homoveratrylamine-benzenesulfonamide | 77199-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: homoveratrylamine-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3,4-dimethoxyphenylethyl)benzenesulphonamide；N-benzenesulfonyl-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethylamine；N-(2-<3,4-dimethoxyphenyl>-ethyl)-benzene-sulfonylamide；N-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]benzenesulfonamide；N-(3,4-Dimethoxy-phenaethyl)-benzolsulfonamid；N-(3,4-dimethoxyphenethyl)benzenesulfonamide；LASSBio-965
• CAS: 77199-00-9
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₄S
• 分子量: 321.397
• InChiKey: SIKXOAQIYJWILF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  72 °C
• 沸点：
  478.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homoveratrylamine-benzenesulfonamide 在 PPA 作用下， 反应 3.5h， 生成 1-benzyl-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  在多磷酸中由2-苯基乙胺，酰胺，腈和羧酸合成异喹啉

  摘要：

  方便的一锅合成1-。1.3-取代的3.4-二氢异喹啉5。烯胺10和3-氧代-2，3-二氢异喹啉18以及2-苯基-异喹啉的酰胺22。非水介质中的1,2-二苯乙胺，苯乙酰胺，苯乙腈，N-酰基苯乙胺和羧酸已经完成。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00716-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙胺 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAGUBANDI S.; FODOR G., HETEROCYCLES, 1981, 15, NO 1, SPEC. ISSUE, 165-177

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and antimalarial activity of benzene and isoquinoline sulfonamide derivatives
  作者：Maloy Kumar Parai、Gautam Panda、Kumkum Srivastava、Sunil Kumar Puri

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.11.038

  日期：2008.1

  A new series of benzene and isoquinoline sulfonamide derivatives were synthesized by nucleophilic displacement reaction on benzene and isoquinoline sulfonyl chlorides by substituted amines (primary and secondary). The title compounds were evaluated for antimalarial activity against Plasmodium falciparum in vitro and showed MIC in the range of 2-50 microg/mL.

  通过取代胺（伯胺和仲胺）在苯和异喹啉磺酰氯上的亲核取代反应，合成了一系列新的苯和异喹啉磺酰胺衍生物。评价了标题化合物在体外对恶性疟原虫的抗疟活性，并且其MIC在2-50μg/ mL的范围内。
• Synthesis, Pharmacological Profile and Docking Studies of New Sulfonamides Designed as Phosphodiesterase-4 Inhibitors
  作者：Isabelle Karine da Costa Nunes、Everton Tenório de Souza、Suzana Vanessa S. Cardozo、Vinicius de Frias Carvalho、Nelilma Correia Romeiro、Patrícia Machado Rodrigues e Silva、Marco Aurélio Martins、Eliezer J. Barreiro、Lídia Moreira Lima

  DOI：10.1371/journal.pone.0162895

  日期：——

  showed that increased levels of cyclic AMP down-regulate lung inflammatory changes, stimulating the interest in phosphodiesterase (PDE)4 as therapeutic target. Here, we described the synthesis, pharmacological profile and docking properties of a novel sulfonamide series (5 and 6a-k) designed as PDE4 inhibitors. Compounds were screened for their selectivity against the four isoforms of human PDE4 using

  先前的研究表明，循环AMP的水平升高会下调肺部炎症变化，从而激发人们对磷酸二酯酶（PDE）4作为治疗靶标的兴趣。在这里，我们描述了设计为PDE4抑制剂的新型磺酰胺系列（5和6a-k）的合成，药理作用和对接特性。使用IMAP荧光偏振方案筛选化合物对人PDE4四种同工型的选择性。在A / J小鼠中研究了对变应原或LPS诱导的肺部炎症和气道高反应性（AHR）的影响，而甲苯噻嗪/氯胺酮诱导的麻醉试验被用作啮齿动物呕吐的行为相关因素。与咯利普兰相比，最有希望筛选的化合物6a（LASSBio-448）对PDE4D / PDE4A或PDE4D / PDE4B表现出更好的抑制指数。因此，对LASSBio-448的假定相互作用的对接分析显示，PDE4A和PDE4C的活性位点具有相似的姿势，但与PDE4B和PDE4D的取向略有不同。LASSBio-448（100 mg / kg，口服），在激发前1小时，抑制了
• Application of the Intramolecular α-Amidoalkylation Reaction for the Synthesis of 2-Arylsulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines
  作者：Ludmil K. Lukanov、Atanas P. Venkov、Nikola M. Mollov

  DOI：10.1055/s-1987-27893

  日期：——

  The adducts of azomethines and sulfonyl chlorides (Method A) as well as hydroxymethylated sulfonamides (Method B) are used for the synthesis of 2-arylsulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines 4a-q.

  偶氮甲烷和磺酰氯的加合物（方法 A）以及羟甲基化磺酰胺（方法 B）用于合成 2-芳基磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉 4a-q。
• Synthesis of 2-Acyltetrahydroisoquinolines and 2-Acyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,2-benzothiazine-1,1-diones by Electrophilic Substitution Reactions of N-Acyl-2-Phenylethylamines
  作者：Ludmil K. Lukanov、Atanas P. Venkov

  DOI：10.1080/00397919808007028

  日期：1998.6

  5-substituted 7,8-dioxygenated-2-acyltetrahydroisoquino-lines 10 and 2-acyl-1,2,3,4-tetrahydro-1,2-benzothiazine-1,1-diones 12 has been obtained by the reaction of N-acyl-2-phenylethylamines with aldehydes or chlorosulfonic acid as a result of an electrophilic hydroxyalkylation and chlorosulfonation of the aromatic ring.

  摘要 1-取代-5, 1,5-取代 7,8-二氧化-2-酰基四氢异喹啉 10 和 2-酰基-1,2,3,4-四氢-1,2-苯并噻嗪-1,1-二酮由于芳香环的亲电羟烷基化和氯磺化作用，N-酰基-2-苯乙胺与醛或氯磺酸反应得到12。
• Ionic Liquid in Organic Synthesis: The Pictet-Spengler Reaction
  作者：Ling-Ching Chen、Huey-Min Wang、Rei-Sheu Hou、Hsin-Yu Huang

  DOI：10.3987/com-06-10778

  日期：——

  have demonstrated the use of the room temperature ionic liquid, 1-butyl-3-methylimidazoliumhexafluorophosphate ([bmim]PF 6 ), as an environmentally benign solvent for the preparation of 2-benzenesulfonyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-1-carboxylic acid ethyl ester derivatives through Pictet-Spengler reaction using phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) under mild conditions.

  我们已经证明了使用室温离子液体 1-丁基-3-甲基咪唑鎓六氟磷酸盐 ([bmim]PF 6 ) 作为制备 2-苯磺酰基-1,2,3,4-四氢异喹啉的环境友好溶剂- 1-羧酸乙酯衍生物通过 Pictet-Spengler 反应，在温和条件下使用苯碘 (III) 双（三氟乙酸） (PIFA)。