N-benzenesulfonyl-2-(chloromethyl)aziridine | 831-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzenesulfonyl-2-(chloromethyl)aziridine
• 英文别名: N-[2-(chloromethyl)benzenesulfonyl]aziridine；1-benzenesulfonyl-2-(chloromethyl)aziridine；2-Chlormethyl-1-phenylsulfonyl-ethylenimid；2-(Chloromethyl)-1-(phenylsulfonyl)aziridine；1-(benzenesulfonyl)-2-(chloromethyl)aziridine
• CAS: 831-49-2
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 231.703
• InChiKey: SQTMFYHGMHORHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烟酸 、 N-benzenesulfonyl-2-(chloromethyl)aziridine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以78.2%的产率得到2-[1-(benzenesulfonyl)aziridin-2-yl]ethyl pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  磺胺基和烷氧羰基取代的烟酸酯的合成及生物活性

  摘要：

  摘要研究了烟酸的酯化反应以及氯胺-B与烯丙基氯和丙烯腈的反应产物。在电子受体磺酰胺基的影响下，3-氰基-2-（苯磺酰胺基）丙基吡啶-3-羧酸酯中的氰基与亲极性物质容易地杂环形成吡咯和吡啶衍生物。合成酯的抗菌活性评估表明其高效

  DOI：

  10.1134/s1070428020020104

文献信息

• Novel tribenzylaminobenzolsulphonylimine based on their pyrazine and pyridazines: Synthesis, characterization, antidiabetic, anticancer, anticholinergic, and molecular docking studies
  作者：Gulnar Mamedova、Adila Mahmudova、Sabir Mamedov、Yavuz Erden、Parham Taslimi、Burak Tüzün、Recep Tas、Vagif Farzaliyev、Afsun Sujayev、Saleh H. Alwasel、İlhami Gulçin

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103313

  日期：2019.12

  A new method of obtaining multifunctional pyrazoles by the reaction of 1,3-dipolar addition of tribenzylsulfonyliminochloride to polarophiles has been developed. This imine is obtained by reacting tribenzylamine with N-chlorobenzene sulfamide (chloramine-B). Regardless of the structure and composition of polarophiles, the cyclization reaction takes place in the presence of alkali in 6–8 h of boiling

  已开发出一种新的方法，该方法通过将1,3-偶极三苄基磺酰亚氨基氯化物加成至亲脂性试剂中反应来获得多功能吡唑。该亚胺是通过使三苄胺与N反应而获得的-氯苯磺酰胺（氯胺-B）。无论亲核试剂的结构和组成如何，环化反应均在沸腾6-8小时的碱存在下进行，这证明了使用吸电子磺酰胺基团可激活三苄基胺的亚甲基。这些新型衍生物是α-糖苷酶，丁酰胆碱酯酶（BChE）和乙酰胆碱酯酶（AChE）的有效抑制剂，α-糖苷酶Ki值在0.45±0.08–1.24±0.27 µM范围内，6.04±0.95–11.61±2.84 µM。 BChE为µM，AChE为2.04±0.24–4.23±1.02 µM。通过分子对接计算研究了所研究分子对酶分子的生物学活性。研究的酶是ID为4M0E的AChE，ID为5NN0 BChE的BChE，
• The biological activities, molecular docking studies, and anticancer effects of 1-arylsuphonylpyrazole derivatives
  作者：Parham Taslimi、Yavuz Erden、Sabir Mamedov、Lala Zeynalova、Nina Ladokhina、Recep Tas、Burak Tuzun、Afsun Sujayev、Nastaran Sadeghian、Saleh H. Alwasel、Ilhami Gulcin

  DOI：10.1080/07391102.2020.1763838

  日期：——

  reaction between 1-benzenesulfonylimino pyridinium chloride and α- or β-halo-containing sulfamides, chloroacetic acid, 1-chloro-2,3-dihydroxypropane, etc. The optimal conditions for the synchronous reaction of heterocyclization are determined. Benzenesulfonyliminopyridinium chloride was obtained to form pyrazolopyridines with 1,2-polarophiles, and pyridazine pyridines with 1,3-polarophiles. These novel

  本工作致力于定义氯化 1-苯磺酰基亚氨基吡啶鎓与含α-或β-卤代磺酰胺、氯乙酸、1-氯-2,3-二羟基丙烷等的反应方向。同步反应的最佳条件确定杂环化。得到苯磺酰基亚氨基吡啶氯化物以与 1,2-亲极体形成吡唑并吡啶，和与 1,3-亲极体形成哒嗪吡啶。这些新型衍生物被发现是 α-糖苷酶的有效抑制剂，其 Ki 值范围为 13.66 ± 2.63-60.63 ± 12.71 nM。在分子对接的帮助下，理论上比较了分子（II-X）对酶的生物活性。将结果与分子对接计算得到的参数数值进行比较，发现与实验结果非常吻合。然而，进行了分子的 ADME 分析。此外，这些化合物根据给药剂量表现出显着的抗癌作用。由 Ramaswamy H. Sarma 报道。
• A novel synthesis of 3-aminoazetidines by ring transformation of 2-(bromomethyl)aziridines
  作者：Michinori Karikomi、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01844-x

  日期：2000.12

  A one-step approach to the biologically interesting 3-aminoazetidines is described. The reaction concerns a ring transformation of 1-arylsulfonyl-2-(halomethyl)aziridines with aliphatic amines under various reaction conditions.

  描述了生物学上感兴趣的3-氨基氮杂环丁烷的一步法。该反应涉及在各种反应条件下1-芳基磺酰基-2-（卤代甲基）氮丙啶与脂族胺的环转化。