benzyl azide | 21113-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl azide
• 英文别名: phenylmethyldiazomethane；[(2Z)-2-diazoethyl]benzene
• CAS: 21113-61-1
• 化学式: C₈H₈N₂
• 分子量: 132.165
• InChiKey: PZIQGAZNKPSARD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl azide 、 N-(prop-2-yn-1-yl)-2,2'-dipyridylamine 在 copper diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以37%的产率得到N-[1-(benzyl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methyl]-2,2'-dipyridylamine
  参考文献：
  名称：

  单，双，1,2,3-三唑取代的杂环配体的铜（ii）和锌（ii）配合物。

  摘要：

  通过区域选择性铜（I）催化末端炔烃的1,3-偶极环加成反应制备螯合的1,4-二取代的单-（8a-8d）和双1,2,3-三唑基（9a-11a）配体与芳族叠氮化物，以及通过L-苯丙氨酸甲酯与11a的酰胺偶联合成的生物共轭物13a。制备Cu（II）和Zn（II）配合物，并确定配合物8a Cu，8d Cu，9c Cu和10c Cu以及游离配体10a的单晶结构和10c。在原位制备的Zn（II）配合物通过NMR光谱研究，而铜（的化学计量II在溶液中）配合物是通过UV-Vis滴定确定，并且在（SMD）DFT计算由电子结构确认/ M05- 2X / 6-31 + G（d）/ LanL2DZ + ECP理论水平。

  DOI：

  10.1039/d0dt01244k
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 二氧化锰 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 benzyl azide
  参考文献：
  名称：

  Method for labeling and fragmenting DNA

  摘要：

  该发明涉及一种用于标记和分解单链或双链脱氧核糖核酸（DNA）的方法，包括以下步骤：通过在DNA上创建至少一个缺碱位点来化学分解DNA，通过标记试剂将标记物附着到至少一个片段上，该试剂以共价键和主要地耦合到至少一个片段的磷酸基。该发明在诊断领域中找到了一个首选的应用。

  公开号：

  US20030143555A1

文献信息

• A new convenient synthesis of diazoalkanes from N-(N-nitrosoalkylamino)methyl)benzamides.
  作者：MINORU SEKIYA、YOJI OHASHI、YOSHIYASU TERAO、KEIICHI ITO

  DOI：10.1248/cpb.24.369

  日期：——

  Conformational analysis by means of nuclear magnetic resonance measurement has disclosed that N-[(N-nitrosoalkylamino) methyl] amides newly prepared are in favor of anti form in crystals while in state of solution form syn-anti equilibrium mixture. These nitrosoamines have been found smoothly to generate diazoalkanes by the influence of alkali. In the use of their benzamide analogs a new practically useful means for synthesizing a series of diazoalkanes has been established.

  通过核磁共振测量的构象分析表明，新制备的N-[(N-亚硝基烷基氨基)甲基]酰胺在结晶状态下倾向于反式构象，而在溶液状态下则呈现出顺-反平衡混合物。这些亚硝基胺在碱的作用下能够顺利生成二氮烷。在其苯酰胺类似物的使用中，建立了一种合成一系列二氮烷的新实用方法。
• Undeniable Confirmation of the <i>syn</i> -Addition Mechanism for Metal-Free Diboration by Using the Crystalline Sponge Method
  作者：Ana B. Cuenca、Nicolas Zigon、Vincent Duplan、Manabu Hoshino、Makoto Fujita、Elena Fernández

  DOI：10.1002/chem.201600392

  日期：2016.3.24

  developed metal‐free 1,2‐diboration of aliphatic alkenes has, until now, only been elucidated by indirect means (e.g. derivatization). This is because classical conformational analysis of the resulting 1,2‐diboranes is not viable; in the 1H NMR spectrum the relevant 1H resonances are broadened by 11B, and the occurrence of the products as oily compounds precludes X‐ray crystallographic analysis. Herein, the

  到目前为止，脂族烯烃的无金属1,2-二硼化反应的立体化学结果一直只能通过间接手段（例如衍生化）来阐明。这是因为对所得的1,2-二硼烷进行经典构象分析是不可行的。在1 H NMR光谱中，相关的1 H共振扩大了11 B，并且由于产物为油状化合物，因此无法进行X射线晶体学分析。此处，结晶海绵法用于显示由内部E和Z烯烃形成的二硼酸酯的晶体结构，证明了立体有择的合成 反应的加成机理，与DFT计算的预测完全一致。
• [EN] DIRHODIUM COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE DIRHODIUM ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：GHANEM ASHRAF

  公开号：WO2016037223A1

  公开（公告）日：2016-03-17

  The present invention is directed to dirhodium compounds and their use as catalysts in stereoselective syntheses. In particular, the dirhodium catalysts include ligands comprising substituted cyclic imide protected amino acids. The use of the dirhodium catalysts in reactions that proceed via a rhodium carbene or nitrene intermediate is also described.

