N_ε-benzyloxycarbonyl-rac-lysine-N-carboxyanhydride | 10289-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N_ε-benzyloxycarbonyl-rac-lysine-N-carboxyanhydride
• 英文别名: ε-benzyloxycarbonyl-L-lysine-N-carboxyanhydride；Z-lys-NCA；N^ε-Z-Lysin-N-carboxyanhydrid；N-Carboxyanhydrid von N-Carbobenzoxylysin；N⁶-benzyloxycarbonyl-N²-carboxy-lysine anhydride；(+/-)-[4-(2,5-Dioxo-oxazolidin-4-yl)-butyl]-carbamidsaeure-benzylester；[4-(2,5-dioxo-oxazolidin-4-yl)-butyl]-carbamic acid benzyl ester；N-Carboxy-anhydrid von ε-Benzyloxycarbonyl-lysin；Benzyl [4-(2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl)butyl]carbamate；benzyl N-[4-(2,5-dioxo-1,3-oxazolidin-4-yl)butyl]carbamate
• CAS: 10289-12-0
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₅
• 分子量: 306.318
• InChiKey: HLLIDIRDRPSCHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100 °C
• 密度：
  1.248±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N_ε-benzyloxycarbonyl-rac-lysine-N-carboxyanhydride 在 盐酸 作用下， 生成 N⁶-benzyloxycarbonyl-DL-lysine ethyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Goldschmidt; Lautenschlager, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 580, p. 68,78

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N’-双苄氧羰基-L-赖氨酸 在 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到N_ε-benzyloxycarbonyl-rac-lysine-N-carboxyanhydride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and immunostimulating activity of FK-156 analogues: Fatty acid derivatives of N-(N.ALPHA.-(.GAMMA.-D-glutamyl)-L-lysyl)-D-alanine.

  摘要：

  合成了与 FK-156（1）相关的细菌细胞壁肽聚糖肽的脂肪酸衍生物 3a、b，并考察了它们的免疫刺激活性。新化合物 3a、b 表现出了与 1 相当的抗感染效力，尤其是 3b 表现出了 1 所缺乏的强效肿瘤抑制特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.3065

文献信息

• Synthetic Amphoteric Polypeptide. I. Syntheses and Some Properties of Linear Amphoteric Polypeptides
  作者：Heimei Yuki、Shumpei Sakakibara、Hisaya Tani

  DOI：10.1246/bcsj.29.654

  日期：1956.6

  1. Two linear highmolecular amphoteric polypeptides were synthesized. 2. The pH-dependences of viscosity and optical rotation were measured. Some of these properties resembled that of vinyl polyampholytes and some proteins.

  1.合成了两种线性高分子两性多肽。2. 测量了粘度和旋光度的 pH 依赖性。其中一些特性类似于乙烯基聚两性电解质和一些蛋白质的特性。
• Biodegradable supramolecular micelles <i>via</i> host–guest interaction of cyclodextrin-terminated polypeptides and adamantane-terminated polycaprolactones
  作者：Sharafudheen Pottanam Chali、Suna Azhdari、Anzhela Galstyan、André H. Gröschel、Bart Jan Ravoo

  DOI：10.1039/d1cc03372g

  日期：——

  Supramolecular polymer micelles are formed by host–guest interaction of cyclodextrin- and adamantane-terminated polypeptides and polycaprolactones. Enzyme degradation of the micelles leads to a controlled release of payload.

  超分子聚合物胶束是由环糊精和脱氢脂肪烷基终止的多肽和聚己内酯之间的宿主-客体相互作用形成的。酶降解这些胶束导致有效载荷的受控释放。
• POLYMER COMPOSITE FOR HELICOBACTER PYLORI RECOGNITION AND COMPOSITION FOR PHOTODYNAMIC THERAPY COMPRISING SAME
  申请人：THE CATHOLIC UNIVERSITY OF KOREA INDUSTRY-ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION

  公开号：US20210283257A1

  公开（公告）日：2021-09-16

  The present invention relates to a polymer complex for recognizing Helicobacter pylori and its uses, and in more detail, a water-soluble polymer-photosensitizer complex in which sialyllactose, which selectively binds to the surface of Helicobacter pylori , is conjugated, has excellent selectivity and binding power to the Helicobacter pylori strain, and the photosensitizer in the complex generates singlet oxygen when irradiated with laser to effectively induce the inactivation of Helicobacter pylori and it is intended to provide the complex as a polymer complex for recognizing Helicobacter pylori to effectively detect Helicobacter pylori in the gastrointestinal tract and to provide a Helicobacter pylori photodynamic therapy to solve the conventional antibiotic resistance problem.

