methyl 1-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)cyclopropanecarboxylate | 109541-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)cyclopropanecarboxylate
• 英文别名: methyl 1-phthalimidocyclopropanecarboxylate；METHYL 1-(1,3-DIHYDRO-1,3-DIOXO-2H-ISOINDOL-2-YL)CYCLOPROPANOATE；methyl 1-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-2H-isoindol-2-yl)cyclopropanecarboxylate；methyl 1-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 109541-75-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄
• 分子量: 245.235
• InChiKey: VNHBWHYGCCJDRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)cyclopropanecarboxylate 在 盐酸 作用下， 反应 6.0h， 以91%的产率得到1-氨基环丙烷羧酸
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of D,L-phosphinothricin from methyl 4-bromo-2-phthalimidobutyrate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85366-6
• 作为产物：
  描述：

  N-邻苯二甲酰-DL-蛋氨酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 1-(1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-isoindol-2-yl)cyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Spiro-1λ6-isothiazolidine-1,1,4-triones的第一个代表的合成

  摘要：

  摘要 一种用于螺[环烷烃-1,3'-1'λ构建策略6 -isothiazolidine] -1'，1'，4'-三酮通过1- aminocyclopropane-和1- aminocyclobutanecarboxylates与甲磺酰氯磺酰化，接着据报道，在N，N-二甲基甲酰胺中，在叔丁醇钾存在下用甲基碘烷基化并随后环化。开发了起始1-氨基环丙烷-和1-氨基环丁烷羧酸的有效合成方法。螺[环烷烃-1,3'-1'λ的反应6 -isothiazolidine] -1'，1'，4'-三酮与Ñ，Ñ二甲基甲酰胺二甲基缩醛（DMFDMA）给出5' - [（ž） - （二甲基氨基）亚甲基]螺[环烷烃-1,3'-1'λ 6 -isothiazolidine] -1'，1'，4'-三酮，其结构通过X射线衍射研究证实。 一种用于螺[环烷烃-1,3'-1'λ构建策略6 -isothiazolidine] -1'，1'，4'-三酮通过1-

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380434

文献信息

• 2-Amino-4-Phosphonyl-butanoate derivates and preparation of 2-amino-4-phosphinyl butanoic acids
  申请人：Monsanto Company

  公开号：EP0265412A2

  公开（公告）日：1988-04-27

  Phosphinylbutanoic acids, such as phosphino­thricin, can be prepared by reacting racemic 4-halo-2-­phthalimidobutyrates with a tricoordinate phosphorus compound represented by the formula:     R¹ - P - (R²)₂ wherein R¹ is methyl or ethyl, and R² is selected from the group consisting of alkoxy having from one to six carbon atoms, aryloxy, and trialkylsilyloxy groups having from one to twelve carbon atoms, to form an intermediate compound; and hydrolyzing the intermediate compound to form the phosphinylbutanoic acids.

  外消旋 4-卤代-2-邻苯二甲酰亚胺丁酸与三配位磷化合物反应，可制备膦酰基丁酸，如膦酰三嗪： R¹ - P - (R²)₂ 其中 R¹ 为甲基或乙基，R² 选自具有 1 至 6 个碳原子的烷氧基、芳氧基和具有 1 至 12 个碳原子的三烷基硅氧基所组成的组，形成中间化合物；水解中间化合物形成膦酰丁酸。
• LOGUSCH, EUGENE W.
  作者：LOGUSCH, EUGENE W.

  DOI：——

  日期：——
• US4764620A
  申请人：——

  公开号：US4764620A

  公开（公告）日：1988-08-16
• Synthesis of the First Representatives of Spiro-1λ6-isothiazolidine-1,1,4-triones
  作者：Alexey Dobrydnev、Maria Popova、Nathalie Saffon-Merceron、Dymytrii Listunov、Yulian Volovenko

  DOI：10.1055/s-0034-1380434

  日期：——

  1-aminocyclobutanecarboxylates with methanesulfonyl chloride followed by alkylation with methyl iodide and subsequent cyclization in the presence of potassium tert-butoxide in N,N-dimethylformamide is reported. An efficient synthesis of starting 1-aminocyclopropane- and 1-aminocyclobutanecarboxylic acids was developed. The reaction of spiro[cycloalkane-1,3′-1′λ6-isothiazolidine]-1′,1′,4′-triones with N,N-dimethylformamide

  摘要 一种用于螺[环烷烃-1,3'-1'λ构建策略6 -isothiazolidine] -1'，1'，4'-三酮通过1- aminocyclopropane-和1- aminocyclobutanecarboxylates与甲磺酰氯磺酰化，接着据报道，在N，N-二甲基甲酰胺中，在叔丁醇钾存在下用甲基碘烷基化并随后环化。开发了起始1-氨基环丙烷-和1-氨基环丁烷羧酸的有效合成方法。螺[环烷烃-1,3'-1'λ的反应6 -isothiazolidine] -1'，1'，4'-三酮与Ñ，Ñ二甲基甲酰胺二甲基缩醛（DMFDMA）给出5' - [（ž） - （二甲基氨基）亚甲基]螺[环烷烃-1,3'-1'λ 6 -isothiazolidine] -1'，1'，4'-三酮，其结构通过X射线衍射研究证实。 一种用于螺[环烷烃-1,3'-1'λ构建策略6 -isothiazolidine] -1'，1'，4'-三酮通过1-
• Facile synthesis of D,L-phosphinothricin from methyl 4-bromo-2-phthalimidobutyrate
  作者：E.W Logusch

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85366-6

  日期：1986.1