  本发明涉及二铑化合物及其在立体选择性合成中作为催化剂的用途。具体而言，二铑催化剂包括含有取代环状亚酰亚胺保护氨基酸的配体。还描述了在通过铑卡宾或亚氮中间体进行的反应中使用二铑催化剂。
• First “Click” Synthesis of the Ribbed‐Functionalized Metal Clathrochelates: Cycloaddition of Benzyl Azide to Propargylamine Iron(II) Macrobicycle and the Unexpected Transformations of the Resulting Cage Complex
  作者：Alexander S. Belov、Alexander I. Prikhod'ko、Valentin V. Novikov、Anna V. Vologzhanina、Yurii N. Bubnov、Yan Z. Voloshin

  DOI：10.1002/ejic.201200628

  日期：2012.10

  macrobicyclic ligand. Demetallation of this copper(II) complex with potassium cyanide gave target clathrochelate as a minor product. The major macrobicyclic product of this demetallation containing one inherent amino group and one benzyl-1,2,3-triazolylmethylamine ribbed substituent resulted from the side dealkylation reaction. The complexes obtained were characterized using elemental analysis, MALDI-TOF mass spectrometry

  通过用乙腈中过量的炔丙胺对其二氯笼形螯合物前体的活性氯原子进行亲核取代，以高产率获得了双（炔丙胺）铁（II）笼络合物。大双环产物与苄基叠氮化物发生铜（I）催化的“点击”反应，得到双（苄基-1,2,3-三唑基甲胺）笼形螯合物配体的含铜（II）配合物：Cu2+离子配位两个去质子化的氨基基团和大双环配体的肋状取代基的两个供体氮杂杂环片段。这种铜 (II) 配合物与氰化钾脱金属得到目标笼形螯合物作为次要产物。这种脱金属的主要大双环产物含有一个固有氨基和一个苄基-1,2，3-三唑基甲胺肋状取代基由侧脱烷基化反应产生。使用元素分析、MALDI-TOF 质谱、IR、UV/Vis、1H 和 13C1H} NMR 光谱和 X 射线衍射表征获得的配合物。它们的 FeN6 配位多面体的几何形状介于三角棱镜和三角反棱镜之间。
• Labeling reagents, methods for synthesizing such reagents and methods for detecting biological molecules
  申请人：BIO MERIEUX

  公开号：US20030186448A1

  公开（公告）日：2003-10-02

  The present invention relates to a temperature-stable labeling reagent of formula: 1 in which R 1 represents H or an alkyl, aryl or substituted aryl group, R 2 represents a detectable marker or at least two detectable markers linked together by at least one multimeric structure, L is a linking arm containing a linear succession of at least two covalent bonds and n an integer equal to 0 or 1, R 3 and R 4 represent independently of each other: H, NO 2 , Cl, Br, F, I, R 2 -(L) n -Y—X—, OR, SR, NR 2 , R, NHCOR, CONHR, COOR with R=alkyl or aryl, A is a linking arm containing at least one covalent double bond allowing conjugation of the diazo functional group with the aromatic ring and u is an integer between 0 and 2, preferably equal to 0 or 1, and —Y—X— represents —CONH—, —NHCO—, —CH 2 O—, —CH 2 S—. The present invention also describes a method for synthesizing said markers as well as applications for labeling biological molecules, in particular nucleic acids, with a labeling reagent carrying the diazomethyl functional group. The invention finds a preferred application in the field of diagnosis.

  本发明涉及一种公式为1的温度稳定标记试剂： 其中，R1表示H或烷基、芳基或取代芳基基团，R2表示可检测的标记或至少两个通过至少一个多聚物结构连接在一起的可检测标记，L是含有至少两个共价键的线性链连接臂，n是等于0或1的整数，R3和R4分别独立地表示：H、NO2、Cl、Br、F、I、R2-(L)n-Y-X-、OR、SR、NR2、R、NHCOR、CONHR、COOR，其中R=烷基或芳基，A是含有至少一个共价双键的连接臂，允许将重氮甲基官能团与芳香环共轭，u是介于0和2之间的整数，优选等于0或1，而-Y-X-表示-CONH-、-NHCO-、-CH2O-或-CH2S-。 本发明还描述了一种合成所述标记的方法，以及使用携带重氮甲基官能团的标记试剂标记生物分子，特别是核酸的应用。 本发明在诊断领域中找到了一种首选应用。