N-(4-methoxybenzyl)-N'-phenylthiourea | 86884-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-N'-phenylthiourea
• 英文别名: 1-(4-methoxybenzyl)-3-phenylthiourea；1-(4-Methoxy-benzyl)-3-phenyl-thioharnstoff；1-(4-Methoxy-benzyl)-3-phenyl-thiourea；1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3-phenylthiourea
• CAS: 86884-98-2
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂OS
• mdl: MFCD01185516
• 分子量: 272.371
• InChiKey: KYYMYUIAHXUHIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  107 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  415.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >40.9 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-N'-phenylthiourea 在 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以54%的产率得到N‐(4‐methoxybenzyl)benzo[d]thiazol‐2‐amine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成，在合成2-取代的苯并噻唑中使用分子氧作为再氧化剂

  摘要：

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成过程，分子氧（O 2）被成功地用作环氧化苯硫基苯甲腈1a - s的再氧化剂，从而导致了一种高效，绿色的合成2-芳基苯并噻唑2a - s的方法。。氟化铯（CsF）的加入大大增强了反应，产生了具有良好官能团耐受性的各种取代的2-芳基苯并噻唑。还发现硫脲4a – j是使用钯/ O 2催化剂体系进行环化过程的合适底物，因此生成了2-氨基苯并噻唑5a – j。Ĵ。由芳基异硫氰酸酯6和胺7一锅法合成2-氨基苯并噻唑5a – j也很成功。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000604
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-N'-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  Nucleophilic Substitution Reactions of O-Aryl N-phenyl Thioncarbamates with Benzylamines in Acetonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.7.2427

文献信息

• 一种硫脲烷基化衍生物的制备方法
  申请人：西华大学

  公开号：CN112574082B

  公开（公告）日：2022-07-29

  本发明公开了一种硫脲烷基化衍生物的制备方法，将醛、N‑芳基硫脲、三氯氢硅和路易斯碱于有机溶剂中在‑10℃～室温搅拌反应，后处理，得到硫脲烷基化衍生物；所述醛和N‑芳基硫脲的摩尔比为1：2～2：1；所述醛和路易斯碱的摩尔比为1：(0.01～0.20)；所述醛和三氯氢硅的摩尔比为1：(1～2)。其中，R1为C1～C5的饱和烷基、无取代或取代芳香环；R2为H、吸电子取代基或供电子取代基。本发明的方法以小分子路易斯碱催化三氯氢硅，实现硫脲的还原烷基化，一锅法即可合成，操作简单，反应时间短，底物毒性小，且低廉易得，反应条件温和，安全性高。
• Development of phenylthiourea derivatives as allosteric inhibitors of pyoverdine maturation enzyme PvdP tyrosinase
  作者：Joko P. Wibowo、Zhangping Xiao、Julian M. Voet、Frank J. Dekker、Wim J. Quax

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127409

  日期：2020.9

  Such antibiotics might be developed by targeting enzymes involved in the iron uptake mechanism because iron is essential for bacterial survival. For P. aeruginosa, pyoverdine has been described as an important virulence factor that plays a key role in iron uptake. Therefore, inhibition of enzymes involved in the pyoverdine synthesis, such as PvdP tyrosinase, can open a new window for the treatment of P

  由铜绿假单胞菌引起的感染变得越来越难以治疗，因为这些细菌已经获得了多种抗药性机制，这需要机械上新颖的抗生素。由于铁对于细菌存活是必不可少的，因此可以通过靶向参与铁吸收机制的酶来开发此类抗生素。对于铜绿假单胞菌，吡啶酮已被描述为一种重要的毒力因子，在铁摄取中起关键作用。因此，抑制嘧啶过磷酸酶合成中涉及的酶（例如PvdP酪氨酸酶）可以为铜绿假单胞菌的治疗打开新的窗口。感染。以前，我们报道苯硫脲是第一种具有高微摩尔效价的PvdP酪氨酸酶的变构抑制剂。在本报告中，我们探讨了苯硫脲衍生物对PvdP酪氨酸酶抑制的构效关系（SAR）。这使得能够以亚微摩尔范围（IC 50 = 0.57 + 0.05 µM）的潜能鉴定苯硫脲衍生物（3c）。可以通过分子对接模拟使结合合理化，并证明3c可抑制铜绿假单胞菌PA01培养物中细菌的嘧啶生成和细菌生长。
• Studies on the development of the tritylsulfenyl group as a nitrogen protecting group and application in a synthesis of .delta.-coniceine
  作者：Bruce P. Branchaud

  DOI：10.1021/jo00168a032

  日期：1983.10
• ROMPGEL Scavengers:  A High-Loading Supported Anhydride for Sequestering Amines and Hydrazines
  作者：Thomas Arnauld、Anthony G. M. Barrett、Susan M. Cramp、Richard S. Roberts、Frederic J. Zécri

  DOI：10.1021/ol006191s

  日期：2000.8.1

  [GRAPHICS]A versatile method for sequestering excess amines and hydrazines is reported using a high loading ROMPGEL anhydride polymer.
• A novel deprotection/functionalisation sequence using 2,4-dinitrobenzenesulfonamide: Part 2
  作者：Tommaso Messeri、Daniel D. Sternbach、Nicholas C.O. Tomkinson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00018-5

  日期：1998.3

  Treatment of a series of 2,4-dinitrobenzenesulfonamides with either hydroxamic acids, dithioacids, or dithiocarbamic acids leads directly to the corresponding ureas, thioamides and thioureas respectively. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.