物被命名为“甘油苷”。本报告描述了甘油嘌呤。已构建含有甘油腺嘌呤（A*，化合物1）的核苷酸，这些核苷酸对磷酸二酯酶的降解具有抵抗性。化合物A*既是腺苷脱氨酶的劣质底物，也是劣质抑制剂。
• Synthesis of antiviral compounds. Preparation and rearrangement of 6-methoxyglyceropurines
  作者：Kelvin K. Ogilvie、H. Rizk Hanna

  DOI：10.1139/v84-459

  日期：1984.12.1

  Synthese d'[hydroxy-2' hydroxymethyl-1' ethoxymethyl]-9 (=R-9) methoxy-6 purine et d'amino-2 methoxy-6 R-7- ou -R-9 purines par substitution des derives chloro-6 correspondants. Transposition des isomeres R-7 en isomeres R-9

  合成这些d'[羟基-2'羟甲基-1'乙氧基甲基]-9（=R-9）甲氧基-6嘌呤和d'氨基-2甲氧基-6 R-7-ou-R-9嘌呤部分取代衍生出氯-6 通讯员。转座异构体 R-7 en 异构体 R-9
• Antiviral compounds
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0072027A1

  公开（公告）日：1983-02-16

  Compounds of the general formula (wherein R is a hydroxy or amino group and X is an oxygen or sulphur atom) and their physiologically acceptable salts and esters have been known to have antiviral activity particularly against herpes viruses. Processes for preparing such compounds are described as well as pharmaceutical and veterinary compositions containing these compounds.

  通式为 (其中 R 是羟基或氨基，X 是氧原子或硫原子）及其生理上可接受的盐类和酯类具有抗病毒活性，特别是对疱疹病毒。本文介绍了制备此类化合物的工艺以及含有这些化合物的药物和兽药组合物。