2,3,4-tri-O-benzyl-D-arabinitol | 2405-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-D-arabinitol
• 英文别名: (2R,4R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)pentane-1,5-diol
• CAS: 2405-69-8；3429-28-5；138515-44-3；138515-45-4
• 化学式: C₂₆H₃₀O₅
• 分子量: 422.521
• InChiKey: DANBWHAHFNDZRX-JWQCQUIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-D-arabinitol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4S)-2,3,4-tris-benzyloxy-5-oxo-pentyl ester
  参考文献：
  名称：

  Biocatalytic desymmetrizations of pentitol derivatives

  摘要：

  Several acylations of pentitol derivatives mediated by Candida cylindracea have been shown to be enantio-, or diastereo-, group selective; a pattern emerges from the selectivities of these reactions which may have some predictive value.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93534-2
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4S,5R)-3,4-Bis-benzyloxy-5-((2S,3R,4S,5R)-3,4,5-tris-benzyloxy-tetrahydro-pyran-2-yloxy)-piperidin-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  木二糖衍生的氮糖对纳摩尔与毫摩尔的抑制作用：两种结构不同的木聚糖酶之间的显着差异

  摘要：

  描述了木二糖衍生的含氮木聚糖酶抑制剂的合成，从可获得的前体开始，通过有效的合成方案。四种双糖被鉴定为来自纤维单胞菌的保留家族 10 木聚糖酶 Cex 的强大竞争抑制剂，即咪唑 (Ki = 150 nM)、内酰胺肟 (Ki = 370 nM)、异发米 (Ki = 130 nM) 和脱氧野尻霉素 ( Ki = 5800 nM) 木二糖衍生物。相比之下，没有一种化合物在明显程度上抑制来自环状芽孢杆菌的家族 11 木聚糖酶 Bcx。对咪唑和内酰胺肟表现出的区别提供了两种可能的解释。一种解释与两种酶中酸/碱残基的不同活性位点位置有关：10 Cex 家族的 C1-O5 键和 11 Bcx 家族的 Syn 键。另一种解释涉及两种酶的过渡态构象的拟议差异：Cex 的半椅和 Bcx 的船。这...

  DOI：

  10.1021/ja993805j

文献信息

• Synthesis of cyclitols fused with a furoxan ring from alditols by intramolecular nitrile oxide dimerization
  作者：John K. Gallos、Theoharis V. Koftis、Vassiliki I. Karamitrou、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1039/a704208f

  日期：——

  The synthesis of cyclitols fused with a furoxan ring has been achieved by conversion of an alditol to a bis(aldoxime) and further oxidation of the oxime groups with N-chlorosuccinimide to nitrile oxides, which spontaneously dimerize intramolecularly to form a furoxan ring.

  通过将一种醛糖醇转化为双（醛肟），并进一步用N-氯丁二酰亚胺氧化肟基团至腈氧化物，这些腈氧化物自发地进行分子内二聚合形成呋罗环，实现了与呋罗环融合的环醇的合成。
• Synthesis of the first pseudosugar-C-disaccharide. A potential antigen for eliciting glycoside-bond forming antibodies with catalytic groups
  作者：Christel Barbaud、Mikael Bols、Inge Lundt、Michael R. Sierks

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00505-3

  日期：1995.8

  A number of synthetic routes to the first pseudo-C-disaccharide ever prepared has been studied. The compound, methyl 7-((1S,3R,4R,5S,6S)-1-amino-3-hydroxymethyl-4,5,6trihydroxycyclohexyl) -6,7-dideoxy-α-D-gluco-heptopyranoside (1), is structurally related to cellobiose, but includes a crucial amino-functionality at the pseudoanomeric centre. It was prepared by 1,2-addition of the anion of methyl 6

  已经研究了许多制备第一个假C-二糖的合成途径。化合物7-（（（1S，3R，4R，5S，6S）-1-氨基-3-羟甲基-4,5,6三羟基环己基）-6,7-二脱氧-α-D-葡萄糖-庚基吡喃糖苷（1）与纤维二糖在结构上相关，但在假异构中心具有关键的氨基功能。它是通过将1,6,7-二脱氧-2,3,4-三-O-苄基-α-D-葡萄糖-庚基-6吡喃吡喃果糖苷的阴离子1,2-加成到（4R，5S，6R）-3-苄氧基甲基-4,5,6-三苄氧基-2-环己烯酮，然后将叔醇立体选择性转化为叠氮化物，最后还原。
• Anchimeric Assistance by Benzyloxy Groups and the Effect of Configuration on an Intramolecular Displacement Reaction of the Pentitols¹
  作者：Gary R. Gray、Frederick C. Hartman、Robert Barker

  DOI：10.1021/jo01017a073

  日期：1965.6
• US8389565B2
  申请人：——

  公开号：US8389565B2

  公开（公告）日：2013-03-05
• Biocatalytic desymmetrizations of pentitol derivatives
  作者：Kevin Burgess、Ian Henderson

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93534-2

  日期：1991.10

  Several acylations of pentitol derivatives mediated by Candida cylindracea have been shown to be enantio-, or diastereo-, group selective; a pattern emerges from the selectivities of these reactions which may have some predictive value.