ethynyl(phenyl)selane | 65910-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethynyl(phenyl)selane
• 英文别名: Benzene, (ethynylseleno)-；ethynylselanylbenzene
• CAS: 65910-12-5
• 化学式: C₈H₆Se
• 分子量: 181.096
• InChiKey: OKYQFFAFTHBYFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104-105 °C(Press: 16 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.61
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethynyl(phenyl)selane 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 Schwartz's reagent 作用下， 生成 (E)-2-(phenylseleno)-1-bromoethylene
  参考文献：
  名称：

  Zhu, Liu-Sheng; Huang, Zhi-Zhen; Huang, Xian, Journal of Chemical Research - Part S, 1996, # 2, p. 112 - 113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2-(phenylseleno)-1-bromoethylene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 ethynyl(phenyl)selane
  参考文献：
  名称：

  Chierici; Montanari, Gazzetta Chimica Italiana, 1956, vol. 86, p. 1269,1276

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stereoselective synthesis of (E,E)-1-arylselenobutadienes by cross-coupling reactions in the presence of palladium catalyst
  作者：Liu-Sheng Zhu、Zhi-Zhen Huang、Xian Huang

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00513-3

  日期：1996.7

  Hydrozirconation of arylselenoethynes 1 gives selenium-containing zirconium (IV) complexes 2, which are cross-coupled with alkenyl halides in the presence of Pd(PPh3)4 to afford (E,E)-1-arylselenobutadienes 4 in high yields.

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• Facile Access to Bridged Ring Systems via Point-to-Planar Chirality Transfer: Unified Synthesis of Ten Cyclocitrinols
  作者：Yu Wang、Wei Ju、Hailong Tian、Suyun Sun、Xinghui Li、Weisheng Tian、Jinghan Gui

  DOI：10.1021/jacs.9b00925

  日期：2019.3.27

  products, we herein report the development of a point-to-planar chirality transfer strategy for preparing bridged ring systems from readily accessible fused ring systems. Inspired by the proposed pathway for biosynthesis of cyclocitrinols from ergosterol, our strategy involves a bioinspired cascade rearrangement, which enabled the gram-scale synthesis of a common intermediate in nine steps and subsequent

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• Convenient preparation of 4-arylmethyl- and 4-hetarylmethyl thiazoles by regioselective cycloaddition reactions of 3-sulfanyl- and selanylpropargyl alcohols
  作者：Mitsuhiro Yoshimatsu、Miki Matsui、Teruhisa Yamamoto、Arisa Sawa

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.015

  日期：2010.10

  Complete details of thiazole syntheses by scandium-catalyzed cycloaddition reactions of 1-aryl- and 1,1-bisaryl-3-phenylsulfanylpropargyl alcohols with thioamides are described. Reactions of 1,1-bisarylpropargyl alcohols with thioamides and selenamide in MeNO2/H2O resulted in 4-bisarylmethyl-1,3-thiazoles 4aa–ic and 4H-4,4-bisaryl-1,3-thiazines 5ea–ga in high yields. Reactions in MeNO2/D2O resulted

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• Redox-Neutral Synthesis of Selenoesters by Oxyarylation of Selenoalkynes under Mild Conditions
  作者：Lucas L. Baldassari、Anderson C. Mantovani、Samuel Senoner、Boris Maryasin、Nuno Maulide、Diogo S. Lüdtke

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02544

  日期：2018.9.21

  selenoalkynes through an acid-catalyzed, redox-neutral oxyarylation reaction is reported. Brønsted acid activation of a selenoalkyne leads to a selenium-stabilized vinyl cation, which is captured by an aryl sulfoxide and undergoes sigmatropic rearrangement to deliver the final α-arylated selenoester product. Computational studies have been carried out to elucidate the nature of the Se-stabilized carbocation

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• Stereodivergent Synthesis of β-Heteroatom-Substituted Vinyl­silanes by Sequential Silylzincation–Copper(I)-Mediated Electrophilic­ Substitution
  作者：Martin Oestreich、Alejandro Perez-Luna、Carolin Fopp、Kevin Isaac、Elise Romain、Fabrice Chemla、Franck Ferreira、Olivier Jackowski

  DOI：10.1055/s-0036-1588106

  日期：——

  stereoretentive copper(I)-mediated electrophilic substitution of the intermediate C(sp2)–Zn bond. These stereodivergent protocols offer a regio- and stereoselective access to trisubstituted vinylsilanes decorated with sulfur-, oxygen-, and phosphorus substituents with either double-bond geometry. Sulfur-, oxygen-, and phosphorus-substituted terminal alkynes undergo regio- and stereoselective silylzincation

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表征谱图