4-(2-isopropyl-5-methylphenoxy)phthalonitrile | 354796-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-isopropyl-5-methylphenoxy)phthalonitrile
• 英文别名: 4-(5-methyl-2-propan-2-ylphenoxy)benzene-1,2-dicarbonitrile
• CAS: 354796-71-7
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: GQYRGRWSBWFTOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-isopropyl-5-methylphenoxy)phthalonitrile 在 zinc diacetate 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 以60%的产率得到zinc 2,9(10),16(17),23(24)-tetra-(2-isopropyl-5-methylphenoxy)phthalocyanine
  参考文献：
  名称：

  几种可溶性四苯氧基取代铜锌酞菁的合成与表征

  摘要：

  描述了带有苯氧基取代基的铜和锌酞菁 (Pcs) 的合成。制备 Pcs 9-16 所需的前体是通过空间位阻酚衍生物与 4-硝基邻苯二甲腈 (1) 或 3-硝基邻苯二甲腈 (2) 之间的亲核芳族取代反应制备的。得到的前体邻苯二甲腈在 DMAE 或 DBU 催化的 pentan-1-ol 中的环四聚得到所需的 Pcs，它们很好地溶于常见的有机溶剂，如氯仿和二氯甲烷。这些 Pcs 中的每一个都由四种结构异构体组成，并通过 1H NMR、UV/Vis、IR 和质谱以及元素分析进行​​表征，与所提出的结构一致。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861795
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基邻苯二甲腈 、 百里酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 以63%的产率得到4-(2-isopropyl-5-methylphenoxy)phthalonitrile
  参考文献：
  名称：

  一些具有 2-异丙基-5-甲基苯氧基取代基的金属酞菁的合成、聚集行为和电子性质

  摘要：

  本研究的目的是轻松合成具有高溶解度的新型酞菁。报道了 2-异丙基-5-甲基苯氧基取代的铜、锌、镍和钴酞菁的合成和表征。通过电子吸收、核磁共振光谱、红外和元素分析对化合物进行了表征。在不同浓度下进行的聚集研究表明，2-异丙基-5-甲基苯氧基取代的酞菁配合物在 THF 中的 1 × 10-5 至 1 × 10-6 M 浓度范围内没有任何聚集行为。此外，使用密度泛函理论方法在 B3LYP/6-31G (d, p) 水平上优化了复合物的基态几何形状，以获得有关 3D 几何形状和电子结构的信息。

  DOI：

  10.1002/zaac.201500121

文献信息

• A Series of Asymmetrical Phthalocyanines: Synthesis and Near Infrared Properties
  作者：Guoqing Huang、Jianxi Li、Fangdi Cong、Chao Li、Xixi Chu、Yanyan Meng、Guotong Du、Xiguang Du

  DOI：10.3390/molecules18044628

  日期：——

  We report here the preparation of asymmetrical phthalocyanine dimers 1a–3a, which are endowed with novel charge transfer bands at 1,151–1,154 nm and strong NIR luminescences at 840–860 nm and 1,600–1,650 nm. Through H-bonding interaction, 1a–3a are inclined to self-assemble into hexrod nanotubes at the interface of CHCl3 and CH3OH. Our results provide further insights into the interaction in molecular

  我们在此报告了不对称酞菁二聚体 1a-3a 的制备，它们在 1,151-1,154 nm 处具有新的电荷转移带，在 840-860 nm 和 1,600-1,650 nm 处具有强 NIR 发光。通过氢键相互作用，1a-3a 倾向于在 CHCl3 和 CH3OH 的界面处自组装成六角纳米管。我们的结果提供了对分子二聚体相互作用的进一步见解，并表明 1a-3a 在磁体和超分子结构中具有潜在应用。
• Synthesis and Self-Assemble Nanofibers of Tetra Phenoxy Substituted Nickel Phthalocyanine
  作者：Junshan Gao、Guoqing Huang、Xiguang Du

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17332

  日期：——

  Tetra phenoxy substituted nickel phthalocyanine nanofibers were synthesized in large scale by self-assemble. The FESEM and HRTEM micrographs indicated that the sizes of the fibers are 20-60 nm in width and 0.2-5 μm in length. The formation mechanism of nickel phthalocyanine fibers was discussed and studied by XRD and UV-visible spectra. The nickel phthalocyanine nanofibers have potential application on organic function devices.

