5-amino-3-methyl-1,2,3-oxadiazolium chloride | 5124-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 5-amino-3-methyl-1,2,3-oxadiazolium chloride
• 英文别名: 3-Methylsydnone imine hydrochloride；3-methyloxadiazol-3-ium-5-amine;chloride
• CAS: 5124-09-4
• 化学式: C₃H₆N₃O*Cl
• 分子量: 135.553
• InChiKey: IXRXQWQAFZCXJW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.91
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-amino-3-methyl-1,2,3-oxadiazolium chloride 在 silver nitrate 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到5-amino-3-methyl-1,2,3-oxadiazolium nitrate
  参考文献：
  名称：

  甲基亚砜亚胺及其高能盐

  摘要：

  合成并表征了5-氨基-3-甲基-1,2,3-恶二唑鎓阳离子的几种高能盐。结构通过IR，1 H和13 C NMR光谱以及X射线晶体学确认。高氯酸盐是热稳定的，晶体密度为1.826g cm -3，并且其计算的能量性能超过TNT。除高氯酸盐外，这些盐在机械上不敏感。这项工作探索了甲基sydnone亚胺阳离子作为一种合适的高能化合物，可以通过简便的合成方法快速获得。这是对作为能量材料成分的sydnone亚胺的首次探索。

  DOI：

  10.1039/d0nj05354f
• 作为产物：
  描述：

  N-(氰基甲基)-N-甲基亚硝酸酰胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-amino-3-methyl-1,2,3-oxadiazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Reversible interconversion of N-nitroso(2-methylamino)acetonitrile and 3-methyl-5-amino-1,2,3-oxadiazolium chloride and related reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00403a010

文献信息

• Heterocyclic Nitrilimines and Their Use in the Synthesis of Complex High-Nitrogen Materials
  作者：Matthew L. Gettings、Sarah E. Davis Finch、Ashank Sethia、Edward F. C. Byrd、Matthias Zeller、Davin G. Piercey

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c00469

  日期：2021.6.7

  includes the first cyclization of a nitrilimine with a diazonium species, giving a tetrazole, a previously unknown transformation, as well as leading to the creation of several new energetic materials with backbones not available by traditional techniques. New materials prepared were characterized both chemically (multinuclear NMR, IR, mass spectrometry, and elemental analysis) and energetically, with sensitivities

  我们展示了由 3-氨基-5-硝基-1,2,4-三唑制备的腈亚胺进行各种环化和重排反应的能力，提供了丰富多样的富氮杂环产物。这种化学反应包括第一次将腈亚胺与重氮物质环化，得到四唑，这是一种以前未知的转化，并导致产生几种具有传统技术无法获得的主链的新型高能材料。制备的新材料在化学（多核核磁共振、红外、质谱和元素分析）和能量方面都进行了表征，并报告了灵敏度和性能。
• N6-α-haloacyl sydnone imine derivatives
  作者：A. S. Samarskaya、I. A. Cherepanov、I. A. Godovikov、V. N. Kalinin

  DOI：10.1134/s0012500815080017

  日期：2015.8

  A preparative method of synthesis of N6-α-haloacyl sydnone imine derivatives has been developed. These compounds are convenient intermediates for the synthesis of a large variety of N6-α-amino-substituted and N6-α-thio-substituted acyl derivatives of sydnone imines. The obtained sydnone imine derivatives may be of interest in the context of searching for new physiologically active compounds.

  开发了一种合成 N6-α-卤代酰基 sydnone 亚胺衍生物的制备方法。这些化合物是合成大量 N6-α-氨基取代和 N6-α-硫代取代的 sydnone 亚胺酰基衍生物的方便中间体。获得的sydnone亚胺衍生物可能在寻找新的生理活性化合物的背景下感兴趣。
• Heilmittelchemische Studien In Der Heterocyclischen Reihe 37. Mitteilung. Ü Syndnonimine. III. N-Sulfanilyl-sydnonimine
  作者：H. U. Daeniker、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19620450715

  日期：——

  The preparation and the properties of a number of N-sulfanilyl-sydnonimines are described.

  描述了许多N-磺胺基-亚磺胺的制备和性质。
• N6 - tert -Butoxycarbonyl derivatives of sydnone imines: Preparation and synthetic use
  作者：Ilya A. Cherepanov、Alina S. Samarskaya、Ivan A. Godovikov、Konstantin A. Lyssenko、Anastasia A. Pankratova、Valery N. Kalinin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.019

  日期：2018.2

  A highly efficient gram-scale method for the C(4)-functionalization of sydnone imine hydrochloride derivatives was developed. This new approach was realized through consecutive reactions including the preparation of a C(3)-substituted N6-tert-butoxycarbonyl sydnone imine derivative, deprotonation with n-BuLi and reaction of the lithiated-intermediate with an electrophilic agent, and removal of the

  开发了一种高效的克级方法，用于对亚砜亚胺盐酸盐衍生物进行C（4）-官能化。这种新方法是通过连续的反应，包括一个C（3）的制备实现取代Ñ 6 -叔丁氧羰基斯德酮亚胺衍生物，脱质子化以Ñ正丁基锂，并用亲电试剂的锂化中间体的反应，并除去的Boc保护基团。
• Electrophilic substitution in a number of N-exo-carbamoyl derivatives of sydnoneimines
  作者：Z. A. Olovyanishnikova、B. I. Bryantsev、I. S. Slyusarenko、V. G. Yashunskii

  DOI：10.1007/bf00471291

  日期：1975.9

表征谱图