2-isocyanatobicyclo[2.2.1]hept-5-ene | 2495-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-isocyanatobicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• 英文别名: 5-isocyanatobicyclo[2.2.1]hept-2-ene；bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl isocyanate；2-norbornen-6-yl isocyanate
• CAS: 2495-45-6
• 化学式: C₈H₉NO
• 分子量: 135.166
• InChiKey: DGAQSDLKWQCHNZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  67-68 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-金刚烷甲胺 、 2-isocyanatobicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以82%的产率得到1-((adamantan-1-yl)methyl)-3-(bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  用双环亲脂基团对金刚烷进行生物等排取代提高了人可溶性环氧化物水解酶抑制剂的水溶性。

  摘要：

  开发了一系列可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 抑制剂，这些酶含有天然来源的亲脂基团（莰基、去甲莰基、呋喃-2-基）。获得了范围从 0.4 nM 到 2.16 μM 的抑制效力。虽然具有相同水平的抑制活性，但双环脲的溶解度比含有金刚烷基或 4-三氟甲氧基苯基取代基的相应脲高 10 倍。这使它们更易于配制、生物利用度更高，因此更有希望作为治疗性 sEH 抑制剂。源自l -樟脑的化合物2b 的内/外型比源自d -樟脑的相应类似物有效 14 倍(IC 50 = 3.7 nM vs. 50.6 nM）表明对映体偏好。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127430
• 作为产物：
  描述：

  叠氮磷酸二苯酯 、 5-降冰片烯-2-羧酸 在 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 2-isocyanatobicyclo[2.2.1]hept-5-ene 、 2-isocyanatobicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 1,3-Disubstituted Ureas and Their Isosteric Analogs Containing Polycyclic Fragments: IV.1 1-(Bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl)-3-(fluoro, chlorophenyl)ureas

  摘要：

  The reaction of bicyclo[2.2.1]hept-5-en-2-yl isocyanate with fluoro- and chloro-substituted anilines was used to synthesize in a yield of 25-68% a series of 1,3-disubstituted ureas containing a lipophilic group in their structure. The synthesized ureas are promising as inhibitors of RNA virus replication and human soluble epoxide hydrolase.

  DOI：

  10.1134/s1070428020080023

文献信息

• Synthesis of Bicyclic Isocyanates and Bioisosteric 1,3-Disubstituted Ureas as Soluble Epoxide Hydrolase Inhibitors
  作者：V. V. Burmistrov、V. S. D’yachenko、E. V. Rasskazova、G. M. Butov

  DOI：10.1134/s1070428019080165

  日期：2019.8

  7-trimethyl-2-oxabicyclo[2.2.1]heptan-3-one and 2-isocyanatobicyclo[2.2.1]-hept-5-ene were prepared by the Curtius rearragement reaction from the corresponding carboxylic acids. The synthesized isocyanates were used to synthesize, in high yields of 74–93%, bioisosteric 1,3-disubstituted ureas as potential human soluble epoxide hydrolase inhibitors.

  由库尔蒂乌斯制备了（1 S）-1-异氰酸根-4,7,7-三甲基-2-氧杂双环[2.2.1]庚-3--和2-异氰酸根双环[2.2.1]-庚-5-烯相应的羧酸进行重排反应。合成的异氰酸酯用于高产率地合成74-93％的生物立体异构的1,3-二取代尿素，作为潜在的人类可溶性环氧化物水解酶抑制剂。
• 5-Fluorouracil derivatives, and their pharmaceutical compositions
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Ltd.

  公开号：US04349552A1

  公开（公告）日：1982-09-14

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R is a bridged alicyclic group selected from the group consisting of norbornyl, norbornenyl, bicyclo[2,2,2]-heptyl and adamantyl optionally substituted by at least one substituent selected from the group consisting of lower alkyl, carboxy, lower alkoxycarbonyl, alkylidenedioxy, N,N-di(lower)alkylcarbamoyl, amino, loweralkoxycarbonylamino and halogen. The present compound is useful in the therapeutic treatment of cancer in human beings and animals.

  一种化合物的化学式为：##STR1##其中R是从诺伯尼尔、诺伯烯基、双环[2,2,2]-庚基和金刚烷基中选择的桥环脂环基，可选择地被来自较低烷基、羧基、较低烷氧羰基、烷基二氧基、N,N-双(较低)烷基氨基甲酰、氨基、较低烷氧羰胺基和卤素的至少一种取代基取代。该化合物可用于治疗人类和动物的癌症。
• Radiation curable thiol-ene composition
  申请人：Dias Angelo Athanasius Aylvin Jorge

  公开号：US20070043205A1

  公开（公告）日：2007-02-22

  The invention relates to a curable thiol-ene composition comprising either compound A and compound B, or a compound B further comprising polythiol functionality as defined under (A), wherein (A) a polythiol, (B) a compound having a plurality of cyclic ene groups thereon, wherein said compound (B) comprises a carbonyl group directly attached to at least one cyclic ene group and comprises at least one hydrogen donating group, wherein the distance between at least one of said cyclic ene groups and at least one of said hydrogen donating groups is at least two skeletal bonds, wherein compound (B) does not contain a (meth)acrylate group, and 0-10 wt. % of a (free-radical) photoinitiator. The invention further relates to the use of such composition fiber optical coating, stereolithography resin, medical coating and adhesive.

  本发明涉及一种可固化的硫醇烯组合物，包括化合物A和化合物B，或者进一步包括聚硫醇功能的化合物B，其定义如下：（A）为聚硫醇，（B）为具有多个环烯基团的化合物，其中所述化合物（B）包括直接连接至至少一个环烯基团的羰基基团，并且包括至少一个氢供体基团，其中至少一个所述环烯基团与至少一个所述氢供体基团之间的距离至少为两个骨架键，其中化合物（B）不含（甲基）丙烯酸酯基团，并且0-10重量％为（自由基）光引发剂。本发明还涉及使用这种组合物进行光纤涂层、立体光刻树脂、医疗涂层和粘合剂的方法。
• Stereolithography method
  申请人：LOCTITE CORPORATION

  公开号：EP0492953A1

  公开（公告）日：1992-07-01

  An improved stereolithography method for building a three-dimensional article comprising the steps of patternwise curing successive layers of a bath of curable liquid resin formulation until the article has been completely built up, removing the article from the liquid resin bath and then post-curing the article, wherein the liquid resin is a "thiol/nene" formulation comprising: (a) a first compound having a plurality of norbornene groups thereon; (b) a second compound having a plurality of thiol groups therein; and (c) a free radical photoinitiator, the total functionality of the formulation being greater than 4.

  一种用于制造三维制品的改进型立体光刻方法，包括以下步骤：对可固化液态树脂配方浴中的连续层进行模式固化，直至完全制造出制品，将制品从液态树脂浴中取出，然后对制品进行后固化，其中液态树脂是一种 "硫醇/烯 "配方，包括 (a) 具有多个降冰片烯基团的第一种化合物； (b) 第二种化合物，其中含有多个硫醇基团；以及 (c) 自由基光引发剂、 制剂的总官能度大于 4。
• RADIATION CURABLE THIOL-ENE COMPOSITION
  申请人：DSM IP Assets B.V.

  公开号：EP1622963A2

  公开（公告）日：2006-02-08