(Boc)₂NOH | 142654-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (Boc)₂NOH
• 英文别名: N,N-di-Boc-hydroxylamine；N,N-Bis(tert-butoxycarbonyl)hydroxylamine；tert-butyl N-hydroxy-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 142654-29-3
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₅
• 分子量: 233.265
• InChiKey: BUQTYVUSGLJSKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Boc)₂NOH 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4-(((tert-butoxycarbonyl)amino)oxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] MULTICYCLIC PEPTIDES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] PEPTIDES MULTICYCLIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION

  摘要：

  这项发明涉及制备一种包括肽附着在分子支架上的化合物的方法，从而形成多个肽环，以及可以通过这些方法获得的化合物及其用途。

  公开号：

  WO2018106112A1
• 作为产物：
  描述：

  O-benzyl-N,N’-di-tert-butoxycarbonylhydroxylamine 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以61%的产率得到(Boc)₂NOH
  参考文献：
  名称：

  烷基溴和N,N'-二叔丁氧基羰基羟胺[(Boc)2NOH]快速合成烷氧基胺盐酸盐衍生物

  摘要：

  摘要 烷氧基胺盐酸盐衍生物的常规途径是烷基溴与N-羟基邻苯二甲酰亚胺或N-羟基琥珀酰亚胺反应，然后加入肼和HCl。通过 (Boc)2NOH（N,N'-二叔丁氧基羰基羟胺）和烷基溴反应，然后加入 HCl，可以更快地以良好的收率将烷基溴转化为相应的烷氧基胺盐酸盐，而无需使用危险的肼。烷氧基胺盐酸盐是有机合成中的强效试剂，可用于与酮或醛缩合后合成烷氧基亚氨基衍生物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.895014

文献信息

• [EN] CONJUGATES COMPRISING PEPTIDE GROUPS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] CONJUGUÉS COMPRENANT DES GROUPES PEPTIDIQUES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS À CEUX-CI
  申请人：LEGOCHEM BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017089894A1

  公开（公告）日：2017-06-01

  In some aspects, the invention relates to an antibody-drug conjugate, comprising an antibody; a linker; and at least two active agents. In preferred embodiments, the linker comprises a peptide sequence of a plurality of amino acids, and at least two of the active agents are covalently coupled to side chains of the amino acids. The antibody-drug conjugate may comprise a self-immolative group, preferably two-self-immolative groups. The linker may comprise an O-substituted oxime, e.g., wherein the oxygen atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the active agent; and the carbon atom of the oxime is substituted with a group that covalently links the oxime to the antibody.

  在某些方面，本发明涉及一种抗体药物偶联物，包括：抗体；连接体；以及至少两个活性剂。在优选的实施例中，连接体包括由多个氨基酸组成的肽序列，其中至少两个活性剂通过共价键与氨基酸的侧链连接。抗体药物偶联物可以包括自焚基团，优选地是两个自焚基团。连接体可以包括O-取代的肟，例如，其中肟的氧原子被取代以与活性剂形成共价键连接；肟的碳原子被取代以与抗体形成共价键连接。
• 4-Alkyloxyimino Derivatives of Uridine-5′-triphosphate: Distal Modification of Potent Agonists as a Strategy for Molecular Probes of P2Y₂, P2Y₄, and P2Y₆ Receptors
  作者：P. Suresh Jayasekara、Matthew O. Barrett、Christopher B. Ball、Kyle A. Brown、Eva Hammes、Ramachandran Balasubramanian、T. Kendall Harden、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm500367e

  日期：2014.5.8

  Extended N4-(3-arylpropyl)oxy derivatives of uridine-5′-triphosphate were synthesized and potently stimulated phospholipase C stimulation in astrocytoma cells expressing G protein-coupled human (h) P2Y receptors (P2YRs) activated by UTP (P2Y2/4R) or UDP (P2Y6R). The potent P2Y4R-selective N4-(3-phenylpropyl)oxy agonist was phenyl ring-substituted or replaced with terminal heterocyclic or naphthyl rings

  合成了尿苷-5'-三磷酸的扩展N 4 -（3-芳基丙基）氧基衍生物，并在星形细胞瘤细胞中有效刺激磷脂酶 C 刺激，该细胞表达 G 蛋白偶联的人 (h) P2Y 受体 (P2YRs)，由 UTP (P2Y 2/ 4 R) 或 UDP (P2Y 6 R)。有效的 P2Y 4 R-选择性N 4 -(3-苯基丙基)氧基激动剂被苯环取代或被末端杂环或萘基环取代，同时保留了 P2YR 效力。对于两个核碱基均被取代的二核苷四磷酸激动剂，未观察到对远端区域空间位阻的这种广泛耐受性。有效的N 4 -(3-(4-甲氧基苯基)-丙基)氧基类似物19 (EC 50 : P2Y 2 R, 47 nM; P2Y 4 R, 23 nM) 被功能化用于链延伸，使用荧光团的点击束缚作为辅基。的BODIPY 630/650缀合物28（MRS4162）显示出EC 50个的70值，66，和23 nM的在hP2Y 2/4/6分别Rs时，和特异性标记细胞中表达P2Y
• Structure-activity relationships of pyrimidine nucleotides containing a 5′-α,β-methylene diphosphonate at the P2Y6 receptor
  作者：Paola Oliva、Mirko Scortichini、Clemens Dobelmann、Shanu Jain、Varun Gopinatth、Kiran S. Toti、Ngan B. Phung、Anna Junker、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128137

