(E)-(4-chlorophenyl)-1,1-diamino-2,3-diazabuta-1,3-diene | 132685-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(4-chlorophenyl)-1,1-diamino-2,3-diazabuta-1,3-diene
• 英文别名: Hydrazinecarboximidamide, 2-((4-chlorophenyl)methylene)-；2-[(E)-(4-chlorophenyl)methylideneamino]guanidine
• CAS: 132685-68-8
• 化学式: C₈H₉ClN₄
• 分子量: 196.639
• InChiKey: UYZKWRHTYCCDMP-LFYBBSHMSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4-chlorophenyl)-1,1-diamino-2,3-diazabuta-1,3-diene 在 碘 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(E)-4-((4-chlorobenzylidene)amino)-5-(4-chlorophenyl)-4H-1,2,4-triazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氨基嗪中前所未有的分子内到分子间的机制转换，导致在I 2诱导的串联氧化转化过程中形成不同的产物

  摘要：

  在I 2催化的氧化转化过程中，胍基towards嗪对嗪形式的互变异构偏好诱导了空前的分子内到分子间的机械转换，与之相比，它导致了4,5-二取代的-3-氨基-1,2,4-三唑的反应。半咔唑酮和硫代半咔唑酮形成1,3,4-氧杂/噻二唑。分子内至分子间环化转变是通过对照实验确定的，这归因于对嗪互变异构体采取分子内反应必不可少的顺式构象的高能量需求（〜22 kcal mol -1）。我2通过串联氧化转化胍基hydr（优先存在的嗪互变异构体形式），开发了一种有效，直接合成4,5-二取代-3-氨基-1,2,4-三唑的诱导方法，具有广泛的优势。底物范围，使用亚化学计量的碘，无需外部氧化剂，无碱反应条件，反应时间短且产率中等至良好。还强调了银盐在提高产率和缩短反应时间中的作用。

  DOI：

  10.1039/c9ob00610a
• 作为产物：
  描述：

  氨基胍硝酸盐 生成 (E)-(4-chlorophenyl)-1,1-diamino-2,3-diazabuta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  SIRCAR, I.;MOOS, W. H.;MORRISON, G. C.;DUELL, B. L.;BOBOWSKI, G.;POTOCZAK+, EUR. J. MED. CHEM., 24,(1989) N, C. 349-355

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Gram‐Positive and Gram‐Negative Antibiotic Activity of Asymmetric and Monomeric Robenidine Analogues
  作者：Cecilia C. Russell、Andrew Stevens、Hongfei Pi、Manouchehr Khazandi、Abiodun D. Ogunniyi、Kelly A. Young、Jennifer R. Baker、Siobhann N. McCluskey、Stephen W. Page、Darren J. Trott、Adam McCluskey

  DOI：10.1002/cmdc.201800463

  日期：2018.12.6

  except with concomitant introduction of an imine C‐alkyl group. The activity of these analogues against MRSA and VRE ranged from 8 μg mL−1 to inactive (MIC>128 μg mL−1) with the naphthyl and indole analogues. Gram‐negative activity was most promising with two compounds at 16 μg mL−1 against E. coli. Against P. aeruginosa, the highest activity observed was with MIC values of 32 μg mL−1 with another two analogues

  罗非替丁的去对称化（1：N '，2-二（（E）-4-氯苄叉）肼-1-羧酰亚胺肼）和亚胺烷基取代基的引入具有良好的抗生素活性。值得注意的是，两种类似物对耐万古霉素的肠球菌（VRE）的效力有所提高，其中一种的MIC为0.5μgmL -1。发现有五个类似物比铅1具有更强的效价。吲哚部分的引入导致针对甲氧西林抗性金黄色葡萄球菌（MRSA）的活性最强的robenidine类似物，MIC为1.0μgmL -1。亚胺C = NH等位基因（C = O / C = S）不活跃。单体类似物为16–64μgmL-1对MRSA和VRE有效。缺少末端酰肼NH部分的类似物在64μgmL -1下显示适度的革兰氏阴性活性。研究表明，在16–64μgmL -1下， 4-叔丁基类似物对革兰氏阳性和阴性菌株均具有活性。通常，除伴随引入亚胺C-烷基外，对芳香族基团的其他修饰耐受性差。这些类似物对MRSA和VRE的活性范围为8μgmL
• Rational Design and Synthesis of 1-(Arylideneamino)-4-aryl-1<i>H</i> -imidazole-2-amine Derivatives as Antiplatelet Agents
  作者：Salimeh Amidi、Marjan Esfahanizadeh、Kimia Tabib、Zohreh Soleimani、Farzad Kobarfard

