N-(2-methyl-2-propyl)-N-(1-diethylphosphono-2,2-dimethylpropyl)-O-(2-carboxyprop-2-yl)hydroxylamide | 654636-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-methyl-2-propyl)-N-(1-diethylphosphono-2,2-dimethylpropyl)-O-(2-carboxyprop-2-yl)hydroxylamide
• 英文别名: N-(2-methylpropyl)-N-(1-diethylphosphono-2,2-dimethylpropyl)-O-(2-carboxyprop-2-yl)hydroxylamine；2-([tert-butyl[1-(diethoxyphosphoryl)-2,2-dimethylpropyl]amino]oxy)-2-methylpropionic acid；2-({tert-butyl[1-(diethoxyphosphoryl)-2,2-dimethylpropyl]amino}oxy)-2-methylpropionic acid；2-methyl-2-(N-tert-butyl-N-(1-diethoxyphosphoryl-2,2-dimethylpropyl)aminoxy)propionic acid；2-methyl-2-[N-tert-butyl-N-(1-diethoxyphosphoryl-2,2-dimethylpropyl)aminoxy]propionic acid；BlocBuilder；3,7-Dioxa-4-aza-6-phosphanonanoic acid, 4,5-bis(1,1-dimethylethyl)-6-ethoxy-2,2-dimethyl-, 6-oxide；2-[tert-butyl-(1-diethoxyphosphoryl-2,2-dimethylpropyl)amino]oxy-2-methylpropanoic acid
• CAS: 654636-62-1
• 化学式: C₁₇H₃₆NO₆P
• 分子量: 381.45
• InChiKey: LHCFAZQDKKRUDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  122-125 °C
• 沸点：
  451.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methyl-2-propyl)-N-(1-diethylphosphono-2,2-dimethylpropyl)-O-(2-carboxyprop-2-yl)hydroxylamide 在 氧气 作用下， 生成 N-(2-methyl-2-propyl)-N-(1-diethylphosphono-2,2-dimethylpropyl)aminoxyl
  参考文献：
  名称：

  烷氧基胺C-ON键均解中的极性，立体和稳定作用：多参数分析

  摘要：

  我们提出了在含有N-（2-甲基-2-丙基）-N-（1-二乙基膦基-2,2-二甲基丙基）-的新烷氧基胺模型中C-ON键断裂的速率常数（k d）的测量。N-氧基（SG1）部分。2,2,6,6-四甲基-1-氧基（TEMPO）的均裂速率常数-和基于SG1-烷氧基胺在极性感应/字段（σ方面进行了分析ù），空间（υ），和自由基稳定化（ σ RS离去烷基的）的贡献，使用多参数方程，即日志（ķ d / ķ d，0）=ρ ü σ ü +δυ+ρ RS σRS。速率常数随着剩下的烷基的吸电子，空间位阻和稳定化要求的增加而增加。良好的相关性被发现为TEMPO（日志（ķ d / ķ d，0）=13.6σ Ü +6.6υ+13.9σ RS）和SG1（日志（ķ d / ķ d，0）=19.5σ Ü +7.0υ+ 15.3σ RS）衍生物，突出离去烷基的对硝酰基部分的极性的灵敏度。这种相关性应有助于设计新的烷氧基胺作为

  DOI：

  10.1021/ma050004u
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸 、 N-(2-methyl-2-propyl)-N-(1-diethylphosphono-2,2-dimethylpropyl)aminoxyl 在 五甲基二乙烯三胺 、 铜 、 copper(I) bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到N-(2-methyl-2-propyl)-N-(1-diethylphosphono-2,2-dimethylpropyl)-O-(2-carboxyprop-2-yl)hydroxylamide
  参考文献：
  名称：

  烷氧基胺C-ON键均解中的极性，立体和稳定作用：多参数分析

  摘要：

  我们提出了在含有N-（2-甲基-2-丙基）-N-（1-二乙基膦基-2,2-二甲基丙基）-的新烷氧基胺模型中C-ON键断裂的速率常数（k d）的测量。N-氧基（SG1）部分。2,2,6,6-四甲基-1-氧基（TEMPO）的均裂速率常数-和基于SG1-烷氧基胺在极性感应/字段（σ方面进行了分析ù），空间（υ），和自由基稳定化（ σ RS离去烷基的）的贡献，使用多参数方程，即日志（ķ d / ķ d，0）=ρ ü σ ü +δυ+ρ RS σRS。速率常数随着剩下的烷基的吸电子，空间位阻和稳定化要求的增加而增加。良好的相关性被发现为TEMPO（日志（ķ d / ķ d，0）=13.6σ Ü +6.6υ+13.9σ RS）和SG1（日志（ķ d / ķ d，0）=19.5σ Ü +7.0υ+ 15.3σ RS）衍生物，突出离去烷基的对硝酰基部分的极性的灵敏度。这种相关性应有助于设计新的烷氧基胺作为

