3-stearoyl-2-mercaptothiazoline | 65439-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-stearoyl-2-mercaptothiazoline
• 英文别名: 3-stearoylthiazolidine-2-thione；3-octadecanoyl-thiazolidine-2-thione；2-Thiazolidinethione, 3-(1-oxooctadecyl)-；1-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)octadecan-1-one
• CAS: 65439-62-5
• 化学式: C₂₁H₃₉NOS₂
• 分子量: 385.679
• InChiKey: ATJFZNCZKNFNCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  77.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-stearoyl-2-mercaptothiazoline 在 sodium hydride 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  没有组织的化学保护主义者：乳糖自由的酯化区域选择性的羟基异头异构体（Esterification regioselective de l'hydroxyle anomere du lactose freere）

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)81507-5
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 、 十八烷酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-stearoyl-2-mercaptothiazoline
  参考文献：
  名称：

  用氢化二异丁基铝和氢化三叔丁氧基铝将羧酸部分还原为醛基 3-酰基噻唑烷-2-硫酮

  摘要：

  3-酰基噻唑烷-2-硫酮，很容易从羧酸和容易获得的噻唑烷-2-硫酮制备，在-78--40°C 的甲苯中用氢化二异丁基铝以 70-90% 的收率或用在四氢呋喃中在 -20-0 °C 下以 80-90% 的产率使用氢化锂三叔丁氧基铝。本方法似乎适用于从具有氯、溴、硝基和非共轭双键的芳香族和脂肪族衍生物合成醛，除了用三叔丁氧基氢化铝锂和氰基衍生物与氢化二异丁基铝的反应。反应混合物原来的黄色消失表明还原完成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.555

文献信息

• Sugar chemistry without protecting groups-III. A facile chemical synthesis of 6-O-acyl-D-glycopyranoses and methyl-6-O-acyl-d-glycopyranosides.
  作者：Krystyna Baczko、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80906-6

  日期：——

  Regioselective acylation of non protected glycopyranosides was performed using 3- acylthiazolidine-2-thiones 1 and the novel 3-acyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 2 as the acylating reagents, yielding 6-O-acylated derivatives in high yields. Acylation of free α-D-glucose and α-D-galactose using the same conditions lead to the 6-O-acylglycoses. This reaction is compared with our previous synthesis

  使用3-酰基噻唑烷-2-硫酮1和新型3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（3H）-硫酮2作为酰化剂，对未保护的吡喃葡萄糖苷进行区域选择性酰化，得到6 -O-酰化衍生物的产率高。在相同条件下将游离α-D-葡萄糖和α-D-半乳糖酰化，得到6-O-酰基糖。将该反应与我们先前由PD-葡萄糖合成的1-O-酰基-β-D-葡萄糖进行了比较。
• Transesterification of Sucrose in Organic Medium: Study of Acyl Group Migrations
  作者：Valérie Molinier、Krzysztof Wisniewski、Alain Bouchu、Juliette Fitremann、Yves Queneau

  DOI：10.1081/car-120026466

  日期：2003.12.31

  of sucrose fatty acid esters to undergo intramolecular migrations in organic medium and the regioselectivity of some transesterifications of sucrose were investigated by HPLC, in situ NMR spectroscopy and preparative methods. Extensive acylation on secondary positions of the glucose moiety followed by migrations is general for base catalysed transesterification. The stability of 3‐ and 6‐O‐acyl derivatives

  通过HPLC，原位NMR光谱和制备方法研究了蔗糖脂肪酸酯的葡萄糖部分上的酰基在有机介质中发生分子内迁移的趋势以及一些蔗糖的酯交换反应的区域选择性。对于碱基催化的酯交换反应，通常在葡萄糖部分的次要位置上进行广泛的酰化，然后进行迁移。在一系列条件下研究了3-和6- O-酰基衍生物的稳定性，这两个异构体在热力学上比其他异构体更受青睐。结果表明，在有机碱性介质中，水的存在会催化OH-3处的酯向OH-6的迁移，而OH-6处的酯在酸性或碱性条件下显得更稳定。
• A new synthesis of 6-O-acylsucroses and of mixed 6,6′-di-O-acylsucroses
  作者：Krystyna Baczko、Caroline Nugier-Chauvin、Joseph Banoub、Pierre Thibault、Daniel Plusquellec

