3-(2-carboxyethylthiopropyl) O-(α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 333969-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 糖脂
• 英文名称: 3-(2-carboxyethylthiopropyl) O-(α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 3-(2-carboxyethylthio)propyl (β-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside；3-{[(3-(β-D-galactopyranosyl)-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)oxypropyl]thio}propanoic acid；3-[3-[(2S,3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxypropylsulfanyl]propanoic acid
• CAS: 333969-18-9
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₁₃S
• 分子量: 529.563
• InChiKey: ZBPAQNXCHKFUJG-XAZFSGKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五氟苯酚 、 3-(2-carboxyethylthiopropyl) O-(α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到pentafluorophenyl 3-{[(3-(β-D-galactopyranosyl)-(1→3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranosyl)oxypropyl]thio}propanoate
  参考文献：
  名称：

  NEOGLYCOCONJUGATES AS VACCINES AND THERAPEUTIC TOOLS

  摘要：

  新糖基共轭物作为免疫原和治疗/诊断工具在此进行描述。这些新糖基共轭物是通过将碳水化合物抗原中间体与载体材料（例如载体蛋白质）的自由胺基结合而产生的。该中间体包括具有第一端和第二端的连接物，第一端通过硫醚键与碳水化合物抗原结合，第二端包括可与自由胺基反应的功能基团。在偶联后，碳水化合物抗原通过酰胺、碳酸酯、磺酰胺、脲或硫脲键与载体材料共价结合，从而产生新糖基共轭物。还描述了将新糖基共轭物用作抗原、免疫原、疫苗和诊断的应用。具体地，还描述了将（新）糖基共轭物用作疫苗候选物和其他治疗工具，用于对抗癌症、冠状病毒（例如SARS-CoV-2）等病毒以及其他表达异常糖基化的疾病。

  公开号：

  US20210085770A1
• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(2-carboxyethylthiopropyl) O-(α-D-galactopyranosyl)-(1-3)-2-acetamido-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  含T抗原的GlycoPAMAM树状大分子的合成和蛋白质结合特性。

  摘要：

  由相应的半乳糖基溴化物（6、7）和烯丙基以优异的产率制备烯丙基O-（β-D-吡喃半乳糖基）-（1-3）-2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃半乳糖苷（8）。使用Hg（CN）2作为促进剂的2-乙酰氨基-4,6-亚苄基-2-脱氧α-D-吡喃半乳糖苷（5）。化合物5是从N-乙酰基葡糖胺1获得的，其后继的保护基策略和C-4差向异构化是关键步骤。通过将3-巯基丙酸自由基加成到烯丙基二糖10中获得的羧酸官能化T抗原衍生物15，通过使用TBTU的有效酰胺偶联策略与PAMAM树突状核13-16偶联。以73％至99％的产率获得了具有4、8、16和32价（17-20）的T抗原残基的GlycoPAMAM树状聚合物。使用花生花生凝集素和小鼠单克隆IgG抗体证明了它们的蛋白质结合特性。较高价的结合物产生更强的结合相互作用，表明簇效应。这些g糖PAMAM缀合物对抗体-包被抗原相互作用的抑制潜力比单体T抗原残基的抑制潜力提高了3800倍（10）。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00248-6

文献信息

• Synthesis and antibody binding properties of glycodendrimers bearing the tumor related T-antigen
  作者：Myung-Gi Baek、René Roy、Kate Rittenhouse-Olson

  DOI：10.1039/b008664i

  日期：——

  Breast cancer marker T-antigen (Gal(β1-3)αGalNAc) was prepared as an allyl glycoside that was transformed into an active ester and coupled to a series of poly(amidoamine) dendrimers showing strong binding to mouse monoclonal IgG antibodies and serving as useful coating antigens in microtiter plates.

  乳腺癌标记物T抗原（Gal(β1-3)αGalNAc）被制备为丙烯基糖苷，随后转化为活性酯，并与一系列聚（酰胺胺）树枝状聚合物偶联，这些聚合物对小鼠单克隆IgG抗体具有强结合能力，且作为微孔板中有用的涂层抗原。
• Synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>‘-bis(Acrylamido)acetic Acid-Based T-Antigen Glycodendrimers and Their Mouse Monoclonal IgG Antibody Binding Properties
  作者：René Roy、Myung-Gi Baek、Kate Rittenhouse-Olson

  DOI：10.1021/ja002596w

  日期：2001.3.1

  Novel glycodendrimers based on N,N'-bis(acrylamido)acetic acid core with valencies between two and six were synthesized. The breast cancer-associated T-antigen carbohydrate marker, (beta -Gal-(1 -3)-alpha -GalNAc-OR), was then conjugated by (i) 1,4-conjugate addition of thiolated T-antigen to the N-acrylamido dendritic cores and by (ii) amide bond formation between an acid derivative of the T-antigen and the polyamino dendrimers. The protein-binding ability of these new glycodendrimers was fully demonstrated by turbidimetric analysis and by enzyme-linked immunosorbent assay (ELISA) using peanut lectin from Arachis hypogaea and a mouse monoclonal antibody (MAb) FAA-J11 (IgG3). When tested as inhibitors of binding between: MAb and a polymeric form of the T-antigen (T-antigen-co-polyacrylamide) used as a coating antigen, di(17), tetra- (20), hexa- (21.), and tetravalent (22) dendrimers showed IC50 values of 174, 19, 48, and 18 nM, respectively. Two tetramers showed 120- to similar to 128-fold increased inhibitory properties over the monovalent antigen 6 used as a standard (IC50 2.3 mM). Heterobifunctional glycodendrimer bearing a biotin probe was also prepared for cancer cell labeling.