  DOI：

  10.1021/ma050004u

文献信息

• Alkoxyamines derived from beta-phosphorylated nitroxides, and use thereof for preparing polymerized or non-polymerized mono-or polyalkoxyamines
  申请人：Couturier Jean-luc

  公开号：US20050065119A1

  公开（公告）日：2005-03-24

  The invention relates to the use of alkoxyamines of formula (I): for the preparation of polymerized or non-polymerized mono- or polyalkoxyamines of formula (II):

  该发明涉及使用式(I)的烷氧胺来制备式(II)的聚合或非聚合的单烷氧胺或多烷氧胺。
• [EN] REGULATORS FOR CONTROLLING LINEAR AND PSEUDO-RING EXPANSION POLYMERIZATION OF VINYL MONOMERS<br/>[FR] RÉGULATEURS POUR RÉGULER LA POLYMÉRISATION LINÉAIRE ET PAR EXPANSION DE PSEUDO-CYCLES DE MONOMÈRES VINYLIQUES
  申请人：DISPOLTEC B V

  公开号：WO2017076992A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  The invention concerns new regulator compounds for a novel polymerization process for vinyl monomers, which yields polymers with improved control over composition and nearly full to full conservation of architectural integrity up to high conversion. The regulator compounds are defined by according to anyone of the Formulas (1A), (1B), (1C), (1D), (1E), (1F), (1G), (1H) and (1I), wherein R1 stands for an optionally substituted secondary or tertiary alkyl or secondary or tertiary aralkyl; Z1 stands for -CN or a carboxylic acid ester of formula C(O)OR21; Z2 may be chosen from the group of -CN, carboxylic acid, salts of carboxylic acids, carboxylic acid ester, carboxylic acid amides, (hetero)aryl, alkenyl and halogen; R2, R3, R4 and R5 are each independently chosen from the group of H, alkyl, aralkyl, (hetero)aryl, -CN and carboxylic acid ester of formula C(O)OR22; R7 stands for a primary alkyl or primary aralkyl, -CN or hydrogen; Y stands for a bridging group and n is 2, 3, 4, 5 or 6; in case R1 stands for tertiary alkyl or tertiary aralkyl, R6 stands for a primary alkyl or primary aralkyl, -CN or a carboxylic acid ester of formula C(O)OR26; in case R1 stands for a secondary alkyl or secondary aralkyl, R6 stands for a primary or secondary alkyl or primary or secondary aralkyl, -CN, a carboxylic acid ester of formula C(O)OR26 or a phosphonic acid ester of formula P(O)(OR27)2, a (hetero)aryl or an alkenyl; R21, R22, R26 and R27 each independently stand for alkyl or aralkyi having from 1-30 carbon atoms, optionally containing heteroatoms.

  该发明涉及一种用于乙烯单体的新型聚合过程的调节剂化合物，该过程产生具有改善的组成控制和在高转化率下几乎完全至完全保持结构完整性的聚合物。调节剂化合物根据以下任一式(1A)、(1B)、(1C)、(1D)、(1E)、(1F)、(1G)、(1H)和(1I)中的任一式定义，其中R1代表可选择地取代的二级或三级烷基或二级或三级芳基烷基；Z1代表-CN或具有C(O)OR21式的羧酸酯；Z2可从-CN、羧酸、羧酸盐、羧酸酯、羧酸酰胺、(杂)芳基、烯基和卤素的群中选择；R2、R3、R4和R5分别独立地选择自H、烷基、芳基烷基、(杂)芳基、-CN和具有C(O)OR22式的羧酸酯的群；R7代表初级烷基或初级芳基、-CN或氢；Y代表桥接基，n为2、3、4、5或6；如果R1代表三级烷基或三级芳基，则R6代表初级烷基或初级芳基、-CN或具有C(O)OR26式的羧酸酯；如果R1代表二级烷基或二级芳基，则R6代表初级或二级烷基或初级或二级芳基、-CN、具有C(O)OR26式的羧酸酯或具有P(O)(OR27)2式的膦酸酯、(杂)芳基或烯基；R21、R22、R26和R27各自独立地代表具有1-30个碳原子的烷基或芳基，可选择地含有杂原子。
• Alkoxyamine C–ON Bond Homolysis: Stereoelectronic Effects
  作者：Emmanuel Beaudoin、Denis Bertin、Didier Gigmes、Sylvain R. A. Marque、Didier Siri、Paul Tordo

