N-(3-chloro-4-methylphenyl)-2-hydroxyiminoacetamide | 155184-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-chloro-4-methylphenyl)-2-hydroxyiminoacetamide
• CAS: 155184-79-5
• 化学式: C₉H₉ClN₂O₂
• 分子量: 212.636
• InChiKey: HPMBPDPLFLOCSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-chloro-4-methylphenyl)-2-hydroxyiminoacetamide 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-氨基-4-氯-5-甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  5-氯-5,8-二叠氮基水杨酸和2-甲基-2-脱氨基-5-氯-5,8-二叠氮基水杨酸的噻吩类似物的合成及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  N- [5- [N-（2-氨基-5-氯-3,4-二氢-4-氧代喹唑啉-6-基）甲基氨基] -2-thenoyl] -L-谷氨酸（6）和N- [ 5- [N-（5-氯-3,4-二氢-2-甲基-4-氧代喹唑啉-6-基）甲基氨基] -2-thenoyl] -L-谷氨酸（7），第一个报道的噻吩类似物合成了5-氯-5,8-二叠氮基草酸，并测试了其为培养物中肿瘤细胞生长的抑制剂。将4-氯-5-甲基靛红（10）逐步转化为2-氨基-5-甲基-6-氯苯甲酸甲酯（22）和2-氨基-5-氯-3,4-二氢-6-甲基-4-氧喹唑啉（19）。进行2-氨基的苯甲酰化，然后进行NBS溴化，与N-（5-氨基-2-thenoyl）-L-谷氨酸二叔丁基缩合（28），并用氨和TFA逐步裂解保护基屈服了。用乙酸酐处理9，得到2,6-二甲基-5-氯代苯并[1,3-d]恶嗪-4-酮（31），其在与氨反应时，将NaOH转化为2，6-二甲

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00018-4
• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 3-氯-4-甲基苯胺盐酸盐 在 盐酸羟胺 、 sodium sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(3-chloro-4-methylphenyl)-2-hydroxyiminoacetamide
  参考文献：
  名称：

  5-氯-5,8-二叠氮基水杨酸和2-甲基-2-脱氨基-5-氯-5,8-二叠氮基水杨酸的噻吩类似物的合成及体外抗肿瘤活性。

  摘要：

  N- [5- [N-（2-氨基-5-氯-3,4-二氢-4-氧代喹唑啉-6-基）甲基氨基] -2-thenoyl] -L-谷氨酸（6）和N- [ 5- [N-（5-氯-3,4-二氢-2-甲基-4-氧代喹唑啉-6-基）甲基氨基] -2-thenoyl] -L-谷氨酸（7），第一个报道的噻吩类似物合成了5-氯-5,8-二叠氮基草酸，并测试了其为培养物中肿瘤细胞生长的抑制剂。将4-氯-5-甲基靛红（10）逐步转化为2-氨基-5-甲基-6-氯苯甲酸甲酯（22）和2-氨基-5-氯-3,4-二氢-6-甲基-4-氧喹唑啉（19）。进行2-氨基的苯甲酰化，然后进行NBS溴化，与N-（5-氨基-2-thenoyl）-L-谷氨酸二叔丁基缩合（28），并用氨和TFA逐步裂解保护基屈服了。用乙酸酐处理9，得到2,6-二甲基-5-氯代苯并[1,3-d]恶嗪-4-酮（31），其在与氨反应时，将NaOH转化为2，6-二甲

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00018-4

文献信息

• Synthesis of substituted tryptanthrin via aryl halides and amines as antitumor and anti-MRSA agents
  作者：Xudong Zheng、Baolong Hou、Rui Wang、Yinyin Wang、Cuiling Wang、Huan Chen、Li Liu、Jilin Wang、Xiumei Ma、Jianli Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.030

  日期：2019.11

  tryptanthrin (indolo[2,1-b]quinazoline-6,12-dione), and its analogues are found to exhibit potent antitumor and anti-MRSA activities. An efficient and convenient method has been developed for the synthesis of tryptanthrin D-ring derivatives through the reaction of substituted tryptanthrins and secondary amines in moderate to good yields. Some of the new compounds exhibited antitumor activities against the human

