mono-6-deoxy-6-aminopropylamino-β-cyclodextrin | 131991-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: mono-6-deoxy-6-aminopropylamino-β-cyclodextrin
• 英文别名: 6A-[(3-Aminopropyl)amino]-6A-deoxy-|A-cyclodextrin；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5-[(3-aminopropylamino)methyl]-10,15,20,25,30,35-hexakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol
• CAS: 131991-59-8
• 化学式: C₄₅H₇₈N₂O₃₄
• 分子量: 1191.11
• InChiKey: QPAWWGUMFGCBGN-HCHLQLBUSA-N

物化性质

• 沸点：
  1525.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.560±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -15.3
• 重原子数：
  81
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  572
• 氢给体数：
  22
• 氢受体数：
  36

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-吡啶甲酸 、 mono-6-deoxy-6-aminopropylamino-β-cyclodextrin 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吡啶甲酰胺修饰的β-环糊精/钯（II）配合物：铃木-宫浦将芳基，苄基和烯丙基卤化物与芳基硼酸在水中偶联的超分子催化剂

  摘要：

  制备了用于铃木-宫浦偶联的新型超分子催化剂，并通过NMR，FT-IR，TEM，XRD，TGA和XPS对其进行了表征。所得的吡啶甲酰胺改性的β-环糊精/ Pd（II）配合物（Pd（II）@PCA-β-CD）在环境中对芳基，苄基和烯丙基卤化物与芳基硼酸的Suzuki-Miyaura偶联反应显示出非常有效的催化活性。良性水溶液。各种有机卤化物（包括氯化物）可以用苯基硼酸和催化量的Pd（II）@PCA-β-CD产生良好或优异的收率。这种水溶性催化剂能够重复使用至少八次，而催化活性只会略有下降。还从头算QM / MM方法探索和计算了Pd（II）/ Pd（IV）催化循环的推定机理。

  DOI：

  10.1016/j.carbpol.2018.07.089
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙二胺 、 mono-6-deoxy-6-(p-toluenesulfonyl)-β-cyclodextrin 在 N-甲基吡咯烷酮 作用下， 反应 10.0h， 以65%的产率得到mono-6-deoxy-6-aminopropylamino-β-cyclodextrin
  参考文献：
  名称：

  Biocompatible supramolecular pseudorotaxane hydrogels for controllable release of doxorubicin in ovarian cancer SKOV-3 cells

  摘要：

  通过主-客体相互作用和合作多价氢键相互作用，使用预合成的DOX-2N-β-CD、Pl

  DOI：

  10.1039/c9ra08986a
• 作为试剂：
  描述：

  5-溴吲哚 、 3,4-二羟基苯乙酮 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 苄胺 在 mono-6-deoxy-6-aminopropylamino-β-cyclodextrin 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  单-6-脱氧-6-氨基丙基氨基-β-环糊精作为超分子催化剂，通过一锅四组分反应在水中合成吲哚基1 H-吡咯

  摘要：

  我们在这里报告作为超分子有机碱催化剂的单-6-脱氧-6-氨基丙基氨基-β-环糊精（Pr-β-CD）的合成。通过FT-IR，NMR，MALDI-TOF质谱和SEM分析对Pr-β-CD进行了表征。使用该Pr-β-CD，通过一锅四组分反应在水性介质中以良好或优异的产率合成了生物学上重要的吲哚基1 H-吡咯衍生物。此外，通过使用2D NMR（ROESY），FE-SEM和FT-IR研究详细阐明了催化机理。提出的方案的功劳包括使用新型有效，可重复使用的生态友好型超分子碳水化合物催化剂，并排除了有机溶剂和柱色谱的使用。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2017.10.001

文献信息

• Inclusion complexes of flavonoids with propylenediamine modified β-cyclodextrin:Preparation, characterization and antioxidant
  作者：Song-Lin Yang、Li-Juan Zhao、Shao-Ming Chi、Jiao-Jiao Du、Qiong Ruan、Pei-Lin Xiao、Yan Zhao

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.01.046

  日期：2019.5

  Abstract Inclusion complexes of three flavonoids including taxifolin (TFL), quercetin (QCT) and morin hydrate (MH) with propanediamine-β-cyclodextrin (DP-β-CD) were prepared by saturated aqueous solution method. Formation of the complexes were characterized by SEM, FT-IR, XRD, 1HNMR and 2D NMR (ROESY). The UV-Spectrometric titration method indicated that DP-β-CD can form 1:1 inclusion complexes with TFL

  摘要 采用饱和水溶液法制备了紫杉叶素（TFL）、槲皮素（QCT）和桑椹醇（MH）三种黄酮类化合物与丙二胺-β-环糊精（DP-β-CD）的包合物。通过SEM、FT-IR、XRD、1HNMR和2D NMR(ROESY)表征配合物的形成。紫外光谱滴定法表明DP-β-CD可以与TFL、QCT和MH形成1:1的包合物，稳定性常数分别为585.7、209.9和1419.2 M-1。分子模型证明了三种复合物的最稳定的包含模型。在与 DP-β-CD 形成包合物后，TFL、QCT 和 MH 的水溶性增加了 70-102 倍。此外，DP-β-CD/TFL复合物的抗氧化活性优于TFL。
• Host–guest interaction between 20(S)-protopanaxatriol and three polyamine-modified β-cyclodextrins: preparation, characterization, inclusion modes, and solubilization
  作者：Lulu Yue、Jin Li、Wen Jin、Mingxian Zhao、Ping Xie、Shaoming Chi、Ze Lei、Hongyou Zhu、Yan Zhao