  日期：2021.8

  highest human P2Y6R potency (MRS4554, 0.57 µM), and a 5-fluoro substitution of the cytosine ring in 28 similarly enhanced potency, with >175- and 39-fold selectivity over human P2Y14R, respectively. However, 3-alkyl (31 – 33, 37, 38), β-D-arabinofuranose (39) and 6-aza (40) substitution prevented P2Y6R activation. Thus, we have identified new α,β -methylene bridged N4-extended CDP analogues as P2Y6R

  G q偶联 P2Y 6受体 (P2Y 6 R) 是嘌呤能信号系统的组成部分，在炎症、心血管和代谢过程中发挥作用。UDP 是天然的 P2Y 6 R 激动剂和 P2Y 14 R 部分激动剂，可被核酸外切酶水解。因此，我们合成了含有稳定α,β-亚甲基桥的UDP/CDP类似物作为P2Y 6 R激动剂，并鉴定了相容的亲和力增强嘧啶修饰。使用 4-苄氧基亚氨基胞苷 5'-二磷酸类似物探索受体上的远端结合区域，并通过钙动员测定测定其效力。25中的 4-三氟甲基-苄氧基亚氨基取代基提供了最高的人 P2Y 6 R 效力（MRS4554，0.57 µM），而28中胞嘧啶环的 5-氟取代基也同样增强了效力，选择性分别比 25 强 175 倍和 39 倍。分别为人 P2Y 14 R。然而，3-烷基 ( 31 – 33 , 37 , 38 )、β-D-阿拉伯呋喃糖 ( 39 ) 和 6-氮杂 ( 40 ) 取代阻止了
• Bicyclyl or heterobicyclylmethanesulfonylamino-substituted n-hydroxyformamides
  申请人：——

  公开号：US20040024066A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Compounds of formula (I): 1 R is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, aryl, heteroaryl or heterocyclyl; and R 1 is bicyclyl or heterobicyclyl, are useful in the treatment and prophylaxis of conditions mediated by s-CD23.

  式(I)的化合物：1R是氢，烷基，烯基，炔基，芳基，杂芳基或杂环烷基；和R1是双环烷基或杂双环烷基，对由s-CD23介导的疾病的治疗和预防具有用处。
• Cellular Protection of SNAP-25 against Botulinum Neurotoxin/A: Inhibition of Thioredoxin Reductase through a Suicide Substrate Mechanism
  作者：Hajime Seki、Song Xue、Sabine Pellett、Peter Šilhár、Eric A. Johnson、Kim D. Janda

  DOI：10.1021/jacs.5b12929

  日期：2016.5.4

  attempts to ablate BoNT/A intoxication have sought to either nullify cellular toxin entry or critical biochemical junctions found within its intricate mechanism of action. In these regards, reports have surfaced of nonpeptidic small molecule inhibitors, but few have demonstrated efficacy in neutralizing cellular toxicity, a key prerequisite before rodent lethality studies can be initiated. On the basis

  肉毒杆菌神经毒素（BoNT）是人类已知的最致命的毒素之一。它们由七种血清型组成，其中 BoNT/A 是最致命的；然而，目前尚无批准的治疗药物中毒的方法，甚至还没有进入临床试验的治疗方法。肉毒杆菌的神经毒性最终是通过轻链 (LC) 蛋白酶 SNARE 蛋白裂解导致神经递质释放丧失来控制的。消除 BoNT/A 中毒的药理学尝试试图消除细胞毒素的进入或消除其复杂作用机制中发现的关键生化连接。在这方面，已有非肽类小分子抑制剂的报道浮出水面，但很少有报道显示出中和细胞毒性的功效，这是启动啮齿动物致死性研究之前的一个关键先决条件。基于我们在 BoNT/A 细胞检测活动中发现的先导化合物，我们研究了基于结构活性关系 (SAR) 基础的 N-羟基琥珀酰亚胺抑制剂家族。理论上，源自该 SAR 活动的分子是蛋白酶抑制剂。然而，这一主张在广泛的动力学分析的基础上被推翻了。出乎意料的是，抑制剂数据指向硫氧还蛋白还原酶