  发现天然生物碱类胰蛋白酶（吲哚[2,1-b]喹唑啉-6,12-二酮）及其类似物表现出有效的抗肿瘤和抗-MRSA活性。已经开发了一种有效且方便的方法，该方法通过使取代的色胺酮与仲胺反应以中等至良好的产率合成色胺酮D-环衍生物。一些新化合物对人肿瘤细胞系A549，HCT116和MDA-MB-231表现出抗肿瘤活性，低微摩尔水平的平均IC 50值。此外，某些化合物显示出优异的抗MRSA活性，并且比万古霉素更有效，Mu50，RN4220和Newman菌株的MIC值为0.31–1.25μg/ mL。
• Natural products fragment-based design and synthesis of a novel pentacyclic ring system as potential MAPK inhibitor
  作者：Bao-Long Hou、Kenan Wu、Rongrong Liu、Jianli Liu、Jinrui Wang、Cuiling Wang、Yanni Liang、Zheng Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129598

  日期：2024.2

  The synthesis of compounds based on fragments derived from natural products (NPs) serves as a source of inspiration for the design of pseudo-natural products (PNPs), to identify bioactive molecules that exhibit similar characteristics to NPs. These novel molecular scaffolds exhibit previously unexplored biological activities as well. This study reports the development and synthesis of a novel pentacyclic

  基于天然产物 (NP) 片段的化合物合成是设计伪天然产物 (PNP) 的灵感来源，以识别与 NP 表现出相似特性的生物活性分子。这些新颖的分子支架还表现出以前未探索过的生物活性。这项研究报告了一种新型五环系统——吲哚-嘧啶-喹啉（IPQ）支架的开发和合成。该支架的设计基于四种天然产物的结构特征，即色胺酮、洛托宁A、芸香碱和喜树碱。几个连续的步骤完成了 IPQ 支架的有效合成。五环化合物的组成成分含有吲哚、喹唑啉酮、嘧啶酮和喹啉单元，具有重要的生物学意义。在测试的化合物中，该化合物对 A549 细胞系表现出显着的抗肿瘤活性功效。据观察，该化合物可引起 G2/M 期和 S 期细胞周期停滞，并引发 A549 细胞凋亡。这些作用归因于其调节线粒体相关丝裂原激活蛋白激酶 (MAPK) 信号通路激活的能力。
• Synthesis and In Vitro Antitumor Activity of Thiophene Analogues of 5-Chloro-5,8-dideazafolic Acid and 2-Methyl-2-desamino-5-chloro-5,8-dideazafolic Acid
  作者：R Forsch

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00018-4

  日期：2002.6

  followed by NBS bromination, condensation with di-tert-butyl N-(5-amino-2-thenoyl)-L-glutamate (28), and stepwise cleavage of the protecting groups with ammonia and TFA yielded. Treatment of 9 with acetic anhydride afforded 2,6-dimethyl-5-chlorobenz[1,3-d]oxazin-4-one (31), which on reaction with ammonia, NaOH was converted to 2,6-dimethyl-5-chloro-3,4-dihydroquinazolin-4-one (33). Bromination of, followed

  N- [5- [N-（2-氨基-5-氯-3,4-二氢-4-氧代喹唑啉-6-基）甲基氨基] -2-thenoyl] -L-谷氨酸（6）和N- [ 5- [N-（5-氯-3,4-二氢-2-甲基-4-氧代喹唑啉-6-基）甲基氨基] -2-thenoyl] -L-谷氨酸（7），第一个报道的噻吩类似物合成了5-氯-5,8-二叠氮基草酸，并测试了其为培养物中肿瘤细胞生长的抑制剂。将4-氯-5-甲基靛红（10）逐步转化为2-氨基-5-甲基-6-氯苯甲酸甲酯（22）和2-氨基-5-氯-3,4-二氢-6-甲基-4-氧喹唑啉（19）。进行2-氨基的苯甲酰化，然后进行NBS溴化，与N-（5-氨基-2-thenoyl）-L-谷氨酸二叔丁基缩合（28），并用氨和TFA逐步裂解保护基屈服了。用乙酸酐处理9，得到2,6-二甲基-5-氯代苯并[1,3-d]恶嗪-4-酮（31），其在与氨反应时，将NaOH转化为2，6-二甲