  本发明涉及一种用于识别幽门螺杆菌的聚合物复合物及其用途，更详细地说，本发明提供了一种水溶性聚合物-光敏剂复合物，其中选择性结合于幽门螺杆菌表面的唾液酸乳糖被共轭，具有优异的选择性和结合力，能够有效识别幽门螺杆菌菌株，并且当复合物受激光照射时，复合物中的光敏剂会产生单线态氧，从而有效诱导幽门螺杆菌的失活，并且本发明旨在将该复合物作为一种识别幽门螺杆菌的聚合物复合物，以有效检测胃肠道中的幽门螺杆菌，并提供幽门螺杆菌光动力疗法，以解决传统抗生素耐药问题。
• 一种叶酸介导的靶向双载药聚合物胶束及其制备方法和应用
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN110123748A

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明公开了一种叶酸介导的靶向双载药聚合物胶束及其制备方法和应用，该聚合物胶束是由分别接枝紫杉醇、吉西他滨和叶酸的聚谷氨酸，再与聚赖氨酸静电自组装所形成的纳米粒子。相比较现有技术，本发明的靶向双载药聚合物胶束，通过紫杉醇和吉西他滨两药联用，可达到更好的抗肿瘤效果，并且解决了紫杉醇水溶性差的问题，通过靶向提高药效，降低毒性，为癌症的靶向低毒治疗提供了可能性。
• Dual-pH Sensitive Charge-Reversal Polypeptide Micelles for Tumor-Triggered Targeting Uptake and Nuclear Drug Delivery
  作者：Shi-Song Han、Ze-Yong Li、Jing-Yi Zhu、Kai Han、Zheng-Yang Zeng、Wei Hong、Wen-Xin Li、Hui-Zhen Jia、Yun Liu、Ren-Xi Zhuo、Xian-Zheng Zhang

  DOI：10.1002/smll.201402865

  日期：2015.6

  nonspecific cellular uptake. After the nanoparticles are internalized into the more acidic intracellular endo/lysosomes, the Tat succinyl amide is hydrolyzed to reactivate the Tat nuclear targeting function, promoting nanoparticle delivery into cell nuclei. This polypeptide nanocarrier facilitates tumor targeting and nuclear delivery simultaneously by simply modifying the lysine amino residues of polylysine

  一种新颖的双重pH敏感电荷逆转策略旨在通过针对肿瘤的轻度酸性细胞外pH（≈6.5）和内体/溶酶体pH（逐步升高）逐步响应，将针对肿瘤细胞的抗肿瘤药物递送至肿瘤细胞，并进一步促进细胞核内化。 ≈5.0）。聚（升-赖氨酸） -嵌段-聚（升合成了亮氨酸）双嵌段共聚物，赖氨酸氨基残基被2,3-二甲基马来酸酐酰胺化，形成β-羧酸酰胺，使多肽自组装成带负电荷的胶束。当暴露于弱酸性肿瘤细胞外环境时，酰胺可被水解，这使胶束转变为带正电荷，然后很容易被肿瘤细胞内化。经由点击反应将核靶向的Tat肽进一步缀合至该多肽。Tat被琥珀酰氯酰胺化，以掩盖其正电荷和细胞穿透功能，从而抑制非特异性细胞摄取。将纳米颗粒内化到更酸性的细胞内内体/溶酶体后，将Tat琥珀酰胺水解以重新激活Tat核靶向功能，促进纳米粒子传递到细胞核中。这种多肽纳米载体可通过简单地将聚赖氨酸和Tat的赖氨酸氨基残基修饰为两种不同的pH敏感的β-羧酰胺来促进肿瘤靶向和核传递。

表征谱图