3-methyl-N-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine | 17467-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
• CAS: 17467-18-4
• 化学式: C₉H₉N₃S
• 分子量: 191.257
• InChiKey: JLSPMPIVBMKBEA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C(Solvent: Water)
• 沸点：
  328.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-N-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine 、 对甲苯磺酰氯 生成 N-(methyl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-N-phenyl-toluene-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  572.噻二唑。第八部分 3-烷基（或芳基）-5-烷基（或芳基）-氨基-1,2,4-噻二唑

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9590002851
• 作为产物：
  描述：

  硫代异氰酸苯酯 在 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 3-methyl-N-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  水中1,2-苯并异噻唑-3（2H）-和1,2,4-噻二唑合成的分子内S-N键共催化

  摘要：

  在水介质中以良好或优异的产率实现了通过分子内S-N键形成可持续合成1,2-苯并噻唑-3（2H）-one和1,2,4-噻二唑的方法，该方法使用四磺化钴酞菁钴催化剂和分子氧作为环境友好型氧化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801642

文献信息

• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative [3+2] Annulation for the Synthesis of 5-Amino/Imino-Substituted 1,2,4-Thiadiazoles through C–N/N–S Bond Formation
  作者：Wentao Yu、Yubing Huang、Jianxiao Li、Xiaodong Tang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01292

  日期：2018.8.17

  A copper-catalyzed aerobic oxidative annulation reaction of 2-aminopyridine/amidine with isothiocyanate has been reported. This strategy involving C–N/N–S bond formations provides various 5-amino/imino-substituted 1,2,4-thiadiazole derivatives under a Cu/O2 catalytic system. This method has demonstrated high reactivity, mild reaction conditions, and a broad substrate scope. Furthermore, the synthetic

  已经报道了2-氨基吡啶/ am与异硫氰酸盐的铜催化的需氧氧化环化反应。这种涉及C–N / N–S键形成的策略可在Cu / O 2催化体系下提供各种5-氨基/亚氨基取代的1,2,4-噻二唑衍生物。该方法显示出高反应活性，温和的反应条件和广泛的底物范围。此外，该方法的综合实用性通过进一步的修改得到了证明。
• Directed evolution of <i>Escherichia coli</i> surface-displayed <i>Vitreoscilla</i> hemoglobin as an artificial metalloenzyme for the synthesis of 5-imino-1,2,4-thiadiazoles
  作者：Yaning Xu、Fengxi Li、Hanqing Xie、Yuyang Liu、Weiwei Han、Junhao Wu、Lei Cheng、Chunyu Wang、Zhengqiang Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/d4sc00005f

  日期：——

  original heme cofactor was used as an artificial thiourea oxidase (ATOase) to synthesize 5-imino-1,2,4-thiadiazoles. After two rounds of directed evolution using combinatorial active-site saturation test/iterative saturation mutagenesis (CAST/ISM) strategy, the evolved six-site mutation VHbSD-Co (6SM-VHbSD-Co) exhibited significant improvement in catalytic activity, with a broad substrate scope (31 examples)

  人工金属酶 （ArM） 是通过将有机金属催化剂锚定到可进化的蛋白质支架上来构建的。它们具有两种组分的优点，并在新自然反应的体内催化方面表现出相当大的潜力。在此，大肠杆菌表面显示玻璃体血红蛋白 （VHbSD-Co） 锚定了钴卟啉辅因子而不是原始血红素辅因子，用作人工硫脲氧化酶 （ATOase） 合成 5-亚氨基-1,2,4-噻二唑。在使用组合活性位点饱和测试/迭代饱和诱变 （CAST/ISM） 策略进行两轮定向进化后，进化的六位点突变 VHbSD-Co （6SM-VHbSD-Co） 在催化活性方面表现出显着改善，具有广泛的底物范围 （31 个实例） 和全细胞的高产量。本研究显示了在新自然反应中使用 VHb ArMs 的潜力，并证明了大肠杆菌表面显示方法的适用性，即通过取代体内血蛋白中的卟啉辅因子来增强催化性能。
• Transition-metal-free visible light-promoted photoredox oxidative dehydrogenative cyclization: expeditious approach to 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Zhiqiang Xiong、Qihao Zhong、Shouri Sheng、Junmin Chen

  DOI：10.24820/ark.5550190.p011.577

  日期：——
• New synthesis of 1,2,4-thiadiazoles
  作者：Yang-i Lin、S. A. Lang、Sharon R. Petty

  DOI：10.1021/jo01307a006

  日期：1980.9
• Copper-catalyzed synthesis of 3-substituted-5-amino-1,2,4-thiadiazoles via intramolecular N–S bond formation
  作者：Ha-Young Kim、Se Hun Kwak、Gee-Hyung Lee、Young-Dae Gong

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.023

  日期：2014.11

  A copper-catalyzed N-S bond formation was utilized to produce 3-substituted-5-amino-1,2,4-thiadiazoles from imidoyl thioureas obtained by reaction of amidine hydrochlorides with isothiocyanates. Moreover, the 1,2,4-thiadiazoles were generated through a one-pot protocol without the isolation of the intermediates. This new method is highly efficient and convenient because it employs the cheap and environmentally friendly copper salt and can be conducted under air. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.