ethyl 3-(6-oxo-1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazin-3-yl)-propanoate | 497922-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 3-(6-oxo-1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazin-3-yl)-propanoate
• 英文别名: ethyl 3-[3(2H)-oxo-2-phenyl-4,5-dihydropyridazin-6-yl]propanoate；ethyl 3-(6-oxo-1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazin-3-yl)propanoate；ethyl 3-(6-oxo-1-phenyl-4,5-dihydropyridazin-3-yl)propanoate
• CAS: 497922-82-4
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₃
• 分子量: 274.32
• InChiKey: PHPIXTRIAPWBFQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  407.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(6-oxo-1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazin-3-yl)-propanoate 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 methyl (3-oxo-2,3-dihydro-1H-3a-azacyclopenta[a]inden-8-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  选择性官能团转化合成2-(3-羟丙基)吲哚-3-乙酸和3-(2-羟乙基)吲哚-2-丙酸

  摘要：

  羟烷基吲哚乙酸（丙酸）酸 I 和 2 由常见的中间体二甲酯 3 通过化学选择性水解和还原制备而成。

  DOI：

  10.1055/s-2002-33642
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代庚二酸二乙酯 、 苯肼,盐酸盐 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 ethyl 3-(6-oxo-1-phenyl-1,4,5,6-tetrahydropyridazin-3-yl)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  CRTH2拮抗剂MK-7246：从发现到开发的综合进化

  摘要：

  在本文中，我们报告了由过程化学小组设计的MK-7246（1）的不同合成路线的发展。最初将合成物设计为药用化学同事的使能工具，以便快速探索结构-活性关系（SAR）并获得第一毫克的多种目标分子用于体外评估。最初的氮丙啶开环/脱水方法也直接适用于MK-7246（1）的首批GMP交付，简化了从毫克到公斤规模生产的过渡，以支持该化合物的早期临床前和临床评估。随后，有一条更具可扩展性和成本效益的制造路线到MK-7246（1）进行了工程设计。生产路线的重点包括在一个步骤中通过转氨酶过程具有出色的对映选择性，从而使Ir催化的ox内鎓盐41的分子内N–H插入和将酮32转化为胺31。诸如此类的反应说明了化学和生物催化方面的创新发展可以对药物相关靶分子的合成产生有益的影响并提高效率。

  DOI：

  10.1021/jo202620r

文献信息

• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS CRTH2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE UTILISABLES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CRTH2
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2010031182A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  The compound (+) 7R-[[(4-fluorophenyl)sulfonyl](methyl)ammo]-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]mdol-10-yl}acetic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof are antagonists of the PGD2 receptor, CRTH2, and as such are useful in the treatment and/or prevention of CRTH2-meidated diseases such as asthma.

  (+)7R-[[(4-氟苯基)磺酰](甲基)氨基]-6,7,8,9-四氢吡啶并[1,2-a]吲哚-10-基}乙酸及其药用盐是PGD2受体CRTH2的拮抗剂，因此在治疗和/或预防CRTH2介导的疾病如哮喘中是有用的。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS CRTH2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDOLE COMME ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR CRTH2
  申请人：MERCK FROSST CANADA LTD

  公开号：WO2010031183A1

  公开（公告）日：2010-03-25

  Compound of formula I are antagonists of the PGD2 receptor, CRTH2, and as such are useful in the treatment and/or prevention of CRTH2-mediated diseases such as asthma.

  化合物I的拼合物是PGD2受体CRTH2的拮抗剂，因此在治疗和/或预防CRTH2介导的疾病如哮喘方面是有用的。
• INDOLE DERIVATIVES AS CRTH2 RECEPTOR ANTAGONISTS
  申请人：Colucci John

  公开号：US20110172263A1

  公开（公告）日：2011-07-14

  Compound of formula I are antagonists of the PGD2 receptor, CRTH2, and as such are useful in the treatment and/or prevention of CRTH2-mediated diseases such as asthma.

  I类化合物是PGD2受体CRTH2的拮抗剂，因此在治疗和/或预防CRTH2介导的疾病，如哮喘方面非常有用。
• Indole Derivatives as CRTH2 Receptor Antagonists
  申请人：Berthelette Carl

  公开号：US20130150398A1

  公开（公告）日：2013-06-13

  Compound of formula I are antagonists of the PGD2 receptor, CRTH2, and as such are useful in the treatment and/or prevention of CRTH2-mediated diseases such as asthma.

  公式I的化合物是PGD2受体CRTH2的拮抗剂，因此可用于治疗和/或预防CRTH2介导的疾病，如哮喘。
• Indole derivatives as CRTH2 receptor antagonists
  申请人：Wang Zhaoyin

  公开号：US08637541B2

  公开（公告）日：2014-01-28

  The compound (+) 7R-[[(4-fluorophenyl)sulfonyl] (methyl)ammo]-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]mdol-10-yl}acetic acid and pharmaceutically acceptable salts thereof are antagonists of the PGD2 receptor, CRTH2, and as such are useful in the treatment and/or prevention of CRTH2-meidated diseases such as asthma.

  化合物(+) 7R-[[(4-氟苯基)磺酰](甲基)氨基]-6,7,8,9-四氢吡啶[1,2-a]吲哚-10-基}乙酸及其药学上可接受的盐是PGD2受体CRTH2的拮抗剂，因此可用于治疗和/或预防CRTH2介导的疾病，如哮喘。