  DOI：10.1016/0008-6215(94)00341-c

  日期：1995.4

  unprotected sucrose in N,N-dimethylformamide and the appropriate 3-acylthiazolidine-2-thiones 6 or 3-acyl-5-methyl-1,3,4-thiadiazole-2(3H)-thiones 7. A selective ionization of the free sugar by sodium hydride or triethylamine, followed by acylation with 6, gave 2-O-acylsucroses which were subjected in situ to intramolecular isomerizations using 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) or an aqueous solution

  从N，N-二甲基甲酰胺中的未保护蔗糖和适当的3-酰基噻唑烷-2-硫酮6或3-酰基-5-甲基-1,3,4-噻二唑-2（ 3H）-硫酮7.用氢化钠或三乙胺选择性离子化游离糖，然后用6进行酰化，生成2-O-酰基蔗糖，然后使用1,8-二氮杂双环[5.4.0]对其进行分子内异构化。十一碳烯（DBU）或三乙胺的水溶液可产生6-O-酰基蔗糖。如果在DBU存在下将蔗糖用6或7酰化，则可以直接获得后者。而且，通过使用Mitsunobu反应很容易地从6'-单酰基化物获得混合的6,6'-二-O-酰基蔗糖，而没有伴随形成3'，4'-环氧化物。
• Synthesis of Potential Anti-AIDS Amphiphiles. A New Efficient Acylation of Amino-Naphthalene Disulfonic Acid Derivatives
  作者：C. Madelaine-Dupuich、B. Escoula、I. Rico、A. Lattes

  DOI：10.1080/00397919308013292

  日期：1993.4

  Abstract We describe a new synthetic route to amphiphilic derivatives of naphthalene disulfonic acid which have been found to be active against HIV-1 and HIV-2. The compounds were obtained in good yield by a new efficient acylation of amino-naphthalene disulfonic acid using N-acyl-thiazolidine-2-thiones as acylating agents.

  摘要 我们描述了萘二磺酸的两亲衍生物的新合成路线，该衍生物已被发现对 HIV-1 和 HIV-2 具有活性。通过使用 N-酰基-噻唑烷-2-硫酮作为酰化剂对氨基-萘二磺酸进行新的有效酰化，以良好的收率获得了这些化合物。
• Chimie des sucres sans groupements protecteurs - I - esterification regioselective de l'hydroxyle anomere du lactose, du maltose et du glucose
  作者：Daniel Plusquellec、Fabienne Roulleau、Francoise Bertho、Martine Lefeuvre、Eric Brown

  DOI：10.1016/0040-4020(86)80009-6

  日期：1986.1

  Et3N, afforded high yields of the corresponding reactive amides –, -thioesters – and aryl esters – and –, respectively. The esters -, - and – reacted with excess β-lactose in pyridine, to give the corresponding β-esters, – resulting from esterification of the anomeric hydroxyl of the sugar. The amides , – gave the α-lactosyl esters ,–. The amide and the esters ,, reacted with β-maltose, thus affording

  酰基氯的治疗与巯基噻唑，巯基-苯并噻唑，硝基苯酚和在的Et存在下8-羟基喹啉3 N，在相应的反应性酰胺，得到高产率- ，-thioesters -和芳基酯-和-分别。酯- ，-和-在吡啶过量β乳糖反应，得到相应的β-酯，-由糖的异头羟基的酯化得到的。酰胺，-给了α-乳糖酯，- 。酰胺和酯，，反应与β-麦芽糖，从而得到相应的β-麦芽糖酯，，，而化合物-反应，与β葡萄糖，得到相应的β葡糖酯- 。这似乎是已知糖的极少数选择性化学修饰之一，其不涉及繁琐的保护-去保护方法。现在市售的麦芽糖基和葡萄糖基酯和–是新型的非离子型水溶性洗涤剂，可用于研究细胞膜蛋白。