2,5'-anhydro-3'-azido-3',5'-dideoxythymidine | 106060-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,5'-anhydro-3'-azido-3',5'-dideoxythymidine
• 英文别名: 2,5'-Anhydro-3'-azido-3'-deoxythymidine；(1R,10S,11S)-11-azido-4-methyl-8,13-dioxa-2,6-diazatricyclo[8.2.1.02,7]trideca-3,6-dien-5-one
• CAS: 106060-85-9
• 化学式: C₁₀H₁₁N₅O₃
• 分子量: 249.229
• InChiKey: GHYVQWKIJDRIPJ-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5'-anhydro-3'-azido-3',5'-dideoxythymidine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 288.0h， 以71%的产率得到5-methyl-3'-azido-2',3'-dideoxyisocytidine
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷，3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧氧基-的几种2,5'-脱水类似物的合成和抗病毒活性针对人类免疫缺陷病毒和Rauscher-鼠白血病病毒的5-卤代烷和3'-脱氧胸苷。

  摘要：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT），3'-叠氮基-2'3'-二脱氧尿苷（AZU），3'-叠氮基-2'3'-二脱氧-5的几个2,5'-脱水类似物已经合成了-溴尿苷，3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧基-5-碘尿苷和3'-脱氧胸苷以及5-甲基-2'-脱氧异胞苷的3'-叠氮基衍生物，作为潜在的抗- HIV（人类免疫缺陷病毒）制剂。这些2,5'-脱水衍生物，化合物13-17，显示出显着的抗HIV-1活性，IC50值分别为0.56、4.95、26.5、27.1和48 microM。与母体化合物AZT和AZU相比，各自的2,5'-脱水类似物化合物13和14的活性略低。AZT具有TCID50为29 microM的细胞毒性，而AZT的2,5'-脱水衍生物化合物13的毒性 降低到TCID50值大于100 microM。5-甲基-2'-脱氧异胞苷的2,5'-脱水类似物也显示出抗HIV-1活性，IC50值为12

  DOI：

  10.1021/jm00128a034
• 作为产物：
  描述：

  齐多夫定 在 吡啶 、 silver(I) acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,5'-anhydro-3'-azido-3',5'-dideoxythymidine
  参考文献：
  名称：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷，3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧尿苷，3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧氧基-的几种2,5'-脱水类似物的合成和抗病毒活性针对人类免疫缺陷病毒和Rauscher-鼠白血病病毒的5-卤代烷和3'-脱氧胸苷。

  摘要：

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT），3'-叠氮基-2'3'-二脱氧尿苷（AZU），3'-叠氮基-2'3'-二脱氧-5的几个2,5'-脱水类似物已经合成了-溴尿苷，3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧基-5-碘尿苷和3'-脱氧胸苷以及5-甲基-2'-脱氧异胞苷的3'-叠氮基衍生物，作为潜在的抗- HIV（人类免疫缺陷病毒）制剂。这些2,5'-脱水衍生物，化合物13-17，显示出显着的抗HIV-1活性，IC50值分别为0.56、4.95、26.5、27.1和48 microM。与母体化合物AZT和AZU相比，各自的2,5'-脱水类似物化合物13和14的活性略低。AZT具有TCID50为29 microM的细胞毒性，而AZT的2,5'-脱水衍生物化合物13的毒性 降低到TCID50值大于100 microM。5-甲基-2'-脱氧异胞苷的2,5'-脱水类似物也显示出抗HIV-1活性，IC50值为12

  DOI：

  10.1021/jm00128a034

文献信息

• Treatment of idiopathic thrombocytopaenic purpura
  申请人：Burroughs Wellcome Co.

  公开号：US05145840A1

  公开（公告）日：1992-09-08

  A method of treating idiopathic thrombocytopaenia purpura with 2',3'-dideoxy-3'-azidonucleosides, in particular 3'-azido-3'-deoxythymidine, is disclosed.

  本发明公开了一种使用2'，3'-二脱氧-3'-偶氮核苷治疗特发性血小板减少性紫癜的方法，特别是3'-偶氮-3'-脱氧胸腺嘧啶。
• LIN, TAI-SHUN;SHEN, ZHI-YI;AUGUST, E. MICHAEL;BRANKOVAN, VERA;YANG, HYEKY+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1891-1895
  作者：LIN, TAI-SHUN、SHEN, ZHI-YI、AUGUST, E. MICHAEL、BRANKOVAN, VERA、YANG, HYEKY+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and antiviral activity of several 2,5'-anhydro analogs of 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT), 3'-azido-2',3'-dideoxyuridine (AZU), 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-halouridines, and 3'-deoxythymidine against human immunodeficiency virus (HIV-1) and Rauscher-Murine leukemia virus (R-MuLV)
  作者：Tai Shun Lin、Zhi Yi Shen、E. Michael August、Vera Brankovan、Hyekyung Yang、Ismail Ghazzouli、William H. Prusoff

  DOI：10.1021/jm00128a034

  日期：1989.8

  Several 2,5'-anhydro analogues of 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT), 3'-azido-2'3'-dideoxyuridine (AZU), 3'-azido-2'3'-dideoxy-5-bromouridine, 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-iodouridine, and 3'-deoxythymidine and the 3'-azido derivative of 5-methyl-2'-deoxyisocytidine have been synthesized for evaluation as potential anti-HIV (human immunodeficiency virus) agents. These 2,5'-anhydro derivatives, compounds

  3'-叠氮基-3'-脱氧胸苷（AZT），3'-叠氮基-2'3'-二脱氧尿苷（AZU），3'-叠氮基-2'3'-二脱氧-5的几个2,5'-脱水类似物已经合成了-溴尿苷，3'-叠氮基-2'，3'-二脱氧基-5-碘尿苷和3'-脱氧胸苷以及5-甲基-2'-脱氧异胞苷的3'-叠氮基衍生物，作为潜在的抗- HIV（人类免疫缺陷病毒）制剂。这些2,5'-脱水衍生物，化合物13-17，显示出显着的抗HIV-1活性，IC50值分别为0.56、4.95、26.5、27.1和48 microM。与母体化合物AZT和AZU相比，各自的2,5'-脱水类似物化合物13和14的活性略低。AZT具有TCID50为29 microM的细胞毒性，而AZT的2,5'-脱水衍生物化合物13的毒性 降低到TCID50值大于100 microM。5-甲基-2'-脱氧异胞苷的2,5'-脱水类似物也显示出抗HIV-1活性，IC50值为12