1,4-bis(2-nitrophenyl)buta-1,3-diyne | 31661-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(2-nitrophenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: bis-(2-nitro-phenyl)-butadiyne；Bis-(2-nitro-phenyl)-butadiin；1-Nitro-2-[4-(2-nitrophenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 31661-55-9
• 化学式: C₁₆H₈N₂O₄
• 分子量: 292.251
• InChiKey: PVTZUJPSBHQIMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  204-205 °C
• 沸点：
  492.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(2-nitrophenyl)buta-1,3-diyne 在 ammonium disulfite 、 硫酸 作用下， 生成 1H,1H'-2,2'-Biindolylidene-3,3'-dione
  参考文献：
  名称：

  Baeyer, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 55

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 水 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 1,4-bis(2-nitrophenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Baeyer, Chemische Berichte, 1882, vol. 15, p. 55

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Consecutive One-Pot Sonogashira-Glaser Coupling Sequence - Direct Preparation of Symmetrical Diynes by Sequential Pd/Cu Catalysis
  作者：Eugen Merkul、Dominik Urselmann、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/ejoc.201001472

  日期：2011.1

  Sonogashira coupling and the catalytic Glaser coupling are both catalyzed by the Pd-Cu complex couple and can be concatenated to a consecutive sequentially Pd/Cu-catalyzed process in a one-pot fashion, and air oxygen serves as the only oxidant in the second step. In a pseudo-four-component synthesis, a broad variety of symmetrically substituted 1,4-bis(hetero)aryl-1,3-butadiynes are obtained in good

  Sonogashira 偶联和催化 Glaser 偶联均由 Pd-Cu 络合物对催化，并且可以一锅法连接到连续的 Pd/Cu 催化过程中，空气中的氧气作为第二步中的唯一氧化剂. 在伪四组分合成中，以良好到极好的收率获得了多种对称取代的 1,4-双（杂）芳基-1,3-丁二炔。有趣的是，已发现碘离子的存在比其他卤化物更有利于触发 Pd/Cu 催化的 Glaser 步骤，并且 Pd 和 Cu 物质以及作为碱的三乙胺是两种偶联的先决条件，其继续进行如果以一锅顺序执行，则效率更高。
• Effect of Varying the Anionic Component of a Copper(I) Catalyst on Homologation of Arylacetylenes to Allenes by the Mannich Reaction
  作者：Vipan Kumar、Alex Chipeleme、Kelly Chibale

  DOI：10.1002/ejoc.200700859

  日期：2008.1

  The effect of varying the anionic component of a copper(I) catalyst in the homologation of terminal arylacetylenes to allenes by the Mannich reaction was investigated. Varying amounts of allenes, Mannich bases and dimers were obtained depending on the nature of the anionic component of the copper catalyst. On the other hand, Eglinton–Glaser dimerizations were achieved in high yields with 0.5 equiv

  研究了改变铜 (I) 催化剂的阴离子组分在通过曼尼希反应将末端芳基乙炔同系为丙二烯中的影响。根据铜催化剂的阴离子组分的性质，获得不同量的丙二烯、曼尼希碱和二聚体。另一方面，Eglinton-Glaser 二聚化以 0.5 当量的高产率实现。三乙胺。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Ruggli; Bolliger, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 633
  作者：Ruggli、Bolliger

  DOI：——

  日期：——
• Ruggli; Bolliger, Helvetica Chimica Acta, 1921, vol. 4, p. 66
  作者：Ruggli、Bolliger

  DOI：——

  日期：——
• DE19266
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——