3-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-2-ethyl-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine | 135071-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-2-ethyl-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
• 英文别名: 2-[4-[(2-ethyl-7-methylimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)methyl]phenyl]benzonitrile
• CAS: 135071-10-2
• 化学式: C₂₃H₂₀N₄
• 分子量: 352.439
• InChiKey: YPMHIQSAWQKUIK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(2'-cyanobiphenyl-4-yl)methyl]-2-ethyl-7-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine 、 甲烷 在 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2-ethyl-7-methyl-3-[{2'-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl}methyl]-3H-imidazo[4,5-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Biphenylmethane derivative and pharmacological use

  摘要：

  具有式(I)的联苯甲烷衍生物对于预防和治疗高血压及心脏衰竭具有用途。 ##STR1## 其中R1为氢、烷基、环烷基、卤代烷基、--S--R7、--SO2--R7、--C≡C--R7或--(CH2)--OR7，R7为氢、烷基、环烷基或卤代烷基，p为0或1，--A1═A2--A3═A4--为CH═CH--CH═CH--、--N═CH--CH═CH--、--CH═N--CH═CH--、--CH═CH--N═CH--、--CH═CH--CH═N--或--CH═N--CH═N--，R2和R3各自为氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、氨基甲酰或氰基，R4为氢或低级烷基，R5为1H-四唑-5-基、羧基（--COOH）或羧酸酯，R6为氢、卤素、羟基或低级烷氧基，或其药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05298518A1

文献信息

• Biphenylmethane derivative, the use of it and pharmacological compositions containing same
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0420237A1

  公开（公告）日：1991-04-03

  The biphenylmethane derivative having the formula (I) is disclosed

  公开了具有式 (I) 的联苯甲烷衍生物
• PROCESS FOR PRODUCING IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVE AND INTERMEDIATE
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0627433A1

  公开（公告）日：1994-12-07

  The invention provides an industrially excellent process for producing a 2-alkyl-3-(biphenyl-4-yl)-methyl-3H-imidazo[4,5-b]pyridine derivative represented by general formula (II), serving as a precursor of the angiotensin II receptor antagonist useful as an antihypertensive, a biphenyl derivative serving as a precursor of the substituent of the imidazopyridine derivative, a process for producing the biphenyl derivative, and an intermediate useful for producing the biphenyl derivative. The imidazopyridine derivative (II) can be produced in a high yield according to the process of the invention by subjecting a 2-amino-5-halogeno-3-nitropyridine derivative to amidation, N-alkylation and reductive cyclization. This process is industrially excellent, because the halogen atom introduced into the 5-position as a protective group in the nitration step can be eliminated simultaneously in the subsequent step. The above biphenyl derivative is excellent in reactivity and product purity, thus being an intermediate suitable for industrial production.

  本发明提供了一种生产通式(II)代表的 2-烷基-3-(联苯-4-基)-甲基-3H-咪唑并[4,5-b]吡啶衍生物的工业化优良工艺，该衍生物可作为血管紧张素 II 受体拮抗剂的前体，用于抗高血压、作为咪唑并吡啶衍生物取代基前体的联苯衍生物，生产联苯衍生物的工艺，以及生产联苯衍生物的中间体。根据本发明的工艺，通过对 2-氨基-5-卤代-3-硝基吡啶衍生物进行酰胺化、N-烷基化和还原环化，可以高产率生产出咪唑吡啶衍生物 (II)。由于在硝化步骤中作为保护基团引入 5 位的卤素原子可以在后续步骤中同时消除，因此该工艺在工业上非常出色。上述联苯衍生物在反应活性和产品纯度方面都非常出色，因此是一种适合工业化生产的中间体。
• Biphenylmethane derivatives, the use of them and pharmacological compositions containing same
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0628557A1

  公开（公告）日：1994-12-14

  Disclosed are biphenylmethane derivatives having the formula:    wherein    R² and R³, which may be the same or different, are each a hydrogen atom, a halogen atom, a lower C₁₋₆ alkyl group a lower C₁₋₆ alkoxy group, a carbamoyl group or a cyano group;    R⁴ stands for hydrogen or a lower C₁₋₆ alkyl group;    R⁵ is 1H-tetrazol-5-yl, a carboxyl (-COOH) group or a carboxylic ester thereof;    R⁶ stands for hydrogen, a halogen atom, a hydroxy group or a lower C₁₋₆ alkoxy group, or a pharmacologically acceptable salt thereof,    wherein    compounds having the following formula and their pharmacologically acceptable salts are excluded:    wherein R⁵ is 1H-tetrazol-5-yl, a carboxyl (-COOH) group or a carboxylic ester thereof and n is an integer of 1 to 2;    or a pharmacologically acceptable salt thereof. Further, a process for their preparation, pharmaceutical compositions containing same and their use for the preparation of such compositions for preventing and treating hypertension and/or cardiac failure are disclosed.

  所公开的是具有以下式子的联苯甲烷衍生物： 其中 R²和R³可以相同或不同，各自为氢原子、卤素原子、低级C₁₋₆烷基、低级C₁₋₆烷氧基、氨基甲酰基或氰基； R⁴ 代表氢或低级 C₁₋₆ 烷基； R⁵ 是 1H-四唑-5-基、羧基 (-COOH) 或其羧酸酯； R⁶ 代表氢、卤素原子、羟基或低 C₁₋₆ 烷氧基，或其药理学上可接受的盐、 其中 具有下式的化合物及其药理学上可接受的盐除外： 其中 R⁵ 是 1H-四唑-5-基、羧基（-COOH）或其羧酸酯，n 是 1 至 2 的整数； 或其药理学上可接受的盐。 此外，还公开了它们的制备工艺、含有它们的药物组合物以及制备这种组合物用于预防和治疗高血压和/或心力衰竭的用途。
• US5298518A
  申请人：——

  公开号：US5298518A

  公开（公告）日：1994-03-29
• US5328911A
  申请人：——

  公开号：US5328911A

  公开（公告）日：1994-07-12