(2′S,3′S,4′R)-5,6-dihydro-6-(2′,3′,4′,5′-tetrahydroxypentyl)-3-nitro-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline | 1551327-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (2′S,3′S,4′R)-5,6-dihydro-6-(2′,3′,4′,5′-tetrahydroxypentyl)-3-nitro-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline
• 英文别名: 3-nitro-6-[(2S,3S,4R)-2,3,4,5-tetrahydroxypentyl]indeno[1,2-c]isoquinoline-5,11-dione
• CAS: 1551327-00-4
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₈
• 分子量: 426.383
• InChiKey: PYBYUVJUBBRBGK-YRNRMSPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  164
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 platinum(IV) oxide 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、275.8 kPa 条件下， 反应 120.0h， 生成 (2′S,3′S,4′R)-5,6-dihydro-6-(2′,3′,4′,5′-tetrahydroxypentyl)-3-nitro-5,11-dioxo-11H-indeno[1,2-c]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型碳水化合物取代的茚并异喹啉拓扑异构酶 I 抑制剂的合成和生物学评价以及实验性抗癌剂 Indotecan (LMP400) 和 Indimitecan (LMP776) 的改进合成

  摘要：

  碳水化合物部分被策略性地从吲哚并咔唑拓扑异构酶 I (Top1) 抑制剂类转移到茚并异喹啉系统，以寻找结构新颖且有效的 Top1 抑制剂。报告了 20 种新型茚并异喹啉糖基化的线性和环状糖基的合成和生物学评价。2,3-二甲氧基-8,9-亚甲二氧基或3-硝基的芳环取代对抗增殖和Top1抑制活性有很强的影响。虽然碳水化合物侧链的长度与抗增殖活性明显相关，但立体化学和生物活性之间的关系不太清楚。12 种新茚并异喹啉表现出等于或优于喜树碱的 Top1 抑制活性。

  DOI：

  10.1021/jm401814y