4-nitro-naphth[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-5,6-dione | 109497-36-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-nitro-naphth[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-5,6-dione
• 英文别名: 4-Nitro-naphth[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridin-5,6-dion；5,6-dihydro-5,6-dioxo-4-nitro-naphtho[1',2':4,5]imidazo-[1,2-a]pyridine；5,6-dihydro-5,6-dioxo-4-nitro-naphtho[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine；6-nitro-11,17-diazatetracyclo[8.7.0.02,7.011,16]heptadeca-1(10),2(7),3,5,12,14,16-heptaene-8,9-dione
• CAS: 109497-36-1
• 化学式: C₁₅H₇N₃O₄
• 分子量: 293.238
• InChiKey: QSDRSCDGTCBZBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-naphth[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-5,6-dione 、 甲烷 在 溴化亚铜 、 钯 sodium carbonate 、 一水合肼 、 sodium nitrite 作用下， 以 conc. hydrobromic acid 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以25%的产率得到4-bromo-5,6-dihydro-5,6-dioxonaphtho-[1',2':4,5]-imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Mono-- or diketone tetracyclic derivatives and therapeutical uses thereof

  摘要：

  有关四环类衍生物及其药用可接受盐的治疗用途的发明，其具有以下一般公式：##STR1## 其中，独立于其他：X为碳或氮原子，T为碳或氮原子，L为氧原子或酮官能团保护基团，R.sub.1为氢原子、卤素原子或C.sub.1至C.sub.5烷基基团，R.sub.2为氢原子、卤素原子、硝基基团或C.sub.1至C.sub.5烷基基团，n和m等于0或1，但不独立于其他，因此如果n等于1，则m等于0，如果n等于0，则m等于1。

  公开号：

  US05981544A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基吡啶 、 2,3-二氯-5-硝基-1,4-萘醌 以 正丁醇 为溶剂， 反应 56.0h， 以21%的产率得到4-nitro-naphth[1',2':4,5]imidazo[1,2-a]pyridine-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  含氮四环邻醌化合物及其硝化衍生物的黄酮酶介导的还原反应和抗肿瘤活性。

  摘要：

  氮基四环邻醌（萘并[1'2'：4.5]咪唑并[1,2-a]吡啶-5,6-二酮，NPDOs）及其硝基取代衍生物（nitro-（P）NPDOs）是通过将取代的2，3-二氯-1，4-萘醌与2-氨基吡啶和-嘧啶缩合并在高温下硝化而获得。通过DFT计算来表征化合物的结构特征以及它们的整体和区域亲电力。这些化合物是单电子和双电子（氢化物）的高反应性底物，分别转移了P-450R（CPR; EC 1.6.2.4）和NQO-1（DTD; EC 1.6.99.2），同时产生了活性氧。根据P-450R和NQO-1介导的反应中的表观二阶速率常数（kcat / KM（Q））值定义的催化效率在3-6×107 M-1 s-范围内变化1和1.6-7.4×108 M-1 s-1。该化合物对肿瘤细胞系的细胞毒活性遵循浓度依赖性方式，对乳腺癌MCF-7具有相对较高的细胞毒性，CL50值为0.08-2.02 µM L-1，对肺癌A-549的毒性较低（CL50

  DOI：

  10.17179/excli2017-273

文献信息

• US5981544A
  申请人：——

  公开号：US5981544A

  公开（公告）日：1999-11-09
• Mono-- or diketone tetracyclic derivatives and therapeutical uses thereof
  申请人：Laboratoire Innothera

  公开号：US05981544A1

  公开（公告）日：1999-11-09

  Invention concerning the therapeutic use of tetracyclic derivatives and their pharmaceutically acceptable salts having the following general formula: ##STR1## in which, independently of the other: X is a carbon or nitrogen atom, T is a carbon or nitrogen atom, L is an oxygen atom or ketone functional protective group, R.sub.1 is an atom of hydrogen, an atom of halogen, or a C.sub.1 to C.sub.5 alkyl radical, R.sub.2 is a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro radical, or a C.sub.1 to C.sub.5 alkyl radical, n and m are equal to 0 or to 1, but not independently of the other, so that if n is equal to 1, then m is equal to 0, and if n is equal to 0, then m is equal to 1.

  有关四环类衍生物及其药用可接受盐的治疗用途的发明，其具有以下一般公式：##STR1## 其中，独立于其他：X为碳或氮原子，T为碳或氮原子，L为氧原子或酮官能团保护基团，R.sub.1为氢原子、卤素原子或C.sub.1至C.sub.5烷基基团，R.sub.2为氢原子、卤素原子、硝基基团或C.sub.1至C.sub.5烷基基团，n和m等于0或1，但不独立于其他，因此如果n等于1，则m等于0，如果n等于0，则m等于1。
• 10.17179/excli2017-273
  作者：Pečiukaitytė-Alksnė, Milda、Šarlauskas, Jonas、Misevičienė, Lina、Marozienė, Audronė、Čėnas, Narimantas、Krikštopaitis, Kastis、Staniulytė, Zita、Anusevičius, Žilvinas

  DOI：10.17179/excli2017-273

  日期：——

  Nitrogen-based tetracyclic ortho-quinones (naphtho[1'2':4.5]imidazo[1,2-a]pyridine-5,6-diones, NPDOs) and their nitro-substituted derivatives (nitro-(P)NPDOs) were obtained by condensation of substituted 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinones with 2-amino-pyridine and -pyrimidine and nitration at an elevated temperature. The structural features of the compounds as well as their global and regional electrophilic

  氮基四环邻醌（萘并[1'2'：4.5]咪唑并[1,2-a]吡啶-5,6-二酮，NPDOs）及其硝基取代衍生物（nitro-（P）NPDOs）是通过将取代的2，3-二氯-1，4-萘醌与2-氨基吡啶和-嘧啶缩合并在高温下硝化而获得。通过DFT计算来表征化合物的结构特征以及它们的整体和区域亲电力。这些化合物是单电子和双电子（氢化物）的高反应性底物，分别转移了P-450R（CPR; EC 1.6.2.4）和NQO-1（DTD; EC 1.6.99.2），同时产生了活性氧。根据P-450R和NQO-1介导的反应中的表观二阶速率常数（kcat / KM（Q））值定义的催化效率在3-6×107 M-1 s-范围内变化1和1.6-7.4×108 M-1 s-1。该化合物对肿瘤细胞系的细胞毒活性遵循浓度依赖性方式，对乳腺癌MCF-7具有相对较高的细胞毒性，CL50值为0.08-2.02 µM L-1，对肺癌A-549的毒性较低（CL50