  DOI：10.1007/s10847-020-00992-1

  日期：2020.6

  dextrin. We prepared inclusion complexes of PPT with three polyamine-modified β-cyclodextrins (CDs) ( H1, H2, and H3 ) of different lengths by the coprecipitation method, aiming at enhancing the aqueous solubility of PPT. The host–guest inclusion complexes of H1, H2, and H3 with PPT were characterized via 1 H NMR, XRD, FT-IR spectra, and SEM technology, and the inclusion modes were analyzed by 2D ROESY

  20(S)-原人参三醇(PPT)是一种四环三萜，存在于人参的根中。众所周知，它是一种潜在的草药或保健产品。然而，由于其水溶性较差，其应用受到限制。在本研究中，我们成功合成了一种新型的单-[6-(N,N-双(3-氨基丙基)乙二胺)-6-脱氧]-β-环糊精。我们通过共沉淀法制备了PPT与三种不同长度的多胺改性β-环糊精（CDs）（H1、H2和H3）的包合物，旨在提高PPT的水溶性。通过 1 H NMR、XRD、FT-IR 光谱和 SEM 技术对 H1、H2 和 H3 的主客体包合物进行了表征，并通过 2D ROESY 分析了包合物模式。H1、H2、H2 的稳定性常数 (Ks)、夹杂率和溶解度 H3 和 PPT 是通过相溶度法测定的。发现 H1/ PPT、H2/ PPT 和 H3/ PPT 包合物的稳定性常数 (K 1:1) 为 182.6、94.2 和 524.4 M -1，具有 AL -、AN
• Biomimetic asymmetric Michael addition reactions in water catalyzed by amino-containing β-cyclodextrin derivatives
  作者：Qingying Zhu、Haimin Shen、Zhujin Yang、Hongbing Ji

  DOI：10.1016/s1872-2067(15)61122-6

  日期：2016.8

  cavity is necessary for enantioselective Michael addition. A comparison of the reactions using 4-nitro-β-nitrostyrene and 2-nitro-β-nitrostyrene showed that steric hindrance improved the enantioselectivity. This was verified by the optimized geometries obtained from quantum chemical calculations. An ee of 71% was obtained in the asymmetric Michael addition of cyclohexanone and 2-nitro-β-nitrostyrene

  九种含有氨基的β-环糊精衍生物是通过单（6-O-对-甲苯磺酰基）-β-环糊精的亲核取代合成的，并用于室温下水中的不对称仿生迈克尔加成反应。使用核磁共振波谱，即 2D 1 H 旋转框架奥弗豪泽效应光谱 (ROESY)、紫外吸收光谱和量子化学计算，探索了负责 β-环糊精衍生物的适度活性和对映选择性的机制，这提供了有用的研究包合物形成的技术。研究了反应介质的pH值、β-环糊精衍生物用量、改性氨基的结构以及各种底物对产率和对映选择性的影响。结果表明，这些因素对反应体系中的对映体过量（ee）有重要影响。使用竞争剂形成包合物的实验表明，疏水腔对于对映选择性迈克尔加成是必要的。使用 4-硝基-β-硝基苯乙烯和 2-硝基-β-硝基苯乙烯的反应比较表明，空间位阻提高了对映选择性。这通过从量子化学计算获得的优化几何结构得到了验证。使用(S)-2-氨基甲基吡咯烷修饰的β-CD作为催化剂，在缓冲水溶液即CH 3
• Preparation and characterization of 6A-polyamine-mono-substituted β-cyclodextrins
  作者：Bruce L. May、Suzanna D. Kean、Christopher J. Easton、Stephen F. Lincoln

  DOI：10.1039/a704467d

  日期：——

  General syntheses for eleven β-cyclodextrins (cyclomaltoheptaoses) mono-substituted at the C6 position by a polyamine are described. The basis of the synthesis is the reaction of 6A-O-(4-methylphenylsulfonyl)-β-cyclodextrin in the presence of KI in 1-methylpyrrolidin-2-one solution. This produces a clean product and obviates the substantial purification procedures which other preparative methods often entail. Systematic studies of the variations of the pKas of the protonated amine groups and the 13C NMR spectra of the modified β-cyclodextrins with pH are reported.

  本文介绍了十一种在 C6 位由多胺单取代的 δ-环糊精（环庚糖）的一般合成方法。合成的基础是 6A-O-(4-甲基苯磺酰基)-δ-环糊精在 1-甲基吡咯烷-2-酮溶液中与 KI 的反应。这样可以得到纯净的产品，省去了其他制备方法通常需要的大量纯化程序。报告对质子化胺基团的 pKas 和改性 δ-环糊精的 13C NMR 光谱随 pH 值的变化进行了系统研究。
• Tryptophan anion complexes of β-cyclodextrin (cyclomaltaheptaose), an aminopropylamino-β-cyclodextrin and its enantioselective nickel(<scp>II</scp>) complex
  作者：Susan E. Brown、John H. Coates、Christopher J. Easton、Steven J. van Eyk、Stephen F. Lincoln、Bruce L. May、Martyn A. Stile、Craig B. Whalland、Michael L. Williams

  DOI：10.1039/c39940000047

  日期：——

  6I-(3-Aminopropylamino)-6I-deoxy-cyclomaltaheptaose (βCDpn) exhibits enhanced complexation of tryptophan anion, by comparison with βCD, while the nickel(II) complex of βCDpn complexes tryptophan anion even more strongly and exhibits a tenfold enantioselectivity in favour of the (S)-tryptophan anion.

  与 δCD 相比，6I-（3-氨基丙基氨基）-6I-脱氧环庚糖（δ²CDpn）对色氨酸阴离子的络合作用更强，而 δCDpn 的镍(II)络合物对色氨酸阴离子的络合作用更强，对色氨酸阴离子的对映选择性提高了十倍。