  DOI：10.1002/ejoc.200500725

  日期：2006.4

  nσσ* interaction between the nσ lone pair of the oxygen atom of the ester bond and the σ* orbital of the cleaved O–C bond. Furthermore, a compilation of the effects — steric, polar, stabilizing, long-distance polar and long-distance reverse steric — of the leaving alkyl radical on the value of kd for C–ON bond homolysis led us to question the one-step mechanism. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  烷氧基胺和持久性氮氧化物是氮氧化物介导的自由基聚合 (NMP) 反应的重要调节剂。由于聚合时间随着聚合物链和硝酰基部分之间的 C-ON 键均裂的速率常数的增加而减少，因此影响裂解速率常数的因素非常重要。因此，有趣的是检查在基于 TEMPO 的烷氧基胺系列中观察到的甲基效应（对于添加到 C-ON 键的碳原子上的每个甲基，+17 kJ/mol）是否也在 SG1 [N-tert -丁基-N-(1-二乙氧基磷酰基-2,2-二甲基丙基)氨氧基]系列。此外，我们扩展了先前提出的增量取代基尺度，并证实了先前工作中开发的多参数分析的多功能性。几种 SG1-CHMeCOOR 烷氧基胺的 X 射线和自然键轨道 (NBO) 分析表明，(RR/SS) 和 (RS/SR) 非对映异构体之间的反应性差异是由 nσ 孤对之间的 nσσ* 相互作用引起的酯键的氧原子和裂解的 O-C 键的 σ* 轨道。此外，对离开烷基自由基对
• METHOD FOR PREPARING ALKOXYAMINES BY PHOTOLYSIS OF DITHIOCARBAMATES
  申请人：Bertin Denis

  公开号：US20090221850A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  The present invention relates to a novel process for preparing alkoxyamines from a nitroxide and a dithiocarbamate by photolysis reaction. This process, which does not generate effluent containing metals, may be carried out in batch or in continuous mode and takes place at a lower temperature than the known processes for synthesizing alkoxyamines.

  本发明涉及一种从亚硝基和二硫代氨基甲酸盐中通过光解反应制备烷氧胺的新工艺。该工艺不会生成含金属废水，可以批量或连续进行，并且在合成烷氧胺的已知工艺中，反应温度更低。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF THE ALKOXYAMINE 2-METHYL-2-`N-(DIETHOXYPHOSPHORYL-2,2-DIMETHYLPROPYL)-AMINOXY!PROPIONIC ACID<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'ALKOXYAMINE D'ACIDE PROPIONIQUE 2-METHYL-2-[N-(DIETHOXYPHOSPHORYL-2,2-DIMETHYLPROPYL)-AMINOXY]
  申请人：ARKEMA

  公开号：WO2005113566A1

  公开（公告）日：2005-12-01

  The present invention relates to a process for the preparation of the alkoxyamine 2-methyl-2-[N- (diethoxyphosphoryl-2,2-dimethylpropyl)aminoxy]propionic acid or of its salts comprising a stage of saponification of an azo compound in the presence of a base, a stage of photolysis of the salt resulting from the saponification stage in the presence of N-(tert-butyl)1-diethylphosphono-2,2-dimethylpropyl nitroxide and optionally a stage of acidification of the salt of the alkoxyamine obtained on conclusion of the photolysis stage. The alkoxyamine or its salts can be used as radical polymerization initiators.

  本发明涉及一种制备烷氧基胺2-甲基-2-[N-(二乙氧磷酰基-2,2-二甲基丙基)氨氧基]丙酸或其盐的过程，包括在碱存在下皂化偶氮化合物的阶段，光解皂化阶段所得盐的存在下，存在N-(叔丁基)1-二乙基磷酸-2,2-二甲基丙基亚硝基，以及可选的酸化所得烷氧基胺盐的阶段。烷氧基胺或其盐可用作自由基聚合引发剂。