2-(3-phenylthioureido)acetamide | 187866-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenylthioureido)acetamide
• 英文别名: 2-(3-phenyl-thioureido)-acetamide；2-(phenylcarbamothioylamino)acetamide
• CAS: 187866-73-5
• 化学式: C₉H₁₁N₃OS
• 分子量: 209.272
• InChiKey: IOUMDSBLQZKRJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.3±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.337±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylthioureido)acetamide 在 四溴化碳 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到2-苯胺基-1,4-二氢咪唑-5-酮
  参考文献：
  名称：

  来自与酰胺相连的尿素和硫脲的多样化氨基乙内酰脲

  摘要：

  无论取代基（烷基或芳基）如何，硫脲或与酰胺相连的脲的分子内环化均以非常高的产率（87-100%）得到 2-亚氨基乙内酰脲和 2-氨基-1H-咪唑-4（5H）-酮。该反应通过作为中间体的碳二亚胺和亚胺离子进行。在用于生成碳二亚胺的试剂中，研究了 CBr4/Ph3P、CCl4/Ph3P、O,O'-双（2'-吡啶基）硫代碳酸酯和 HgO。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200025
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酰胺盐酸盐 、 硫代异氰酸苯酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(3-phenylthioureido)acetamide
  参考文献：
  名称：

  来自与酰胺相连的尿素和硫脲的多样化氨基乙内酰脲

  摘要：

  无论取代基（烷基或芳基）如何，硫脲或与酰胺相连的脲的分子内环化均以非常高的产率（87-100%）得到 2-亚氨基乙内酰脲和 2-氨基-1H-咪唑-4（5H）-酮。该反应通过作为中间体的碳二亚胺和亚胺离子进行。在用于生成碳二亚胺的试剂中，研究了 CBr4/Ph3P、CCl4/Ph3P、O,O'-双（2'-吡啶基）硫代碳酸酯和 HgO。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200025

文献信息

• 2-(substituted sulfanyl)-3,5-dihydro-imidazol-4-one derivatives for
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05599829A1

  公开（公告）日：1997-02-04

  A method for increasing blood serum HDL cholesterol levels in a mammal in need of increased HDL cholesterol blood serum levels, which comprises administering to said mammal, an effective amount of a compound of formula I: ##STR1## wherein R is phenyl or phenyl optionally substituted with one or more groups selected from halogen, alkyl, perfluoroalkyl, alkoxy, perfluoroalkoxy, hydroxy, alkanoyloxy, aroyloxy or arylalkanoyloxy; R.sup.3 is alkyl, aryl or arylalkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  一种用于增加需要增加高密度脂蛋白胆固醇血清水平的哺乳动物血清中高密度脂蛋白胆固醇水平的方法，包括向所述哺乳动物施用化合物I的有效量：##STR1##其中R是苯基或苯基，可选地取代为来自卤素、烷基、全氟烷基、烷氧基、全氟烷氧基、羟基、烷酰氧基、芳酰氧基或芳基烷酰氧基的一个或多个基团；R.sup.3是烷基、芳基或芳基烷基；或其药学上可接受的盐。
• 2-(substituted sulfanyl)-3,5-dihydro-imidazol-4-one derivatives
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05877324A1

  公开（公告）日：1999-03-02

  The compound of formula I: ##STR1## wherein R is phenyl or phenyl optionally substituted with one or more groups selected from halogen, alkyl, perfluoroalkyl, alkoxy, perfluoroalkoxy, hydroxy, alkanoyloxy, aroyloxy or arylalkanoyloxy; R.sup.3 is alkyl, aryl or arylalkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are use for increasing HDL blood levels.

  式I的化合物：##STR1##其中R是苯基或苯基，可选地取代为卤素、烷基、全氟烷基、烷氧基、全氟烷氧基、羟基、烷酰氧基、芳酰氧基或芳基烷酰氧基中的一个或多个基团；R.sup.3是烷基、芳基或芳基烷基；或其药学上可接受的盐，用于增加HDL血液水平。
• DPT-Mediated Synthesis of 2-Aminoimidazolidin-4-ones from Thioureas Tethered to Amides
  作者：Sukumar Bepary、In Kwon Youn、Hee-Jong Lim、Ge Hyeong Lee

  DOI：10.1080/00397911.2013.827724

  日期：2014.7.3

  Abstract 2-Aminoimidazolidin-4-ones have been synthesized by using di-2-pyridyl thiocarbonate (DPT), taking the thioureas tethered to amides as the starting materials. Both the primary amides and secondary amides have been subjected to this cyclization method and in general this simple and convenient method was found to ensure good to excellent yields (81–99%). GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 2-氨基咪唑啉-4-酮以硫代碳酸酯二-2-吡啶酯（DPT）为原料，以与酰胺相连的硫脲为起始原料，合成了2-氨基咪唑啉-4-酮类化合物。伯酰胺和仲酰胺都经过这种环化方法，通常发现这种简单方便的方法可确保良好的收率（81-99%）。图形概要
• Isoxazole Derivatives and Use Thereof
  申请人：Cho Jeong Woo

  公开号：US20090131336A1

  公开（公告）日：2009-05-21

  Disclosed herein are isoxazole derivaties and uses thereof. Serving as agonists of Wnt, the isoxazole derivatives activate Wnt/β-catenin signaling and thus can be used in the treatment and prevention of diseases related to the signal transduction. Also, pharmaceutically acceptable salts of the isoxazole derivatives are disclosed.

  本文披露了异噁唑衍生物及其用途。作为Wnt的激动剂，异噁唑衍生物激活Wnt/β-连环蛋白信号传导，因此可用于治疗和预防与信号传导相关的疾病。此外，还披露了异噁唑衍生物的药用盐。
• Effects of 2-(substituted-sulfanyl)-3,5-dihydro-imidazole-4-one and 2-(substituted-sulfanyl)-1H-imidazole-4,5-dione derivatives on serum HDL-cholesterol
  作者：Hassan Elokdah、Theodore Sulkowski、David Cochran、Mar-Lee McKean、Elaine Quinet

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00338-3

  日期：2000.8

  A series of 2-substituted sulfanyl-3,5-dihydro-imidazole-4-one and 2-substituted sulfanyl-1H-imidazole-4,5-diones was prepared and shown to increase high density lipoprotein cholesterol over other lipid fractions. Compound If showed efficacy in additional animal models. The major metabolite of If was isolated and its synthesis is reported. The effects of the metabolite on the lipid profile in rats were investigated. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.