N-(氰基甲基)-N-甲基亚硝酸酰胺 | 3684-97-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(氰基甲基)-N-甲基亚硝酸酰胺
• 英文名称: N-nitrosomethylaminoacetonitrile
• 英文别名: N'-methyl-N'-nitrosoaminoacetonitrile；N-methyl-N-nitroso-glycine nitrile；N-methyl-N-nitroso-aminoacetonitrile；N-Nitroso-(2-methylamino-)acetonitril；N-Nitroso-2-(methylamino)-acetonitril；N-Methyl-N-nitroso-amino-acetonitril；N-(cyanomethyl)-N-methylnitrous amide
• CAS: 3684-97-7
• 化学式: C₃H₅N₃O
• mdl: MFCD01673042
• 分子量: 99.0922
• InChiKey: KJIVJRGXJXQEQK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185.55°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3131 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(氰基甲基)-N-甲基亚硝酸酰胺 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-amino-3-methyl-1,2,3-oxadiazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Reversible interconversion of N-nitroso(2-methylamino)acetonitrile and 3-methyl-5-amino-1,2,3-oxadiazolium chloride and related reactions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00403a010
• 作为产物：
  描述：

  甲氨基乙腈盐酸盐 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 生成 N-(氰基甲基)-N-甲基亚硝酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  The unusually mild and facile basic hydrolysis of N-nitroso-2-(methylamino)acetonitrile

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00885a022

文献信息

• Heilmittelchemische Studien In Der Heterocyclischen Reihe 35. Mitteilung. Über Sydnonimine. I. Herstellung und Eigenschaften von Sydnonimin-Salzen
  作者：H. U. Daeniker、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19620450713

  日期：——

  The synthesis and properties of different types of sydnonimine salts have been investigated. The stability of these salts containing different types of acid components has been examined, and their behaviour towards bases and acids and on catalytic hydrogenation is described. The UV.- and NMR.-spectra of a number of these compounds are given and discussed.

  已经研究了不同类型的亚磺胺盐的合成和性质。已经检查了这些包含不同类型酸组分的盐的稳定性，并描述了它们对碱和酸以及催化氢化的行为。给出并讨论了许多这些化合物的UV-和NMR光谱。
• Über eine neuartige Basen-katalysierte Umlagerung der Nitroso-Gruppe
  作者：H. U. Daeniker

  DOI：10.1002/hlca.19640470107

  日期：——

  By treatment with bases in methanolic solution N-substituted N-nitroso-amino-acetonitriles (I) undergo an internal rearrangement of the nitroso group to yield α-isonitroso-aminoacetonitriles (II). The structures of the rearrangement products are proved by their physico-chemical properties, by chemical degradation to known products, and by transformation into a number of derivatives. Similar compounds

  通过在甲醇溶液中用碱处理，N-取代的N-亚硝基-氨基-乙腈（I）进行亚硝基的内部重排，得到α-异亚硝基-氨基-乙腈（II）。重排产物的结构通过其物理化学性质，通过化学降解成已知产物以及通过转化为许多衍生物来证明。其中I的腈基被其他活化基团取代的类似化合物不会重排为类似于11的化合物，但会部分导致SCHIFF碱基。提出了所有这些反应的机理。
• A model for metabolic activation of dialkylnitrosamines. Oxidative dealkylation of N-nitroso-2-(alkylamino)acetonitrile by flavin mimic in aqueous solution
  作者：Yumihiko Yano、Takeshi Yokoyama、Kitaro Yoshida

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85149-7

  日期：1986.1

  Oxidation-active flavin mimic, benzo[1,2-g, 5,4-g′]dipteridine (BDP), is found to react with N-nitroso-2-(alkylamino)acetonitrile via oxidative dealkylation in aqueous solution. From the kinetic investigations, the oxidation mechanism is proposed.

  发现具有氧化活性的黄素模拟物苯并[1,2-g，5,4-g']二哌啶（BDP）通过水溶液中的氧化脱烷基反应与N-亚硝基-2-（烷基氨基）乙腈反应。通过动力学研究，提出了氧化机理。
• New NO-Donors with Antithrombotic and Vasodilating Activities, IV: Chemical Reactivity of Nitrosimines and its Implications for their Pharmacologic Properties
  作者：Klaus Rehse、Klaus-Jürgen Schleifer、Eberhard Lüdtke、Eyke Böhme

  DOI：10.1002/ardp.19943270603

  日期：——

  Nitrososydnone‐5‐imines and Thiazole‐2‐nitrosimines are susceptible to photolytic cleavage of the NNO bond. This can be achieved with a tungsten lamp. In water the corresponding syndnone imine salts are formed in 90% yield at 37°C. Only at higher temp. (70°C) ring opening is observed. In methanol about 25% of sydnones are obtained. On the other hand NO⋅ and N2O were detected in the head space of

  Nitrososydnone - 5 - 亚胺和噻唑 - 2 - 亚硝胺对  NNO 键的光解裂解敏感。这可以通过钨丝灯来实现。在水中，在 37°C 下以 90% 的产率形成相应的合成酮亚胺盐。只有在更高的温度下。(70°C) 观察到开环。在甲醇中可得到约 25% 的sydnones。另一方面，当排除氧气时，在反应瓶的顶部空间中检测到 NO· 和 N2O。谷胱甘肽使亚硝基酮亚胺生成的 N2O 增加了 11 倍，而 NO· 的量减少了。在光和硫醇存在下，可溶性鸟苷酸环化酶 (s-GC) 被刺激。结果表明，硝基阴离子NO-在s-GC的刺激中起重要作用。
• A sydnoneimine base
  作者：V. V. Ogorodnikova、L. E. Kholodov、V. G. Yashunskii

  DOI：10.1007/bf00523067

  日期：1983.6