o-sexiphenyl | 4740-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: o-sexiphenyl
• 英文别名: 1,1':2',1'':2'',1''':2''',1'''':2'''',1'''''-Sexiphenyl；1-phenyl-2-[2-[2-(2-phenylphenyl)phenyl]phenyl]benzene
• CAS: 4740-52-7
• 化学式: C₃₆H₂₆
• 分子量: 458.602
• InChiKey: WLJQZFZFDCXKIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C
• 沸点：
  540.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  biphenyl-2,2'-diyl-bis-lithium 在 乙醚 作用下， 生成 o-sexiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Wittig; Lehmann, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 875,880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Parent <i>o</i>-Phenylene Oligomers: Synthesis, Conformational Behavior, and Characterization
  作者：Sanyo M. Mathew、C. Scott Hartley

  DOI：10.1021/ma201866p

  日期：2011.11.8

  have been reported, most of the basic properties of the parent compounds are unknown. Here we report the synthesis and characterization of the series of unsubstituted o-phenylene oligomers up to the octamer. Through a combination of NMR spectroscopy, including dynamic NMR (EXSY), and computational chemistry, we have found that these compounds adopt compact helical conformations in solution with three

  的Ô -phenylenes是一个不寻常的类共轭聚合物的，通过沿着它们的主链实质空间扭转很大程度上限定。因此，它们表现出有限的共轭作用，但同时也表现出有趣的构象行为：已证明它们在固态和溶液态均采用定义明确的螺旋二级结构。尽管已经报道了官能化的邻苯撑低聚物的几个例子，但是母体化合物的大多数基本性质是未知的。在这里，我们报告了一系列未取代的o的合成和表征-亚苯基低聚物直至八聚物。通过将包括动态NMR（EXSY）在内的NMR光谱和计算化学相结合，我们发现这些化合物在溶液中采用紧凑的螺旋构象，每匝具有三个重复单元。尽管已进行形式共轭，但这些低聚物的有效共轭长度非常短，仅为n ecl≈4（基于UV-vis光谱），比大多数其他共轭体系要短得多。另外，与其他（取代的）o-亚苯基，在其紫外-可见光谱中未观察到低变色现象。该系列的荧光光谱显示出随着长度增加的系统蓝移。我们认为，这种不寻常的特性是由于较长的低
• Polyphenyl synthesis by means of the Kharash-type Grignard cross-coupling reaction.
  作者：EIICHI IBUKI、SHIGERU OZASA、YASUHIRO FUJIOKA、MOTOFUMI OKADA、YOSHIHIKO YANAGIHARA

  DOI：10.1248/cpb.30.2369

  日期：——

  A series of twenty-seven polyphenyls, including quater-to sexiphenyls, was synthesized by the cross-coupling reaction of aryl Grignard reagents with arylene diiodides in the presence of bis (acetylacetonato) nickel (II). Twenty of them were obtained in fairly good yields (50-95%) under mild conditions at temperatures below ca. 60°C in ether-benzene solution within a few hours. In the cases of the remaining seven polyphenyls, however, lower yields (1-34%) were inevitable owing to the sterically crowded geometry of the reactant (s). Thus, the Kharash-type Grignard cross-coupling reaction was proved to be an efficient and convenient method for synthesizing a variety of polyphenyls, except in the cases of reactants with remarkably crowded geometry. The infrared, ultraviolet, and proton magnetic resonance spectral properties of several polyphenyls including three new compounds, 3-(2-biphenylyl)-o-quaterphenyl, 6'-(3-biphenylyl)-m-quaterphenyl, and 3, 4'-di (2-biphenylyl) biphenyl, are presented and discussed.

  合成了一系列二十七种多酚类化合物，包括四苯到六苯，通过芳基格氏试剂与芳烃二碘化物在双（乙酰丙酮）镍（II）的存在下进行交叉偶联反应。在温度低于约60°C的醚-苯溶液中，在温和条件下，这二十种化合物的产率相当不错（50-95%），反应时间为几小时。然而，在另外七种多酚类化合物的情况下，由于反应物的立体拥挤几何结构，不可避免地产率较低（1-34%）。因此，Kharash型格氏交叉偶联反应被证明是一种高效且便利的方法用于合成各种多酚类化合物，但在具有显著拥挤几何形状的反应物情况下例外。文中介绍并讨论了包括三个新化合物（3-(2-联苯基)-o-四苯、6'-(3-联苯基)-m-四苯、和3,4'-二（2-联苯基）联苯）在内的几种多酚类化合物的红外、紫外及质子磁共振光谱特性。
• Studies of Polyphenyls and Polyphenylenes. I. The Syntheses and Infrared and Electronic Spectra of Several Sexiphenyls
  作者：Eiichi Ibuki、Shigeru Ozasa、Kazue Murai

  DOI：10.1246/bcsj.48.1868

  日期：1975.6

  Ullmann reaction of iodobiphenyl and diiodobiphenyl. Infrared studies indicated that the fine structure in the 780–810 cm−1 region suggests the presence of consecutive m-phenylene units, and that the positions of the strong or medium bands in the 820–840 cm−1 region indicate approximately the number of continuous p-phenylene units. The electronic spectra commonly displayed a prominent E-band in the narrow

  通过碘联苯和二碘联苯的乌尔曼反应合成了七种线性六联苯。红外研究表明，780-810 cm-1 区域的精细结构表明存在连续的间亚苯基单元，820-840 cm-1 区域中强或中带的位置表明大约有连续对亚苯基单元。电子光谱通常在 192-207 nm 的狭窄区域显示出突出的 E 带。260 nm 以上的强 K 带被认为表明存在一个或多个对亚苯基单元。
• Ibuki, Eiichi; Ozasa, Shigeru; Fujioka, Yasuhiro, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1980, vol. 28, # 5, p. 1468 - 1476
  作者：Ibuki, Eiichi、Ozasa, Shigeru、Fujioka, Yasuhiro、Kitamura, Hirohiko

  DOI：——

  日期：——
• Wittig,G.; Klar,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1967, vol. 704, p. 91 - 108
  作者：Wittig,G.、Klar,G.

  DOI：——

  日期：——