decafluoroazoxybenzene | 1800-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: decafluoroazoxybenzene
• 英文别名: N,N'-bis(pentafluorophenyl)-diazene-N-oxide；perfluoroazoxybenzene；Decafluoroazoxybenzol；Decafluorazoxybenzol；Diazene, bis(pentafluorophenyl)-, 1-oxide；oxido-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)iminoazanium
• CAS: 1800-29-9
• 化学式: C₁₂F₁₀N₂O
• 分子量: 378.129
• InChiKey: VJFFOJXQWKTCSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C
• 沸点：
  350.5±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  decafluoroazoxybenzene 在 Zn 、 NH₄Cl 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以41.5%的产率得到二(2,3,4,5,6-五氟苯基)二氮烯
  参考文献：
  名称：

  Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: F: PerFHalOrg.8, 3, page 55 - 151

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯胺 在 双氧水 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 decafluoroazoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  氟取代对a氧基苯中stretching氧基拉伸振动的影响

  摘要：

  已分析了乙氧基苯（I）及其许多含氟衍生物的红外光谱和拉曼光谱，包括15 N和18 O标记的样品以及某些乙氧基苯与SbCl 5的配合物。基于化合价场中化合物（I）的正常振动的频率和形式，对振动频谱进行了解释。在偶氮苯的苯基片段中氟原子的存在和数目实际上对偶氮基的伸展频率没有影响，但是在拉曼光谱中大大降低了偶氮基和苯基振动的能带强度。将氟引入到乙氧基苯的芳族环中会使与SbCl 5的络合物形成复杂化 在a氧基的氧上。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81609-7

文献信息

• N-(polyfluoroaryl)-hydroxylamines. Synthesis and properties
  作者：A.O Miller、G.G. Furin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82068-0

  日期：1987.8

  Fluorine-containing N-arylhydroxylamines have been obtained by the action of hydroxylamine or its N- and O-derivatives on polyfluorinated benzenes and pentafluoropyridine. The influence of fluorine atoms on the reactivity of hydroxylamino group has been investigated. The reaction of N-polyfluoroarylhydroxylamines with aldehydes has been shown not to occur, whereas their reaction with nitrosobenzenes

  含氟的N-芳基羟胺是通过羟胺或其N-和O-衍生物对多氟苯和五氟吡啶的作用而获得的。已经研究了氟原子对羟氨基反应性的影响。N-聚氟芳基羟胺与醛的反应已表明不会发生，而它们与亚硝基苯的反应则可生成oxy氧基苯，而与路易斯酸的反应则可生成相应的亚硝基苯，a氧基苯和苯胺。酸对2,3,5,6-四氟苯羟胺的作用导致后者的酸催化重排成4-氨基-2,3,5,6-四氟苯酚。通过用MnO 2氧化获得C，N-二芳基硝酮 在α位具有CH-片段的含氟芳基羟胺。
• High performance liquid chromatography of some N-pentafluorophenyl derivatives
  作者：H.G. Ang、W.L. Kwik、K.K. Ong

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85028-9

  日期：1990.9

  Performic acid oxidation of pentafluorophenylaniline was examined. High-performance liquid chromatography (HPLC) was applied to the separation and analysis of pentafluoronitrosobenzene, decafluoroazoxybenzene, pentafluorophenylhydroxylamine and pentafluoroaniline. Oxidation of the hydroxylamine occurred during elution. The identity and purity of the chromatographic peaks were established by an Evaluation

  检查了五氟苯基苯胺的过甲酸氧化。高效液相色谱法（HPLC）用于五氟亚硝基苯，十氟氮氧基苯，五氟苯基羟胺和五氟苯胺的分离和分析。洗脱过程中发生羟胺的氧化。色谱峰的身份和纯度是通过评估程序确定的。
• Fluoroaromatic derivatives. CI. Transformations of polyfluoroazoxybenzenes in strong acids. Wallach rearrangement of polyfluoroazoxybenzenes
  作者：G.G. Furin、O.I. Andreevskaya、A.I. Rezvukhin、G.G. Yakobson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)85190-8

  日期：1985.5

  The present study discusses the behaviour of fluorinated azoxybenzenes in strong acids. 2,2′,3,3′,5,5′,6,6′-Octafluoro- azoxybenzene I reacted with chlorosulphonic acid giving the Wallach rearrangement product, the chlorosulphonate ester of 4-hydroxy-2,2′,3,3′,5,5′,6,6′-octafluoroazobenzene. In HF, H2SO4 and HSO3F compound I was stable, whereas in SbF5-HSO3F (1:1) at 20 °C, it gave quantitatively the

  本研究讨论了氟化a氧基苯在强酸中的行为。2,2'，3,3'，5,5'，6,6'-八氟-甲氧基苯I与氯磺酸反应生成Wallach重排产物，即4-羟基-2,2'，3,3的氯磺酸酯'，5,5'，6,6'-八氟偶氮苯。在HF中，H 2 SO 4和HSO 3 F化合物I是稳定的，而在20°C下的SbF 5 -HSO 3 F（1：1）中，定量给出了还原产物2.2，3.3，5.5 '，6,6'-八氟偶氮苯。使用1 H，13 C，15 N和191 H NMR，我们研究了用强酸处理从氟化a氧基苯产生的阳离子型物质。这些物质在Wallach重排和偶氮苯形成中的作用已得到检验。在HSO 3 Cl中，发生CN键的断裂，在十氟az氧基苯的情况下，导致五氟氯苯和五氟苯基重氮阳离子。建议该反应的途径。
• Polyfluoroarenes. Part XII. Some azoxy-compounds and benzotriazoles
  作者：J. M. Birchall、R. N. Haszeldine、J. E. G. Kemp

  DOI：10.1039/j39700001519

  日期：——

  hydriodic acid. The reactions of azoxypolyfluoroarenes with hydrazine hydrate yield 1-anilinobenzotriazoles. Tetrafluorobenzotriazole itself may be obtained by reduction of the 1-pentafluoroanilino-compound or of tetrafluorobenzotriazol-1-ol with hydriodic acid, or by treatment of tetrafluoro-o-phenylenediamine with nitrous acid. Tetrafluorobenzotriazol-1-ol is obtained by the reaction of nitropentafluorobenzene

  聚氟氮氧基芳烃[RC 6 F 4 ·N（O）：N·C 6 F 4 R; R = F，p -H或o通过用三氟过乙酸氧化相应的偶氮化合物，以高收率（＞ 90％）获得-H]。当用乙醇乙醇水溶液处理时，十氟甲氧基苯在与[图解省略] – [图解省略]基团相邻的环中的2或4位取代，并且在处理时，乙氧基化合物经过还原性裂解生成胺和/或二胺与氢碘酸。乙氧基多氟芳烃与水合肼的反应产生1-苯胺基苯并三唑。四氟苯并三唑本身可以通过用氢碘酸还原1-五氟苯胺基化合物或四氟苯并三唑-1-醇或通过处理四氟邻苯二酚来获得。-苯二胺与亚硝酸。四氟苯并三唑-1-醇通过硝基五氟苯与水合肼反应获得。
• Addition of aryl nitrenes to olefins
  作者：Rudolph A. Abramovitch、Stanley R. Challand、Yorinobu Yamada

  DOI：10.1021/jo00899a004

  日期：1975.5