N-benzyl-2-[[1-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]triazol-4-yl]methylamino]-N-[(2-oxochromen-3-yl)methyl]acetamide | 1428344-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: N-benzyl-2-[[1-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]triazol-4-yl]methylamino]-N-[(2-oxochromen-3-yl)methyl]acetamide
• CAS: 1428344-01-7
• 化学式: C₃₂H₃₃N₇O₇
• 分子量: 627.657
• InChiKey: WSKFRVYVNWWKSB-BOSLPAGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-chloro-N-[(2-oxo-2H-chromen-3-yl)methyl]acetamide 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-benzyl-2-[[1-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]triazol-4-yl]methylamino]-N-[(2-oxochromen-3-yl)methyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  香豆素衍生物作为潜在的双重作用HIV-1蛋白酶和逆转录酶抑制剂的合成和评价

  摘要：

  Baylis–Hillman衍生的3-（苄基氨基甲基）香豆素已被依次用氯乙酰氯和炔丙基胺处理，以提供烷基化的香豆素作为在Cu（I）催化剂存在下与叠氮胸苷（AZT）进行点击化学反应的底物。使用饱和转移差（STD）NMR已探索了所得N-苄基化环加成产物以及一系列非苄基化类似物的双重作用HIV-1蛋白酶（PR）和逆转录酶（RT）抑制潜力。建模和酶抑制技术。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.01.025

文献信息

• Synthesis and evaluation of coumarin derivatives as potential dual-action HIV-1 protease and reverse transcriptase inhibitors
  作者：Temitope O. Olomola、Rosalyn Klein、Nicodemus Mautsa、Yasien Sayed、Perry T. Kaye

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.01.025

  日期：2013.4

  propargylamine to afford alkynylated coumarins as substrates for Click Chemistry reactions with azidothymidine (AZT) in the presence of a Cu(I) catalyst. The dual-action HIV-1 protease (PR) and reverse transcriptase (RT) inhibition potential of the resulting N-benzylated cycloaddition products, and a series of non-benzylated analogues, has been explored using saturation transfer difference (STD) NMR, computer

  Baylis–Hillman衍生的3-（苄基氨基甲基）香豆素已被依次用氯乙酰氯和炔丙基胺处理，以提供烷基化的香豆素作为在Cu（I）催化剂存在下与叠氮胸苷（AZT）进行点击化学反应的底物。使用饱和转移差（STD）NMR已探索了所得N-苄基化环加成产物以及一系列非苄基化类似物的双重作用HIV-1蛋白酶（PR）和逆转录酶（RT）抑制潜力。建模和酶抑制技术。