  DOI：10.1002/cmdc.201700123

  日期：2017.6.21

  Based on previous studies indicating the pharmacophoric role of a hydrazone group and azole rings for antiplatelet aggregation activity, a few series of compounds with both hydrazone and an azole (imidazole) ring in their structures were synthesized, and their platelet aggregation inhibitory effects were evaluated. Two of these 1-(arylideneamino)-4-aryl-1H-imidazole-2-amine derivatives, compounds 4 a

  根据先前的研究表明indicating基团和唑环对血小板的抗凝活性具有药理作用，合成了一系列结构中同时具有hydr和唑（咪唑）环的化合物，并评估了它们对血小板凝集的抑制作用。这些1-（亚芳基氨基）-4-芳基-1H-咪唑-2-胺衍生物中的两种，化合物4a [（（E）-1-（苄叉基氨基）-4-苯基-1H-咪唑-2-胺]和4 p [（E）-4-苯基-1-（（噻吩-2-基亚甲基）氨基）-1H-咪唑-2-胺]的IC50值类似于乙酰水杨酸作为胶原蛋白的血小板聚集诱导剂。
• Imidazolamino compounds
  申请人：——

  公开号：US20040157883A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The invention relates to novel imidazolamino compounds. Also disclosed are methods of treating cancer by using one of these compounds and pharmaceutical compositions containing one of these compounds.

  这项发明涉及新型咪唑氨基化合物。还公开了利用其中一种化合物治疗癌症的方法以及含有其中一种化合物的药物组合物。
• The cytotoxic activities of imidazole derivatives prepared from various guanylhydrazone and phenylglyoxal monohydrate
  作者：Sevtap Çağlar Yavuz、Senem Akkoç、Emin Sarıpınar

  DOI：10.1080/00397911.2019.1661481

  日期：2019.11.17

  Abstract A series of imidazole derivatives were synthesized from two-component condensation reaction of phenylgloxal monohydrate with guanylhydrazone. They were characterized by spectroscopic and analytical techniques. The in vitro anticancer evaluation of these compounds was done on human breast cancer (MCF-7) and human liver cancer (HepG2) cell lines using the MTT assay method. Most of the newly

  摘要 通过苯乙二醛一水合物与脒腙的双组分缩合反应合成了一系列咪唑衍生物。它们的特征是光谱和分析技术。使用 MTT 分析方法对人乳腺癌 (MCF-7) 和人肝癌 (HepG2) 细胞系进行了这些化合物的体外抗癌评估。大多数新合成的化合物显示出对这些癌细胞的细胞毒性活性。事实上，化合物 3a、3e 和 3h 对 MCF-7 细胞系表现出比阳性对照药物氟 5 和 irinocam 更强的细胞毒性活性。除了 3b、3d 和 3f 三种化合物外，几乎所有化合物的细胞毒性结果都高于顺铂。因此，可以考虑将这些化合物进一步开发为抗癌药物候选物。
• 2-Amino-4-aryl-1-arylideneaminoimidazoles and Acylation Products: A Multinuclear ( 1 H, 13 C, 15 N) NMR Study
  作者：Zolt�n Gy�rgyde�k、Gy�rgy Szab�、Wolfgang Holzer

  DOI：10.1007/s00706-003-0104-3

  日期：2004.2.1

  The structure of 2-amino-4-aryl-1-arylideneaminoimidazoles in DMSO -d6 solution was investigated by means of NMR spectroscopic methods (1H, 13C, 15N). From these data the ( E )-configuration at the excocyclic C=N bond and a strong preference for the conformer with the imidazole H-5 and the N=CH proton being spatially close (s- trans regarding the N–N bond) can be concluded. Reaction of the title compounds

  通过NMR光谱法（1 H，13 C，15 N）研究了 DMSO -d 6溶液中的2-氨基-4-芳基-1-芳基亚氨基氨基咪唑的结构 。根据这些数据，在环外C = N键处的（ E ）-构型以及对带有咪唑H-5和N = CH质子在空间上接近（s- trans 关于N–N键）可以得出结论。标题化合物与乙酸酐的反应导致2-氨基上的单酰基和二酰基化，而新戊酸酐处理仅得到相应的单酰基产物。单酰化和二酰化产物表现出与母体化合物相似的构型和构象性质。