(R)-N-(1-phenylethylidene)-1-(1-naphthyl)ethylamine | 72237-26-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-(1-phenylethylidene)-1-(1-naphthyl)ethylamine
• 英文别名: N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]-1-phenylethanimine
• CAS: 72237-26-4
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: HHHOBMOPJLZVSR-MRXNPFEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  191-192 °C(Press: 3 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-phenylethylidene)-1-(1-naphthyl)ethylamine 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 反应 48.0h， 以5.23 g的产率得到(R)-1-phenyl-N-((R)-1-(naphthalen-1-yl)ethyl)ethan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  不对称三亚甲基甲烷环加成反应的发展：在高取代碳环的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。

  DOI：

  10.1021/ja207550t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-(1-萘基)乙胺 、 苯乙酮 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 反应 0.75h， 生成 (R)-N-(1-phenylethylidene)-1-(1-naphthyl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  不对称三亚甲基甲烷环加成反应的发展：在高取代碳环的对映选择性合成中的应用

  摘要：

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。

  DOI：

  10.1021/ja207550t

文献信息

• Practical Asymmetric Synthesis of β-Trichloromethyl-β-hydroxy Ketones by the Reaction of Chloral or Chloral Hydrate with Chiral Imines
  作者：Kazumasa Funabiki、Norihiro Honma、Wataru Hashimoto、Masaki Matsui

  DOI：10.1021/ol034461b

  日期：2003.6.1

  [reaction: see text] Chloral or its hydrate undergoes the carbon-carbon bond-formation reaction with various optically active imines in the absence of any additive, followed by hydrolysis, to produce the corresponding beta-trichloromethyl-beta-hydroxy ketones in good yields with high enantioselectivities. In addition, the products with higher ee values were obtained by a simple recrystallization process

  [反应：见正文]在没有任何添加剂的情况下，氯或其水合物与各种旋光性亚胺发生碳-碳键形成反应，然后水解，以高收率生产相应的β-三氯甲基-β-羟基酮具有高对映选择性。另外，通过简单的重结晶过程获得具有较高ee值的产物。
• Practical asymmetric synthesis of β-hydroxy-β-trifluoromethylated ketones via the first example of the in situ generation of trifluoro-acetaldehyde and its successive asymmetric carbon–carbon bond formation reaction with chiral imines
  作者：Kazumasa Funabiki、Wataru Hashimoto、Masaki Matsui

  DOI：10.1039/b408226e

  日期：——

  Not only trifluoroactaldehyde ethyl hemiacetal or hydrate but also other polyfluoroalkylaldehydes acetals or hydrates react with an equimolar amount of various chiral imines, followed by hydrolysis to produce the corresponding (S)-beta-hydroxy-beta-polyfluoroalkyl ketones in good yields with good enantioselectivities; furthermore, the ee of the products can be improved by simple recrystallization.

  不仅三氟乙醛乙基半缩醛或水合物，而且其他多氟烷基醛缩醛或水合物也与等摩尔量的各种手性亚胺反应，然后水解生成相应的（S）-β-羟基-β-多氟烷基酮，并具有良好的收率和良好的对映选择性。此外，可以通过简单的重结晶来改善产物的ee。
• Development of an Asymmetric Trimethylenemethane Cycloaddition Reaction: Application in the Enantioselective Synthesis of Highly Substituted Carbocycles
  作者：Barry M. Trost、Steven M. Silverman、James P. Stambuli

  DOI：10.1021/ja207550t

  日期：2011.12.7

  azetidine structures, is discussed. The conditions developed to effect an asymmetric TMM reaction using 2-trimethylsilylmethyl allyl acetate were shown to be tolerant of a wide variety of alkene acceptors, providing the desired methylenecyclopentanes with high levels of enantioselectivity. The donor scope was also explored, and substituted systems were tolerated, including one bearing a nitrile moiety. These

  已经开发了三亚甲基甲烷 (TMM) 与缺电子烯烃的对映选择性 [3+2] 环加成的协议。在这项工作中，新型亚磷酰胺配体的合成至关重要，并且详细介绍了这些配体的制备和反应性。讨论了配体设计的演变，从无环胺衍生的亚磷酰胺开始，并导致环状吡咯烷和氮杂环丁烷结构。为使用乙酸 2-三甲基甲硅烷基甲基烯丙酯进行不对称 TMM 反应而开发的条件被证明可以耐受多种烯烃受体，从而提供具有高水平对映选择性的所需亚甲基环戊烷。还探索了供体范围，并且可以容忍替代系统，包括带有腈部分的系统。