3-(1-ethoxyethyl)-5-fluorouracil | 65769-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(1-ethoxyethyl)-5-fluorouracil
• 英文别名: 3-(1-Ethoxyethyl)-5-fluoropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione；3-(1-ethoxyethyl)-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 65769-91-7
• 化学式: C₈H₁₁FN₂O₃
• 分子量: 202.185
• InChiKey: DTSXAFPVJDNRBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 乙烯基乙醚 在 四氯化钛 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 2.0h， 以10.6%的产率得到3-(1-ethoxyethyl)-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. X. Synthesis and antitumor activities of .ALPHA.-alkoxyalkyl-5-fluorouracils.

  摘要：

  为了降低 5-氟尿嘧啶（1）的毒性并获得适合口服的具有生物活性的 1-氟尿嘧啶衍生物，人们在 1-氟尿嘧啶的 1、3 和 1、3-位上引入了 α-烷氧基烷基。烷氧基烷基化可通过四种方法实现：(i) 1-烷氧基烷基氯（2）与 1 反应；(ii) 缩醛与 2，4-双（三甲基硅氧基）-5-氟嘧啶反应；(iii) α-不饱和醚与 1 的加成反应；(iv) 1-烷硫基-羰基-3-（1-烷氧基烷基）-5-氟尿嘧啶的氨解反应。这些产物的毒性小于 1，其中一些化合物对 L-1210 白血病具有中等程度的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.150