3,9-dihydro-3-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]-9-oxo-5H-imidazo[1,2-a]purine | 134287-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 3,9-dihydro-3-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]-9-oxo-5H-imidazo[1,2-a]purine
• 英文别名: 3-[[2-hydroxy-1-(hydroxymethyl)ethoxy]methyl]-5H-imidazo[1,2-a]purin-9-one；3-(1,3-dihydroxypropan-2-yloxymethyl)-4H-imidazo[1,2-a]purin-9-one
• CAS: 134287-60-8
• 化学式: C₁₁H₁₃N₅O₄
• 分子量: 279.255
• InChiKey: LHNLDWUKIKTMKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  795.1±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  更昔洛韦 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 3,9-dihydro-3-[(1,3-dihydroxy-2-propoxy)methyl]-9-oxo-5H-imidazo[1,2-a]purine
  参考文献：
  名称：

  3,9-二氢-9-氧代-5H-咪唑并[1,2-a]嘌呤，阿昔洛韦和更昔洛韦的三环类似物的3-取代衍生物的合成及抗病毒活性。

  摘要：

  将9-[（2-羟基乙氧基）甲基]鸟嘌呤（阿昔洛韦，1a）和9-[（1,3-二羟基-2-丙氧基）甲基]鸟嘌呤（DHPG，更昔洛韦，1b）转化为其各自的三环衍生物3 -取代的3,9-二氢-9-氧代-5H-咪唑并[1,2-a]嘌呤2b，3a和3b。1b与溴丙酮反应后，得到6-甲基取代的化合物2b。经由1-（2,2-二乙氧基乙基）中间体4a，b的两步法对于制备在环（3a，b）中未被取代的衍生物是最有效的。新型无环核苷，特别是更昔洛韦衍生物2b，被证明对1型和2型单纯疱疹病毒，水痘带状疱疹病毒和巨细胞病毒具有显着活性。

  DOI：

  10.1021/jm00112a010