  通过自组装大规模合成了四苯氧基取代的镍酞菁纳米纤维。 FESEM和HRTEM显微照片表明纤维的尺寸为宽度20-60 nm，长度0.2-5 μm。通过X射线衍射和紫外-可见光谱对镍酞菁纤维的形成机理进行了探讨和研究。镍酞菁纳米纤维在有机功能器件方面具有潜在的应用前景。
• Synthesis and 1.1 μm near-infrared electrophosphorescence properties of a phenoxy-substituents copper phthalocyanine
  作者：Wei He、Chuan-Hui Chen、Shu-Kun Yu、Zhao-Qi Fan、Xi-Guang Du、Guo-Tong Du

  DOI：10.1134/s0036023609030139

  日期：2009.3

  A novel copper phthalocyanine bearing phenoxy-substituents was prepared and characterized by MS and Elemental analysis. Its UV/Vis absorption and photoluminescence (PL) spectra were investigated. Organic light-emitting devices (OLEDs) were demonstrated by employing this copper phthalocyanine doped into 4,4'-N,N'-dicarbazole-biphenyl (CBP). Room-temperature electrophosphorescence was observed at about 1.1 mu m due to transitions from the first excited triplet state to the singlet ground state (T(1)-S(0)) of this CuPc. The intensity of NIR emission at lower doping concentrations (about 10 wt %) was extremely high compared with devices doped with fluorescent dyes. The results indicated that direct charge trapping appears to be the dominant mechanism.
• Synthesis, Aggregation Behavior, and Electronic Properties of some Metallophthalocyanines with 2-Isopropyl-5-methylphenoxy Substituents
  作者：M. Salih Ağırtaş、Ceyhun Karataş、Selçuk Gümüş

  DOI：10.1002/zaac.201500121

  日期：2015.6

  study was to perform facile synthesis of novel phthalocyanines with high solubility. The synthesis and characterization of 2-isopropyl-5-methylphenoxy substituted copper, zinc, nickel, and cobalt phthalocyanines are reported. The compounds were characterized by using electronic absorption, nuclear magnetic resonance spectroscopy, infrared and elemental analysis. The aggregation investigations carried out

  本研究的目的是轻松合成具有高溶解度的新型酞菁。报道了 2-异丙基-5-甲基苯氧基取代的铜、锌、镍和钴酞菁的合成和表征。通过电子吸收、核磁共振光谱、红外和元素分析对化合物进行了表征。在不同浓度下进行的聚集研究表明，2-异丙基-5-甲基苯氧基取代的酞菁配合物在 THF 中的 1 × 10-5 至 1 × 10-6 M 浓度范围内没有任何聚集行为。此外，使用密度泛函理论方法在 B3LYP/6-31G (d, p) 水平上优化了复合物的基态几何形状，以获得有关 3D 几何形状和电子结构的信息。
• Synthesis and Characterization of Several Soluble Tetraphenoxy-Substituted Copper and Zinc Phthalocyanines
  作者：Xiguang Du、Guotong Du、Chunyu Ma、Dongliang Tian、Xiaoke Hou、Yuchun Chang、Fangdi Cong、Haifeng Yu

  DOI：10.1055/s-2005-861795

  日期：——

  required for the preparation of Pcs 9-16 are prepared by a nucleophilic aromatic substitution reaction between a sterically hindered phenol derivative and 4-nitrophthalonitrile (1) or 3-nitrophthalonitrile (2). Cyclotetramerization of the resulting precursor phthalonitriles in DMAE or in pentan-1-ol catalyzed by DBU gives desired Pcs, which are well soluble in common organic solvents, such as chloroform

  描述了带有苯氧基取代基的铜和锌酞菁 (Pcs) 的合成。制备 Pcs 9-16 所需的前体是通过空间位阻酚衍生物与 4-硝基邻苯二甲腈 (1) 或 3-硝基邻苯二甲腈 (2) 之间的亲核芳族取代反应制备的。得到的前体邻苯二甲腈在 DMAE 或 DBU 催化的 pentan-1-ol 中的环四聚得到所需的 Pcs，它们很好地溶于常见的有机溶剂，如氯仿和二氯甲烷。这些 Pcs 中的每一个都由四种结构异构体组成，并通过 1H NMR、UV/Vis、IR 和质谱以及元素分析进行​​表征，与所提出的结构一致。