trifluoro-acetic acid (S)-1-(5-tert-butyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl)-pyrrolidin-3-yl-ester | 1433363-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: trifluoro-acetic acid (S)-1-(5-tert-butyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl)-pyrrolidin-3-yl-ester
• 英文别名: Trifluoro-acetic acid (S)-1-(5-tert-butyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl)-pyrrolidin-3-yl-ester；[(3S)-1-(5-tert-butyl-2H-triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl)pyrrolidin-3-yl] 2,2,2-trifluoroacetate
• CAS: 1433363-14-4
• 化学式: C₁₄H₁₇F₃N₆O₂
• 分子量: 358.323
• InChiKey: UNIGELBVUJELSL-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trifluoro-acetic acid (S)-1-(5-tert-butyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl)-pyrrolidin-3-yl-ester 在 甲醇 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-1-[5-tert-butyl-3-(1-cyclopropyl-1H-tetrazol-5-ylmethyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl]-pyrrolidin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  新型三唑并嘧啶衍生的大麻素受体2激动剂作为炎症性肾脏疾病的潜在治疗方法

  摘要：

  描述了大麻素受体2（CB2）系统可调节各种病理状况，包括炎症和纤维化。从高通量筛选中鉴定出一系列新的杂环小分子CB2受体激动剂。铅优化使人们能够获得新颖，高效和选择性（超过CB1）的三唑并嘧啶衍生物。建立了初步的结构-活性关系，并且该化合物类别的理化性质朝着更好的溶解性，亲脂性和微粒体稳定性显着改善。一种优化的三唑并嘧啶衍生物，（3 S）-1- [5-叔丁基-3-[（1-环丙基四唑-5-基）甲基]三唑并[4,5 - d ]嘧啶-7-基]吡咯烷酮-3 ‐ol（39）在肾脏缺血再灌注模型中进行了测试，该模型在10 mg kg -1（po）的剂量下显示出疗效。三种检测到的肾脏标志物的显着耗竭表明CB2受体激活对炎症性肾脏损害具有保护作用。化合物39在肾纤维化模型中也是保护性的。每天口服39 mg，3 mg kg -1的口服药物，可将由单侧输尿管阻塞引起的纤维化量显着降低约40％。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500218
• 作为产物：
  描述：

  5-tert-butyl-7-chloro-3-(4-methoxybenzyl)-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidine 在 三乙基硅烷 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 trifluoro-acetic acid (S)-1-(5-tert-butyl-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyrimidin-7-yl)-pyrrolidin-3-yl-ester
  参考文献：
  名称：

  新型三唑并嘧啶衍生的大麻素受体2激动剂作为炎症性肾脏疾病的潜在治疗方法

  摘要：

  描述了大麻素受体2（CB2）系统可调节各种病理状况，包括炎症和纤维化。从高通量筛选中鉴定出一系列新的杂环小分子CB2受体激动剂。铅优化使人们能够获得新颖，高效和选择性（超过CB1）的三唑并嘧啶衍生物。建立了初步的结构-活性关系，并且该化合物类别的理化性质朝着更好的溶解性，亲脂性和微粒体稳定性显着改善。一种优化的三唑并嘧啶衍生物，（3 S）-1- [5-叔丁基-3-[（1-环丙基四唑-5-基）甲基]三唑并[4,5 - d ]嘧啶-7-基]吡咯烷酮-3 ‐ol（39）在肾脏缺血再灌注模型中进行了测试，该模型在10 mg kg -1（po）的剂量下显示出疗效。三种检测到的肾脏标志物的显着耗竭表明CB2受体激活对炎症性肾脏损害具有保护作用。化合物39在肾纤维化模型中也是保护性的。每天口服39 mg，3 mg kg -1的口服药物，可将由单侧输尿管阻塞引起的纤维化量显着降低约40％。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500218

文献信息

• NOVEL [1,2,3]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20130137676A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A and R 1 to R 3 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A和R1至R3的定义如描述和权利要求中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。
• [EN] [1, 2, 3]TRIAZOLO [4, 5 -D] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS AGONISTS OF THE CANNABINOID RECEPTOR 2 AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE [1, 2, 3]TRIAZOLO [4, 5 -D] PYRIMIDINE COMME AGONISTES DES RÉCEPTEURS AUX CANNABINOÏDES 2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013076182A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A and R to R 3 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  这项发明涉及一种化合物，其化学式为（I），其中A和R到R3的定义如描述和索赔中所述。化合物的化学式（I）可用作药物。
• [EN] [1, 2, 3] TRIAZOLO [4, 5 -D] PYRIMIDINE DERIVATIVES AS AGONISTS OF THE CANNABINOID RECEPTOR 2<br/>[FR] DERIVES DE [1,2,3]]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDINE COMME AGONISTES DU RECEPTEUR CANNABINOIDE 2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013068306A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to a compound of formula (I), wherein A, R1 and R2 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament as agonists of the cannabinoid receptor 2.

  该发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中A、R1和R2的定义如描述和权利要求中所述。化合物的化学式(I)可用作大麻素受体2的激动剂药物。
• [1,2,3]triazolo[4,5-D]pyrimidine derivatives
  申请人：HOFFMANN-LA ROCHE INC.

  公开号：US09056866B2

  公开（公告）日：2015-06-16

  The invention relates to a compound of formula (I) wherein A, R1 and R2 are defined as in the description and in the claims. The compound of formula (I) can be used as a medicament.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为(I)，其中A、R1和R2的定义如说明书和权利要求中所述。化合物(I)可用作药物。
• [1, 2, 3]TRIAZOLO [4, 5 -D]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS AGONISTS OF THE CANNABINOID RECEPTOR 2
  申请人：F.Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2776442B1

  公开（公告）日：2015-10-21