Acetophenon-carbamimidoylhydrazon | 4362-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetophenon-carbamimidoylhydrazon
• 英文别名: N-Amidinobenzophenonhydrazon；2-Phenyl-aethan-2-on-amidino-hydrazon；1-phenyl-ethanone carbamimidoylhydrazone；(1-phenyl-ethylideneamino)-guanidine；(1-Phenyl-aethylidenamino)-guanidin；(1-phenyl-ethylidenamino)-guanidine；Acetophenon-guanylhydrazon；2-(1-phenylethylideneamino)guanidine
• CAS: 4362-89-4
• 化学式: C₉H₁₂N₄
• mdl: MFCD00989751
• 分子量: 176.221
• InChiKey: MRKZNCISKCWGLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182.5-183.5 °C
• 沸点：
  292.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetophenon-carbamimidoylhydrazon 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 5-ethyl-3-methyl-oxazolidine-2,4-dione 2-[(1-phenyl-ethylidene)-hydrazone]
  参考文献：
  名称：

  Beyer,H.; Spoerl,R., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2719 - 2724

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 、 苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到Acetophenon-carbamimidoylhydrazon
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氨基嗪作为磷-迈克尔加成反应中的有机催化剂

  摘要：

  1,1-二氨基嗪可作为有效的有机催化剂，用于在联苯氧化膦和活化的烯烃（迈克尔受体）之间形成磷-碳键。与早期使用的有机催化剂相比，这些催化剂以更快的速度提供 P-C 加合物，并具有相对更好的产率。显着的优点是 1,1-二氨基嗪即使在水性介质中也能以非常好的产率催化反应。在多组分条件下，亚磷酸二甲酯和亚苄基丙二腈之间也成功地进行了使用 1,1-二氨基嗪的有机催化。

  DOI：

  10.1039/d1cc04657h

文献信息

• Efficient synthesis and molecular docking studies of new pyrimidine-chromeno hybrid derivatives as potential antiproliferative agents
  作者：Sevtap Çağlar Yavuz、Senem Akkoç、Burak Tüzün、Onur Şahin、Emin Saripinar

  DOI：10.1080/00397911.2021.1922920

  日期：2021.7.18

  Abstract Various novel heterocyclic compounds containing pyrimidine nuclei 5H-chromeno[4,3-d]pyrimidine (4a–c, e–h, l–r, t) and pyrimidine-5-yl-(2-hydroxyphenyl)methanone (5a, c, d, f–k, m–o, r, s, u) were synthesized from the reaction of guanylhydrazones (2a–u) and 3-formylchromone (3). These compounds were tested against human liver hepatocellular carcinoma cell line (HepG2) and human breast adenocarcinoma

  摘要 含有嘧啶核 5 H-色基[4,3- d ]嘧啶（4a-c，e-h，l-r，t）和嘧啶-5-基-（2-羟基苯基）甲酮（5a，c , d , f–k , m–o , r , s , u)由脒腙(2a–u)和 3-甲酰基色酮(3)反应合成. 使用 MTT 分析方法针对人肝肝细胞癌细胞系 (HepG2) 和人乳腺腺癌细胞系 (MDA-MB-231) 测试了这些化合物。此外，还进行了分子对接计算，以比较各种新型杂环化合物对癌症蛋白质的生物活性。在这些计算中，使用的蛋白质是来自乳腺癌相关蛋白 1JNX 的 BRCT 重复区域的晶体结构、VEGFR 激酶（肝癌）蛋白的晶体结构、3WZE，以及变构 Eya2 磷酸盐抑制剂（肺癌）的晶体结构蛋白质，5ZMA，分别。经过分子对接计算、吸收、分布、代谢，
• Synthesis of novel heterocyclic compounds containing pyrimidine nucleus using the Biginelli reaction: Antiproliferative activity and docking studies
  作者：Sevtap Çağlar Yavuz、Senem Akkoç、Burçin Türkmenoğlu、Emin Sarıpınar

  DOI：10.1002/jhet.3978

  日期：2020.6

  guanyl hydrazone derivatives (3a‐n) . These compounds were tested as in vitro against two types of cancerous cell lines, namely, a human colon cancerous cell line (DLD‐1) and a human breast cancerous cell line (MDA‐MB‐231). According to the obtained results, nearly all the compounds have cytotoxic activity in the tested cell lines. Especially, the compounds 4j , 4k , and 4n had a significant effect against

  在一个反应​​步骤中，由芳香醛（1），氰基乙酸乙酯（2）和一些some衍生物（3a-n​​）的三重反应合成了嘧啶衍生物（4a-p ）。这些化合物在体外针对两种类型的癌细胞系进行了测试，分别是人结肠癌细胞系（DLD-1）和人乳腺癌细胞系（MDA-MB-231）。根据获得的结果，几乎所有化合物在测试的细胞系中均具有细胞毒活性。尤其是化合物4j，4k和4n对DLD-1具有明显的影响。此外，化合物4g，4m，和4o相比，针对MDA-MB-231的其他合成化合物，IC 50值更低。我们希望这些化合物将来可以作为抗癌药得到改进。根据拓扑异构酶I和N-乙酰转移酶1蛋白进行分子对接，从理论上检查具有最佳活性的嘧啶化合物的结合模式和位点。
• New furin inhibitors based on weakly basic amidinohydrazones
  作者：Frank Sielaff、Manuel E. Than、Dorian Bevec、Iris Lindberg、Torsten Steinmetzer

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.11.092

  日期：2011.1

  A novel series of amidinohydrazone-derived furin inhibitors was prepared; the most potent compounds 17 and 21 inhibit furin with K-i values of 0.46 and 0.59 mu M, respectively. In contrast to inhibitor 17, which still contains a guanidino residue, compound 21 possesses only weakly basic amidinohydrazone groups. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Studies on Methylglyoxal Bis(guanylhydrazone)¹ Analogs. II. Structural Variations on Methylglyoxal Bis(guanylhydrazone)²
  作者：Fred Baiocchi、C. C. Cheng、W. J. Haggerty、Leland R. Lewis、T. K. Liao、Wayne H. Nyberg、Darrell E. O'Brien、Eugene G. Podrebarac

  DOI：10.1021/jm00340a020

  日期：1963.7
• Antiviral compounds. IV. Synthesis and anti-influenza virus activity of amidinohydrazones.
  作者：TAMIO NISHIMURA、CHIJI YAMAZAKI、HIROSHIGE TOKU、SHIN YOSHII、KATSUSHIGE HASEGAWA、MITSUJI SAITO、DAIZO NAGAKI

  DOI：10.1248/cpb.22.2444

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