3,8-O-di(nicotinoyl)caudatin | 1377496-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,8-O-di(nicotinoyl)caudatin
• 英文别名: 3,8-O-Di(Nicotinyl)Caudatin；[(3S,8S,9R,10R,12R,13S,14R,17S)-17-acetyl-12-[(E)-3,4-dimethylpent-2-enoyl]oxy-14,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-8-(pyridine-3-carbonyloxy)-1,2,3,4,7,9,11,12,15,16-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] pyridine-3-carboxylate
• CAS: 1377496-88-2
• 化学式: C₄₀H₄₈N₂O₉
• 分子量: 700.829
• InChiKey: LRJSROWOLURYPN-CLCCELOXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烟酸 、 告达亭甙元 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以34.9%的产率得到3,17-O-di(nicotinoyl)caudatin
  参考文献：
  名称：

  卡丁汀衍生物作为新型抗乙型肝炎病毒药物的合成，构效关系及其生物学评价

  摘要：

  合成了一系列卡丁定衍生物，并在HepG 2.2.15细胞中评估了它们的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性。大多数3-O-取代的卡丁汀衍生物均显示出有效的抗HBV活性。在测试的化合物中，六种化合物（2e–2h，2l，2r）显示出对HBV DNA复制的显着抑制活性，IC 50值在2.82–7.48μM范围内。有趣的是，两种化合物（2e，2f）不仅抑制HBsAg（IC 50  = 18.68μM，21.71μM），HBeAg（IC 50  = 13.16μM，33.73μM）的分泌，而且抑制HBV DNA复制（IC 50）的有效活性。 = 7.48μM，3.63μM）。已经讨论了卡丁汀衍生物的结构-活性关系（SAR），这对于将卡丁汀衍生物作为新型抗HBV药物进行探索和开发是有用的。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.03.023

文献信息

• Synthesis, structure–activity relationships and biological evaluation of caudatin derivatives as novel anti-hepatitis B virus agents
  作者：Li-Jun Wang、Chang-An Geng、Yun-Bao Ma、Xiao-Yan Huang、Jie Luo、Hao Chen、Rui-Hua Guo、Xue-Mei Zhang、Ji-Jun Chen

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.03.023

  日期：2012.5

  A series of caudatin derivatives were synthesized, and their anti-hepatitis B virus (HBV) activity was evaluated in HepG 2.2.15 cells. Most of the 3-O-substituted caudatin derivatives showed effective anti-HBV activity. Among the tested compounds, six compounds (2e–2h, 2l, 2r) exhibited significantly inhibitory activity against HBV DNA replication with IC50 values in the range of 2.82–7.48 μM. Interestingly

  合成了一系列卡丁定衍生物，并在HepG 2.2.15细胞中评估了它们的抗乙型肝炎病毒（HBV）活性。大多数3-O-取代的卡丁汀衍生物均显示出有效的抗HBV活性。在测试的化合物中，六种化合物（2e–2h，2l，2r）显示出对HBV DNA复制的显着抑制活性，IC 50值在2.82–7.48μM范围内。有趣的是，两种化合物（2e，2f）不仅抑制HBsAg（IC 50  = 18.68μM，21.71μM），HBeAg（IC 50  = 13.16μM，33.73μM）的分泌，而且抑制HBV DNA复制（IC 50）的有效活性。 = 7.48μM，3.63μM）。已经讨论了卡丁汀衍生物的结构-活性关系（SAR），这对于将卡丁汀衍生物作为新型抗HBV药物进行探索和开发是有用的。