3'-deoxy-3'-(4-methoxycarbonyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)thymidine | 127498-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-deoxy-3'-(4-methoxycarbonyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)thymidine
• 英文别名: 3'-[4-(methoxycarbonyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl]thymidine；methyl 1-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]triazole-4-carboxylate
• CAS: 127498-59-3
• 化学式: C₁₄H₁₇N₅O₆
• 分子量: 351.319
• InChiKey: ONVKXQKVRLJXKG-HBNTYKKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-deoxy-3'-(4-methoxycarbonyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)thymidine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-[(2S,3S,5R)-2-(hydroxymethyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]triazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  基于AZT的阳离子脂质的合成和siRNA递送的体外评估。

  摘要：

  评估了基于AZT的新型阳离子脂质的细胞毒性和siRNA的细胞递送方面的生物学效应。

  DOI：

  10.1039/b919845h
• 作为产物：
  描述：

  3'-deoxy-3'-(4-methoxycarbonyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-5'-O-tritylthymidine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以74%的产率得到3'-deoxy-3'-(4-methoxycarbonyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-human immunodeficiency virus(HIV-1) activity of 3'-deoxy-3'- (triazol-1-ly)thymidines and 2',3'-dideoxy-3'-(triazol-1-yl)uridines, and inhibition of reverse transcriptase by their 5'-triphosphates.

  摘要：

  用α-酮磷酸盐环化 AZT 和 CS-87 的 5'-三苯甲基衍生物（1a，b），合成了 3'-脱氧-3'-(1，2，3-三唑-1-基)胸苷（5a，6a，8a，11a 和 12a）和 2'，3'-二脱氧-3'-(1，2，3-三唑-1-基)尿苷（5a，6b，8b，11b 和 12b），作为 3'-叠氮-3'-脱氧胸苷（AZT）和 3'-叠氮-2'-脱氧尿苷（CS-87）的环状类似物、和 CS-87 的 5'-三苯甲基衍生物（1a、b）通过α-酮磷酰化物和乙炔化合物环化，然后对 5'-三苯甲基基团进行脱保护，合成了 3'-叠氮-3'-脱氧胸苷（AZT）和 3'-叠氮-2'，3'-二脱氧尿苷（CS-87）的环状类似物。据推测，三唑的氮原子可以模拟和扭曲叠氮基团。然而，这些化合物对人体免疫缺陷病毒 1 型（HIV-1）都没有明显的活性。由 5a 和 6a b 制备的 5'- 三磷酸酯（17a 和 18a, b）对 HIV-1 和 Rausher 小鼠白血病病毒（RLV）逆转录酶没有活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2597

文献信息

• HABICH, DIETER;BARTH, WOLFGANG;ROSNER, MANFRED, HETEROCYCLES, 29,(1989) N1, C. 2083-2088
  作者：HABICH, DIETER、BARTH, WOLFGANG、ROSNER, MANFRED

  DOI：——

  日期：——